烯烴環(huán)氧化技術及其催化劑發(fā)展概述

常 慧

(中國石化上海石油化工股份有限公司精細化工部，上海 200540)

國內(nèi)外行業(yè)發(fā)展動態(tài)

烯烴環(huán)氧化技術及其催化劑發(fā)展概述

常 慧

(中國石化上海石油化工股份有限公司精細化工部，上海 200540)

介紹了環(huán)氧化合物的合成技術以及催化劑發(fā)展現(xiàn)狀，綜述了鹵醇法等以不同氧化物為氧源的環(huán)氧化合成技術現(xiàn)狀，以及不同的催化劑在該領域的應用與發(fā)展，并重點介紹了以過氧化氫為氧源的烯烴環(huán)氧化催化體系的技術進展。

環(huán)氧化合物 烯烴環(huán)氧化 氧源 催化劑 過氧化氫

環(huán)氧化合物作為一類重要的有機合成中間體，廣泛應用于石油化工、精細化工和有機合成等領域，在國民經(jīng)濟中占有重要地位。如環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷是合成環(huán)氧樹脂、氯醇橡膠的原料，其中環(huán)氧樹脂由于其優(yōu)良的性能而得到廣泛的應用[1]。烯烴環(huán)氧化反應是合成環(huán)氧化合物的重要途徑，在有機合成中占有重要地位。由于環(huán)氧基團中電荷的極化和環(huán)氧基存在張力，使得環(huán)氧基具有很高的反應活性，可以通過選擇開環(huán)或官能團轉(zhuǎn)換來合成人們所需要的多種物質(zhì)；同時環(huán)氧基團也容易與含有活潑氫原子的基團如胺基、酚羥基、羧基、羥基、酰胺基等發(fā)生反應。篩選和設計性能優(yōu)良且操作比較簡單的合成技術和催化反應體系，是烯烴環(huán)氧化技術努力的主要方向。

1 烯烴環(huán)氧化合成技術

環(huán)氧化合物的制備一直是學術界和產(chǎn)業(yè)界的熱點之一。烯烴環(huán)氧化反應的氧源有很多，如過氧化物、次氯酸鈉等都可在適當條件下使烯烴雙鍵發(fā)生環(huán)氧化反應。目前工業(yè)上大多使用傳統(tǒng)環(huán)氧化方法，主要有鹵醇法、空氣/氧氣環(huán)氧化法、過氧酸法[2],環(huán)氧乙烷和環(huán)氧丙烷的工業(yè)生產(chǎn)主要以鹵醇法為主，環(huán)氧氯丙烷的工業(yè)生產(chǎn)主要以鹵醇法和烯丙醇法為主，另外也有以過氧酸法、鈦硅分子篩催化的過氧化氫氧化法的工業(yè)化生產(chǎn)報道。

1.1 鹵醇法

鹵醇法即次氯酸法，是烯烴間接合成環(huán)氧化合物的傳統(tǒng)方法，烯烴與次氯酸發(fā)生加成反應生成鹵代醇，然后將體系原位堿化，鹵代醇發(fā)生消除反應生成環(huán)氧化合物[3]。盛衛(wèi)堅[4]報道了用鹵醇法合成環(huán)氧環(huán)己烷工藝，采用環(huán)己醇脫水生成環(huán)己烯，再將環(huán)己烯用次氯酸氧化法制備1,2-環(huán)氧環(huán)己烷。反應中使用的次氯酸由次氯酸鈉水溶液與稀硫酸在反應過程中生成。首先環(huán)己烯雙鍵與次氯酸親電加成生成鄰氯醇，然后鄰氯醇在氫氧化鈉作用下，分子內(nèi)脫去一分子氯化氫生成環(huán)氧環(huán)己烷，其環(huán)氧化機理為：

鹵醇法的原料較容易獲得，但合成步驟多，副產(chǎn)物較多，設備腐蝕嚴重，特別是生產(chǎn)過程中會產(chǎn)生大量的含氯污水，環(huán)境污染問題較嚴重。

1.2 空氣/氧氣氧化法

通過空氣/氧氣做氧源合成環(huán)氧化合物是一種經(jīng)濟且無污染的環(huán)氧化方法。

1931年美國的Lenher和法國的Lefort首次發(fā)現(xiàn)可由乙烯通過空氣直接催化氧化來生產(chǎn)環(huán)氧乙烷。在此基礎上，1937年美國聯(lián)合碳化物公司(UCC)建立了第一套采用乙烯空氣直接氧化法生產(chǎn)環(huán)氧乙烷的工業(yè)裝置，這也是世界上第一套采用空氣直接氧化的工業(yè)裝置。該生產(chǎn)工藝在技術、經(jīng)濟、環(huán)保等多方面明顯優(yōu)于鹵醇法，表現(xiàn)出強大的生命力。受該氧化法的啟發(fā)，直到目前人們還在努力探索其他烯烴通過空氣或氧氣直接氧化生產(chǎn)環(huán)氧化物的技術。

