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    淺議芳香族含氟化合物的合成及應(yīng)用

    2015-10-19 08:20:28文彥發(fā)徐洪斌李其川許建躍浙江新和成股份有限公司浙江新昌312500
    化工管理 2015年13期
    關(guān)鍵詞:氟化合物芳香族氟化

    文彥發(fā) 徐洪斌 李其川 許建躍(浙江新和成股份有限公司, 浙江 新昌 312500)

    淺議芳香族含氟化合物的合成及應(yīng)用

    文彥發(fā) 徐洪斌 李其川 許建躍(浙江新和成股份有限公司, 浙江 新昌 312500)

    含有氟元素的化合物成為了近些年來在精細(xì)化工這一領(lǐng)域內(nèi)增長(zhǎng)速度最快的化學(xué)藥品之一,在農(nóng)藥、材料、醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域有著非常廣泛的應(yīng)用。文章首先對(duì)芳香族氟化物的基本合成工藝進(jìn)行了敘述,進(jìn)而在此基礎(chǔ)上介紹了幾種具體氟化物的實(shí)際生產(chǎn)合成和應(yīng)用。

    芳香族;含氟化合物;合成;應(yīng)用

    含氟芳香族化合物主要用于醫(yī)藥、農(nóng)藥等生理活性物質(zhì),同時(shí)也可以用作染料、助劑、試劑等。與不含氟芳香族化合物相比,含氟芳香族化合物不僅有更強(qiáng)的穩(wěn)定性和生理活性,還具有較高的脂溶性和疏水性,其用在藥物上具有用量少、毒性低、藥效高、代謝能力強(qiáng)等特點(diǎn);用于染料,可使被染物色澤更鮮艷、更耐曬、耐煙熏、不易褪色等優(yōu)點(diǎn);用作助劑、試劑時(shí),其活性、穩(wěn)定性光澤性也得到了一定的增強(qiáng)[1,2]。因此,含氟芳香族化合物的合成和應(yīng)用越來越受到國(guó)內(nèi)外一些科學(xué)界甚至工業(yè)界的廣泛關(guān)注。本文就針對(duì)這類化合物的合成以及應(yīng)用作以下的論述。

    1 合成方法

    由于化學(xué)反應(yīng)中F+的形成極其困難,因此大多數(shù)芳香族氟化物都是通過間接方法制得。其合成方法主要有以下三類:鹵素交換法、重氮化氟化法及特殊氟化劑氟化法。

    (1)鹵素交換法 這種方法是工業(yè)生產(chǎn)過程中比較常見的一種方法,這種方法制得的氟化物通常是由鹵化物制得的,因此被稱作為鹵素交換。其中,氟元素取代芳香化合物內(nèi)的鹵素表現(xiàn)出的活性:I>Br>Cl。鹵原子的取代難易程度在很大程度上取決于芳環(huán)是否含帶有吸電性的基團(tuán),這些基團(tuán)包括CN,NO2等[3]。上述提到的兩種基團(tuán)具有非常強(qiáng)的吸電性,因此比較容易被氟原子取代。

    生產(chǎn)中常采用KF作為氟化劑,可以提升氟化反應(yīng)的效率。在生產(chǎn)藥物諾氟沙星的中間體——3-氯-4-氟硝基苯和殺蟲藥物氟蟲脲中間體——2,6-二氟苯腈時(shí)經(jīng)常會(huì)用到這種氟化劑,具體反應(yīng)方程式如下:

    (2)重氮化氟化法 重氮法是以芳基伯胺為原料,經(jīng)亞硝酸鹽重氮化,再與氟硼酸反應(yīng)生成沉淀,最后經(jīng)過濾、洗滌、除雜后加熱分解得到相應(yīng)的含氟化合物。具體過程如下:

    該方法由于使用到氟硼酸而使成本增加,產(chǎn)物中會(huì)生成有害氣體三氟化硼,同時(shí)也由于反應(yīng)本身的一些特性,使該方法在實(shí)際應(yīng)用中受到極大的限制。工業(yè)上對(duì)以上路線進(jìn)行改進(jìn),以氟化氫代替亞硝酸鹽和氟硼酸與芳香族伯胺重氮化反應(yīng),然后直接加熱分解,避免了有害氣體的產(chǎn)生,減少了環(huán)境污染,且降低了成本,簡(jiǎn)化了生產(chǎn)步驟[4]。

