蔗梢多酚類化合物抗氧化與抗腫瘤活性研究

何雪梅,孫 健,,*,李 麗,盛金鳳,趙謀明

(1.廣西農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品加工研究所,廣西南寧 530007;2.廣西作物遺傳改良生物技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,廣西南寧 530007;3.華南理工大學(xué)輕工與食品學(xué)院,廣東廣州 510640)

蔗梢多酚類化合物抗氧化與抗腫瘤活性研究

何雪梅1,2,孫 健1,2,3,*,李 麗1,2,盛金鳳1,2,趙謀明3

(1.廣西農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品加工研究所,廣西南寧 530007;2.廣西作物遺傳改良生物技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,廣西南寧 530007;3.華南理工大學(xué)輕工與食品學(xué)院,廣東廣州 510640)

研究從蔗梢中分離到的8種多酚類化合物的抗氧化活性和抗腫瘤活性。采用DPPH自由基清除能力、氧自由基吸收能力(ORAC)和ABTS自由基清除能力綜合評(píng)價(jià)多酚化合物的體外抗氧化活性,MTT法評(píng)價(jià)多酚化合物的體外抗腫瘤活性。實(shí)驗(yàn)表明,8種化合物中槲皮素的DPPH自由基清除能力顯著(p<0.05)高于陽性對(duì)照Trolox;咖啡酸抑制CNE2(人鼻咽癌細(xì)胞)增殖的活性最強(qiáng),槲皮素抑制SGC7901(人胃癌細(xì)胞株)增殖的活性最強(qiáng),2-(3,5-二羥苯基)-5-羥基-苯并呋喃和槲皮素能較強(qiáng)地抑制Hela(人宮頸癌細(xì)胞株)的增殖。蔗梢中的8種多酚類化合物均具有較強(qiáng)的抗氧化活性和一定的抗腫瘤活性,可作為保健食品和保健品的開發(fā)原料。

蔗梢,多酚類化合物,抗氧化活性,抗腫瘤活性

甘蔗是禾本科(Graminaeeae)甘蔗屬(SaccharumL.)植物,是我國(guó)制糖的主要原料。我國(guó)是世界三大甘蔗起源中心之一,目前已成為居巴西、印度之后的世界第三大食糖生產(chǎn)國(guó),其中廣西為我國(guó)甘蔗第一大省,約占全國(guó)總面積的60%[1]。蔗梢,又稱甘蔗尾葉,是收獲甘蔗時(shí)頂上最嫩節(jié)和青綠葉片的統(tǒng)稱,約占甘蔗生物量的10%,是甘蔗生產(chǎn)中的主要副產(chǎn)物之一。廣西每年有幾千萬噸的蔗梢廢棄物,除少部分作飼料和留種以外,大部分被焚燒,既造成嚴(yán)重的空氣污染與安全隱患,又浪費(fèi)資源,開發(fā)利用迫在眉睫。

目前甘蔗的精深加工利用多集中在蔗莖、蔗渣和糖蜜等方面,國(guó)際上特別是巴西、日本和臺(tái)灣對(duì)甘蔗汁、甘蔗葉以及蔗糖加工中的中間產(chǎn)物和副產(chǎn)物中多酚物質(zhì)的深入研究較多,發(fā)現(xiàn)這幾類物質(zhì)中多酚化合物以酚酸、黃酮和黃酮苷為主,具有抗氧化、抗腫瘤和治療胃潰瘍等功效[2-4]。國(guó)內(nèi)外對(duì)蔗梢的研究利用較少,多停留在蔗梢青貯飼料、食用蔗筍、蔗梢汁飲料等初加工方面[5-7]。蔗梢富含多酚,據(jù)報(bào)道蔗梢雖然只占蔗莖的小部分,但多酚類物質(zhì)含量比蔗莖還多,且比較集中[8]。目前蔗梢多酚的研究還停留在多酚的提取工藝及含量測(cè)定層面,對(duì)甘蔗多酚的深入系統(tǒng)研究未見報(bào)道。為探明蔗梢多酚的化學(xué)組成,前期開展了蔗梢多酚類化合物的分離純化、結(jié)構(gòu)鑒定,從蔗梢中分離到8種多酚類化合物,并鑒定了其化學(xué)結(jié)構(gòu),此部分工作已另文發(fā)表[9]。本文對(duì)這8種多酚類化合物的抗氧化和抗腫瘤活性進(jìn)行研究,以期為蔗梢多酚的開發(fā)利用奠定理論基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

8種蔗梢多酚類化合物由本實(shí)驗(yàn)室分離鑒定[9],分別為4-羥基肉桂酸、芹菜素、咖啡酸、槲皮素、3-異戊烯基-5,7,2′,4′-四羥基黃酮、5′-異戊烯基-5,7,2′,4′-四羥基黃酮、8-(2,4-二羥苯基)-5-羥基-2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-吡喃并苯并吡喃-6-酮、2-(3,5-二羥苯基)-5-羥基-苯并呋喃。