由于受到壓力或溫度等因素影響，以氧氣為氧源的烯烴環(huán)氧化技術在實際應用中受到一定限制，一般只適用于低級烯烴。迄今為止, 工業(yè)上除用氧氣直接氧化乙烯制環(huán)氧乙烷外, 還無法通過采用氧氣直接氧化相應的烯烴來制得其他C2以上的環(huán)氧化合物。

如果采用氧氣為氧源,在有催化劑存在的條件下，可有效催化烯烴環(huán)氧化反應。宋國強[5]采用過渡金屬鹽為催化劑，氧氣為氧源，乙醛為溶劑，在環(huán)己烯的環(huán)氧化過程中，選擇性高，環(huán)氧環(huán)乙烷的收率可達78.2%，但該體系存在催化劑難以回收利用的困難。此外，以氧氣為氧源，以金屬β-二酮配合物為催化劑的高效催化體系也已成為當前用于環(huán)己烯催化環(huán)氧化的研究熱點。此類催化劑具有原料易得、合成簡單的特點，但缺點是在常壓無還原劑存在的條件下，催化選擇性差、產(chǎn)物收率低。

1.3 過氧酸氧化法

過氧酸法是早期研究的烯烴環(huán)氧化方法，自從烯烴環(huán)氧化反應問世以來,用過氧酸作為氧源的環(huán)氧化方法取得了巨大的進展。過氧酸由羧酸被過氧化氫氧化生成或由醛類自氧化生成，一般在氯仿、氯苯或二氯甲烷中反應時有較高反應速率。

無機過氧酸一般通過酐、氯化物或酸的鹽與過氧化氫或堿金屬過氧化物相互作用制得。釩、鉬、鎢、硒、硼、砷和鋁等金屬的氧化物都可以用于環(huán)氧化反應，與過氧化氫或過氧酸作用生成環(huán)氧化物[6]。但由于其具有強酸性，在使用過程中會使環(huán)氧化合物開環(huán)分解，過氧酸的酸性越強，產(chǎn)物分解的傾向性越大。因而其應用受到一定的限制。

有機過氧酸為氧源的烯烴環(huán)氧化反應是過氧酸對雙鍵的親電加成[7]，烯烴分子中有給電子取代基，能加速反應速度，其反應機理為：

常用的有機過氧酸有過甲酸、過乙酸以及過苯甲酸等。這些酸結構簡單、易制備、成本低，并能氧化各種雙鍵，在烯烴環(huán)氧化領域得到廣泛應用。由于其化學結構不穩(wěn)定，易分解，不易儲存，因而其制備一般是在酸性催化劑作用下，用羧酸或酸酐與過氧化氫進行酰化反應。有機過氧酸氧化制備環(huán)氧化合物時，在不同反應條件下，既可生成環(huán)氧乙烷衍生物，也可進一步反應生成1，2-二醇，為避免環(huán)氧化合物開環(huán)分解，反應過程中要控制反應時間與反應溫度。

過氧酸法合成環(huán)氧化合物的工藝可靠，效率高，但過氧酸價格昂貴，并且有安全隱患，在酸性環(huán)境下環(huán)氧化合物易開環(huán)分解，產(chǎn)物收率低，其應用受到一定的限制，目前正逐漸被其他更為安全經(jīng)濟的方法取代。

1.4 過氧化氫氧化法

20世紀80年代以來，環(huán)境友好的烯烴環(huán)氧化方法受到學術界和產(chǎn)業(yè)界的高度關注。過氧化氫作為氧源具有明顯的優(yōu)勢,反應后僅生成水，并且使用方便，從環(huán)境友好和經(jīng)濟效益方面考慮, 過氧化氫是最為適宜的氧化劑，在烯烴環(huán)氧化技術中受到越來越多的重視[7-8]，在工業(yè)生產(chǎn)上常常被采用。