    (3)特殊氟化劑法 特殊氟化劑主要是指單質(zhì)氟、氟化氫、二氟化氙、三氟甲酰氯、四氟化硫、氟化銀、吡啶無水氟化氫絡(luò)合物等不很穩(wěn)定的化合物,它們能與芳環(huán)反應(yīng)直接生成含氟芳香族化合物。但由于它們本身穩(wěn)定性較差,從而限制了其大規(guī)模工業(yè)化應(yīng)用的可能。

    2 具體化合物的合成和應(yīng)用

    (1)四氟鄰苯二甲酸 該物質(zhì)主要在醫(yī)藥領(lǐng)域,在含氟喹諾酮類藥物中表現(xiàn)的尤為突出。隨著氧氟沙星、斯帕沙星以及莫西沙星等喹諾酮類抗菌藥的相繼上市,作為起始原料的2,3,4,5-四氟鄰苯甲酸的合成越來越受到人們的關(guān)注。因而,其關(guān)鍵中間體四氟鄰苯二甲酸的制備難度大,反應(yīng)條件苛刻且收率低,影響了2,3,4,5-四氟鄰苯甲酸的合成及此類藥物的推廣。溫新民等[5]在前人研究基礎(chǔ)上對(duì)難以工業(yè)化的有關(guān)過程進(jìn)行了簡(jiǎn)化和改進(jìn),提供了一種以四氯苯酐為原料,經(jīng)酰亞胺化、氟化、水解得到了四氟鄰苯二甲酸,大大提高了產(chǎn)品總收率。

    (2)3,5—二氟苯胺 該物質(zhì)主要應(yīng)用于抗菌消炎藥、氨基腙類除草劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的合成,該物質(zhì)在芳香環(huán)上有一個(gè)氨基和兩個(gè)氟原子這三個(gè)官能團(tuán),其中兩個(gè)氟原子位于硝基或氨基的間位,這種位置結(jié)構(gòu)的物質(zhì)在合成起來非常困難。工業(yè)上通常以間苯二胺為原料,經(jīng)氟化、溴化和硝化和還原脫溴得到目標(biāo)產(chǎn)物[6]。此方法雖然在反應(yīng)上看起來步驟多,十分繁瑣,但是大部分的原料易得且對(duì)設(shè)備要求較低,因此絕大多數(shù)的化工合成企業(yè)都會(huì)采用這種方法。

    3 結(jié)語

    以上就是芳香族氟化物的主要合成反應(yīng)機(jī)理以及在一些具體化合物中的應(yīng)用,這一類物質(zhì)在醫(yī)藥和農(nóng)藥等領(lǐng)域的化工生產(chǎn)中非常重要,直接決定著反應(yīng)的效果和工廠本身的生產(chǎn)資產(chǎn)投入,同時(shí),任何工藝的調(diào)整都是在這些基本反應(yīng)機(jī)理上實(shí)現(xiàn)的。從實(shí)際的生產(chǎn)中可以看出這些工藝和方法還存在一定的提升空間,這就需要技術(shù)人員能夠在已有基礎(chǔ)上不斷嘗試和創(chuàng)新,以期能夠?qū)で蟪鲆环N更為先進(jìn)、高效的合成工藝和方法。

    [1]陳德化,黃建華.含氟芳香、雜環(huán)化合物的開發(fā)與進(jìn)展[J].有機(jī)氟工業(yè),1995,(1).

    [2]胡珊珊.我國(guó)含氟芳香、雜環(huán)化合物的開發(fā)與展望[J].南化科技信息,1999,(1).

    [3]付立民.芳香族氟化物合成技術(shù)進(jìn)展(二)——氟鹽氟化反應(yīng)[J].有機(jī)氟工業(yè),1992,(03).

    [4]張偉,徐杰,等.芳香族含氟化合物的特性及合成[J].精細(xì)與專用化學(xué)品,2005,(16).

    [5]溫新民,彭延慶,等.四氟鄰苯二甲酸的合成工藝改進(jìn)[J].中國(guó)藥物化學(xué)雜志,1999(3).

    [6]張春艷,馮亞青.3,5-二氟苯胺的合成方法研究進(jìn)展[J].化學(xué)工業(yè)與工程,2004,(9).

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