Trolox、AAPH、DPPH、熒光素鈉、MTT (四甲基噻唑藍(lán)) 美國(guó)sigma公司;順鉑 昆明貴研藥業(yè)有限公司;細(xì)胞:CNE2 (人鼻咽癌低分化鱗狀上皮細(xì)胞,人鼻咽癌細(xì)胞株);SGC7901(人胃癌細(xì)胞株),Hela(人宮頸癌細(xì)胞株) 由暨南大學(xué)醫(yī)學(xué)院提供;所用試劑均為分析純。

752N紫外可見分光光度計(jì) 上海精密科學(xué)儀器有限公司;RE-52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海亞榮生化儀器廠;SHZ-82水浴恒溫振蕩器 金壇市恒豐儀器廠;101-3電熱鼓風(fēng)恒溫干燥箱 上海浦東形容科學(xué)儀器有限公司;CU600型電熱恒溫水箱 上海福瑪實(shí)驗(yàn)有限公司;CO2培養(yǎng)箱 美國(guó)Thermo Forma公司;NP-S-15-500超聲波生化儀 廣東新動(dòng)力超聲電子有限公司;Elx800全自動(dòng)酶標(biāo)儀 奧地利DIALAB公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 蔗梢多酚類化合物抗氧化活性的測(cè)定

1.2.1.1 DPPH自由基清除能力測(cè)定 用無水乙醇配制濃度為0.2 mmol/L的DPPH自由基溶液,樣品組分別加入2 mL樣品和2 mL DPPH自由基溶液,對(duì)照組加入2 mL 50%乙醇和2 mL DPPH自由基溶液,用渦旋振蕩器充分混勻,避光反應(yīng)30 min后在517 nm處測(cè)定吸光度值[10]。

DPPH自由基清除率(%)=[1-(A樣品-A對(duì)照)/A對(duì)照]×100

式(1)

1.2.1.2 氧自由基吸收能力(ORAC)評(píng)價(jià) ORAC評(píng)價(jià)方法參考Joseph等[11]的方法并加以改進(jìn)。用75 mmol/L磷酸氫二鈉-磷酸二氫鈉緩沖溶液(pH7.4)配制濃度為39.9 μmol/L的熒光素鈉儲(chǔ)備液,于4 ℃避光保藏。用75 mmol/L磷酸氫二鈉-磷酸二氫鈉緩沖溶液(pH7.4)稀釋熒光素鈉儲(chǔ)備液,即得濃度為0.159 μmol/L的熒光素鈉使用液。AAPH用75 mmol/L磷酸氫二鈉-磷酸二氫鈉緩沖溶液(pH7.4)配制濃度為38.25 mmol/L溶液,每次使用的AAPH均為新鮮配制,使用前置于冰水中。精確稱取Trolox,用無水乙醇配成2 mmol/L溶液,并用75 mmol/L磷酸氫二鈉-磷酸二氫鈉緩沖溶液(pH7.4)稀釋成不同濃度。

預(yù)先將酶標(biāo)儀預(yù)溫至37 ℃,保持反應(yīng)體系溫度恒定為37 ℃。設(shè)定激發(fā)波長(zhǎng)為485 nm,發(fā)射波長(zhǎng)為530 nm。在96孔板中,每孔加入25 μL樣品溶液或Trolox溶液,空白對(duì)照為緩沖溶液,然后加入75 μL熒光素鈉使用液,將板放入酶標(biāo)儀中,37 ℃孵育10 min。加100 μL AAPH后,開始計(jì)時(shí)反應(yīng)并讀數(shù)(f0),每分鐘讀一次數(shù)(f1,f2,…,f70),共讀71次(共計(jì)時(shí)反應(yīng)70 min),將每次讀數(shù)連成曲線。每個(gè)樣品設(shè)置3個(gè)重復(fù)孔,AUC表示曲線下的面積。

AUC=0.5(f0+fn)+(f1+f2+…+fi+…+fn-1)

式(2)

Net AUC=AUCsample-AUCblank

式(3)

Trolox濃度與其Net AUC成正比,將樣品Net AUC代入,換算得到ORAC值,即樣品相當(dāng)于Trolox的量(μmol Trolox 當(dāng)量/μmol)。

1.2.1.3 ABTS自由基清除能力測(cè)定 實(shí)驗(yàn)參考Cao[12]、Smith[13]的方法并加以改進(jìn),將ABTS溶解在2.45 mmol/L K2S2O8水溶液中,配成7 mmol/L的溶液,避光放置12～16 h,得到ABTS+·儲(chǔ)備溶液。用磷酸鈉緩沖液(10 mmol/L)將ABTS+·儲(chǔ)備溶液稀釋至吸光度值為0.70±0.02(734 nm),即得ABTS+·工作液。取100 μL樣品溶液于10 mL試管中,加入4 mL ABTS+·工作液,漩渦震蕩30 s,于734 nm測(cè)吸光度值。