在早期的烯烴環(huán)氧化研究中，由于缺乏有效的催化劑，只能使用高濃度過氧化氫為氧化劑，但高濃度過氧化氫在使用過程中具有爆炸危險性，而較低濃度的過氧化氫在烯烴環(huán)氧化反應中氧化效果不明顯，達不到預期的效果。1983 年, 意大利的Taramasso 首次合成了具有ZSM-5 結構的TS-1 鈦硅分子篩。利用鈦硅分子篩催化劑, 可以使用質(zhì)量分數(shù)30%的工業(yè)過氧化氫做氧化劑, 對環(huán)境友好, 所以被稱為催化研究的里程碑。

隨著生產(chǎn)發(fā)展和科技水平的提高，可以有效催化烯烴環(huán)氧化反應的催化劑被逐漸開發(fā)出來，甲基三氧化錸(MeRe03)、TS-1分子篩、金屬卟啉絡合物、類水滑石、雜多化合物等催化劑相繼出現(xiàn)和應用，低濃度過氧化氫為氧源的烯烴催化環(huán)氧化技術才真正引起人們的興趣，在生產(chǎn)和科研方面引起廣泛的關注。近年來，贏創(chuàng)、陶氏化學和巴斯夫等公司開發(fā)了過氧化氫直接環(huán)氧化烯烴的生產(chǎn)工藝并進行了推廣。

在過氧化氫為氧源的烯烴環(huán)氧化過程中，催化劑可以分為金屬催化劑和非金屬催化劑，在實際生產(chǎn)中金屬催化劑尤其是過渡金屬催化劑大多具有回收容易、成本低廉、性能穩(wěn)定等優(yōu)點，因此，尋找并優(yōu)化這類催化劑是當前以綠色工藝生產(chǎn)環(huán)氧化合物的研究重點之一[9]。

2 烯烴環(huán)氧化技術催化劑的發(fā)展

隨著環(huán)氧化合物的應用日益廣泛，烯烴環(huán)氧化技術中催化劑的研究得到廣泛重視并取得較好的應用效果。

2.1 金屬卟啉類催化劑

金屬卟啉由于其結構核心與細胞色素P-450相同(活性部分為卟啉鐵絡合物)，可在溫和的條件下單選擇性地催化許多化合物的氧化反應，并表現(xiàn)出較高的催化劑活性，引起了有機化學界的注意，自從Groves首先以金屬卟啉為氧化劑，亞碘酰苯(PhIO)為氧源，實現(xiàn)烯烴的環(huán)氧化以來，仿酶催化的烯烴環(huán)氧化技術研究成為非?；钴S的研究課題。

在模擬細胞色素P-450催化活性基礎上，各種卟啉絡合物被用作不對稱環(huán)氧化反應的催化劑，其中以鐵錳卟啉絡合物的催化效果最好。但金屬卟啉類催化劑由于其成本高、制備步驟繁瑣、活性穩(wěn)定性差、收率低等缺陷，其應用受到一定限制。

2.2 鈦硅分子篩

鈦硅分子篩由于具有多樣性和穩(wěn)定性，以及獨特的擇形性，使其在催化氧化、分離等方面得到廣泛應用，TS-1鈦硅分子篩的成功合成成為了分子篩催化領域的里程碑。不同孔道結構的鈦硅分子篩對于反應物及產(chǎn)物有不同的擇形性，TS-1和TS-2等微孔分子篩對位阻較小的烯烴有較好的轉(zhuǎn)化率和選擇性，但對長鏈烯烴和環(huán)烯烴催化效果不明顯，Ti-SBA-15、Ti-MCM-48等介孔分子篩則有利于較大分子的反應。

在以過氧化氫為氧源，鈦硅分子篩為催化劑的烯烴環(huán)氧化過程中，TS-1鈦硅分子篩骨架中的鈦與過氧化氫作用形成鈦的過氧化物，該過氧化物作為氧的供體，可以與烯烴進一步反應，將氧轉(zhuǎn)移到烯烴分子上以實現(xiàn)烯烴環(huán)氧化過程，其催化機理如下式[10]所示：

鈦硅分子篩的開發(fā)為綠色化工及環(huán)境友好工藝提供了新的途徑，關于其研究工作，國內(nèi)外都給予了高度的關注，并已研究合成了多種不同結構的雜原子分子篩，能夠適應不同尺寸分子的反應。

2.3 甲基三氧化錸

一般的金屬有機化合物都是對水敏感的，但甲基三氧化錸與一般金屬有機化合物的性質(zhì)有很大不同，不但能在水溶液中穩(wěn)定存在，而且能有效催化過氧化氫環(huán)氧化烯烴。1991年Herrmann[11]合成的甲基三氧化錸是不對稱烯烴環(huán)氧化領域的一個里程碑。室溫條件下, 在叔丁醇或四氫呋喃溶液中, 甲基三氧化錸催化劑可催化環(huán)氧化一系列烯烴。甲基三氧化錸催化劑的出現(xiàn)產(chǎn)生了許多研究成果, 包括以質(zhì)量分數(shù)為30%的過氧化氫作為氧化劑進行催化環(huán)氧化。由于該催化劑體系表現(xiàn)出較強的路易斯(Lewis)酸性，會導致環(huán)氧化合物開環(huán)，致使環(huán)氧化合物的選擇性降低，影響了催化劑的使用。

2.4 單金屬鹽類催化劑

錳鹽類催化劑價格便宜，穩(wěn)定性好，相對無毒，且在烯烴環(huán)氧化過程中表現(xiàn)出良好的催化活性，Burgess等[12]發(fā)現(xiàn)無機硫酸錳鹽具有較好的催化效果；以硫酸錳為催化劑，碳酸氫鹽作為助催化劑,使用質(zhì)量分數(shù)為30%過氧化氫作氧化劑，常溫下在叔丁醇或N,N-二甲基甲酰胺中就能進行環(huán)氧化反應，并且與以往報道的金屬催化劑比較，反應時間明顯縮短。Burgess 體系可對芳基取代烯烴、環(huán)狀烯烴和三烷基取代烯烴進行環(huán)氧化,但反應要在均相體系進行，需要加入較多溶劑，給后處理帶來麻煩，影響收率，該體系對末端烯烴和缺電子烯烴的環(huán)氧化效果較差。

2.5 雜多酸化合物催化劑

雜多酸化合物催化劑泛指雜多酸及其鹽，是一種環(huán)境友好的催化劑,可以避免傳統(tǒng)過氧酸法或鹵醇法對環(huán)境造成的污染及設備腐蝕。雜多酸化合物是一個多電子體,在以過氧化物為底物時,雜多酸化合物的活化氧可參與形成環(huán)氧化物中間體。在工業(yè)生產(chǎn)中，長鏈烯烴和環(huán)烯烴的環(huán)氧化反應大多采用雜多酸化合物催化劑。

雜多酸化合物催化劑能在相對溫和的反應條件和相對短的反應時間中有效催化烯烴環(huán)氧化反應。純固體雜多酸化合物比表面積小，可以將雜多酸化合物溶于水相，使用季銨鹽類相轉(zhuǎn)移催化劑，有效增大催化劑與反應物的接觸面積。實際應用中經(jīng)常將雜多酸化合物負載于合適的載體上，提高表面積，改善其催化活性，負載催化劑易于回收、操作方便、可以重復使用。由于雜多酸化合物具有良好的操作性能和催化性能，在烯烴環(huán)氧化反應中受到越來越多的重視，是以過氧化氫為氧源的環(huán)氧化工藝中最具工業(yè)化前景催化劑之一。

Venturello等[14]發(fā)現(xiàn)，在鎢酸鈉溶液中加入磷酸，并且加入季銨鹽作為相轉(zhuǎn)移催化劑，在過氧化氫作氧化劑的體系中可以有效地進行一系列烯烴環(huán)氧化反應。進一步研究發(fā)現(xiàn)，在該反應體系中可以原位生成，并且分離和表征出具有催化活性的過氧磷鎢酸(n-hexyl4N)3[PO4(W(O2)2)4]，實驗結果證明這一活性物中的[W(O2)]結構的高活性氧是對烯烴雙鍵進行環(huán)氧化的關鍵。在Venturello研究的基礎上，奚祖威等[15]報道了季銨鹽型磷鎢雜多化合物Q3[PW4O16](Q為季銨鹽，如[π-C5H5N+(CH2)15CH3Cl]等)，以過氧化氫或原位生成的過氧化氫為氧源，在低溫條件下，可高效催化環(huán)已烯、丙烯、1-辛烯、苯乙烯等多種烯烴的環(huán)氧化反應，反應轉(zhuǎn)化率及環(huán)氧化物的選擇性大都在90%左右。

齊欣等[16]采用的氧化劑是質(zhì)量分數(shù)僅為15%的過氧化氫，催化劑由磷酸和鎢酸按1∶9混合組成，在反應時間3 h，反應溫度60 ℃，pH為2.0的反應條件下，可有效催化氧化苯乙烯，其產(chǎn)率可達81.2%。

中國科學院大連化學物理研究所的李坤蘭等[17]開發(fā)了一種新型的反應控制相轉(zhuǎn)移催化體系，用雜多酸[π-C5H5NC16H33][PW4O16]為催化劑，以質(zhì)量分數(shù)30%的過氧化氫為氧源催化氧化環(huán)己烯。該催化劑本身不溶于反應介質(zhì)，但在過氧化氫作用下，催化劑中的陰離子部分形成可溶于反應體系的活性物種(PO4[WO2(O2)]4)3-，可以均相地催化環(huán)氧化反應。當過氧化氫消耗完時，催化劑中的陰離子又將部分恢復到[PO4(WO3)4]3-離子狀態(tài)，催化劑恢復到起始結構，并從反應體系中析出，形成反應控制相轉(zhuǎn)移催化過程。

徐強等[18]以過氧化氫為氧源，在相轉(zhuǎn)移催化劑和溶劑存在下研究不同雜多酸催化劑對雙環(huán)戊二烯環(huán)氧化的影響。結果顯示：在溫和的反應條件(反應溫度50 ℃)下，磷鎢酸具有較好的催化效果，雙環(huán)戊二烯轉(zhuǎn)化率接近100%，收率為94.3%。為減少溶劑對環(huán)境的污染，李學超[19]采用自制磷鎢雜多酸催化劑，以過氧化氫為氧源，滴加乙二胺四乙酸(EDTA)，相轉(zhuǎn)移催化劑，合成了二氧化雙環(huán)戊二烯，有效避免有機溶劑引起的環(huán)境污染。

3 結語

隨著人們對環(huán)保的日益重視以及環(huán)氧化產(chǎn)品應用的不斷增加，化學工作者研究開發(fā)了許多污染少、能耗小、環(huán)境相容性好的烯烴環(huán)氧化方法。以過氧化氫為氧源的雜多酸催化氧化法，解決了傳統(tǒng)工藝所存在的環(huán)境污染和設備腐蝕問題，為環(huán)氧化合物的制備提供了一種環(huán)境友好方法，在烯烴環(huán)氧化技術中具有非常重要的意義。

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新加坡裕廊芳烴集團項目破產(chǎn)

新加坡裕廊芳烴集團(JAC)因債務談判失敗而被清盤，現(xiàn)已進入司法接管程序，面臨破產(chǎn)。

2014年，該集團在新加坡裕廊島投資24億美元完成并投運了芳烴石化項目，其內(nèi)容包括800 kt/a對二甲苯、450 kt/a苯、200 kt/a鄰二甲苯以及2.5 Mt/a航空燃料油，該項目曾被譽為全球規(guī)模最大的對二甲苯生產(chǎn)裝置之一。據(jù)悉，該集團的最大股東是SK國際投資公司(持30%股權)，其余依次為中國的江蘇三房巷集團(25%股權)以及瑞士為總部的GlencorePlc公司(，10%股權)，其他股東還包括Arovin有限公司、Shefford投資公司、UVM投資公司以及印度伊沙集團(Essar Group)，新加坡經(jīng)濟發(fā)展局也持股5%。

根據(jù)裕廊芳烴集團的財務報告，截至2013年底該集團的債務達15.3億美元，并已累積了6 870萬美元的虧損。該集團獲法國巴黎銀行在2011年間為它主理安排取得的一筆17.3億美元的銀團貸款，目前還有待償還。目前，香港保華顧問公司(Borrelli Walsh)已受委托接管裕廊芳烴集團。

業(yè)內(nèi)人士分析，該項目之所以破產(chǎn)，主因是市場大宗商品需求持續(xù)疲軟，且正值原油價格大跌時期。裕廊芳烴集團一直無法支付貸款利息，該項目已于2014年12月停止運作。

(中國石化有機原料科技情報中心站供稿)

Overview of Olefin Epoxidation Technology and Development of its Catalysts

Chang Hui

(FineChemicalsDivision,SINOPECShanghaiPetroleumChemicalCo.,Ltd.,Shanghai200540)

The synthesis technology of the epoxy compounds and the development status of its catalysts were introduced. The current status of epoxidation synthesis technologies with oxides as oxygen source such as halogen alcohol method were reviewed, as well as the application and development of different catalysts in this field, with emphasis on the technical progress of olefin epoxidation catalyst system with hydrogen peroxide as oxygen source.

epoxy compound, olefin epoxidation,oxygen source, catalyst, hydrogen peroxide

2015-10-09。

?；?，女，1976年出生，2003年畢業(yè)于中國科學院山西煤炭化學研究所，理學碩士，高級工程師，主要從事石油化工碳五化學研究工作。

1674-1099 (2015)06-0045-05

O623.42

A