ABTS自由基清除率(%)=[1-(A樣品-A對(duì)照)/A對(duì)照]×100

式(4)

1.2.2 蔗梢多酚類化合物體外抗腫瘤活性 CNE2、SGC7901、Hela接種在含10%胎牛血清的DMEM培養(yǎng)基中,于37 ℃、5%CO2培養(yǎng)箱中培養(yǎng)。取對(duì)數(shù)生長(zhǎng)期細(xì)胞,用0.25%胰蛋白酶消化后,接種于96孔細(xì)胞培養(yǎng)板上(3×104cells/mL),每孔100 μL。置37 ℃、5%CO2培養(yǎng)箱中培養(yǎng)24 h后,實(shí)驗(yàn)組分別加入樣品,對(duì)照組則加入等體積溶劑,每組3孔,重復(fù)3次。在37 ℃、5%CO2培養(yǎng)箱中培養(yǎng)3 d,加入MTT(5 mg/mL)20 μL繼續(xù)培養(yǎng)4 h,棄上清,加入DMSO 150 μL,震蕩15 min,以酶標(biāo)儀在490 nm處測(cè)各孔吸光度值,按下式計(jì)算藥物對(duì)腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)的抑制率[14-15],利用對(duì)數(shù)幾率圖解法計(jì)算樣品的半數(shù)抑制濃度(IC50)。

腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)抑制率(%)=1-A490(實(shí)驗(yàn)組)/A490(對(duì)照組)×100

式(5)

2 結(jié)果與討論

2.1 蔗梢多酚化合物的抗氧化活性

圖1 蔗梢中8中多酚化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)Fig.1 Chemical structure of eight polyphenol compounds from sugarcane tops

8個(gè)多酚化合物的抗氧化實(shí)驗(yàn)結(jié)果見表1。實(shí)驗(yàn)中的8個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定過程已另文發(fā)表[9],化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖1,主要有酚酸類、黃酮類和苯并呋喃類三種,從結(jié)構(gòu)上看,多酚類化合物是指分子結(jié)構(gòu)中有若干個(gè)酚性羥基的植物成分的總稱,包括酚酸和黃酮類化合物。黃酮類化合物泛指兩個(gè)具有酚羥基的苯環(huán)(A-與B-環(huán))通過中央三碳原子相互連結(jié)而成的一系列化合物,其化學(xué)結(jié)構(gòu)骨架為C6-C3-C6。苯并呋喃類的化學(xué)骨架為C6-C3。其中咖啡酸和4-羥基肉桂酸為酚酸類,槲皮素、芹菜素、8-(2,4-二羥苯基)-5-羥基-2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-吡喃并苯并吡喃-6-酮、3-異戊烯基-5,7,2′,4′-四羥基黃酮、5′-異戊烯基-5,7,2′,4′-四羥基黃酮為黃酮類,2-(3,5-二羥苯基)-5-羥基-苯并呋喃為苯并呋喃類。

從表1中可以看出,化合物抗氧化能力的大體趨勢(shì)為,黃酮類>酚酸類>苯并呋喃類,其中,槲皮素、咖啡酸和5′-異戊烯基-5,7,2′,4′-四羥基黃酮的DPPH自由基清除率顯著(p<0.05)高于陽性對(duì)照Trolox,芹菜素和8-(2,4-二羥苯基)-5-羥基-2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-吡喃并苯并吡喃-6-酮與Trolox無顯著性差異(p>0.05),4-羥基肉桂酸、3-異戊烯基-5,7,2′,4′-四羥基黃酮、2-(3,5-二羥苯基)-5-羥基-苯并呋喃顯著低于Trolox(p<0.05);咖啡酸、槲皮素、芹菜素、3-異戊烯基-5,7,2′,4′-四羥基黃酮的ABTS自由基清除率與陽性對(duì)照Trolox無顯著性差異(p>0.05),其他化合物的ABTS自由基清除率顯著低于Trolox(p<0.05);5′-異戊烯基-5,7,2′,4′-四羥基黃酮的ORAC值顯著高于其他化合物(p<0.05)。多酚類化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是苯基上連接有多個(gè)羥基,易失去羥基上的質(zhì)子,其抗氧化能力依賴于失去H質(zhì)子后,所形成苯氧自由基的穩(wěn)定性,化合物中的共軛結(jié)構(gòu)越大,其苯氧自由基越穩(wěn)定[16-17]。因此,多酚類化合物抗氧化能力的高低與所含羥基的數(shù)量及鄰苯二酚結(jié)構(gòu)的數(shù)量有關(guān),這也解釋了本文中的實(shí)驗(yàn)結(jié)果,黃酮類化合物所含的酚羥基較多,其次是酚酸類,最后是苯并呋喃類。在這8個(gè)蔗梢多酚類化合物中,槲皮素和咖啡酸含有鄰苯二酚結(jié)構(gòu),實(shí)驗(yàn)結(jié)果證實(shí),綜合來看這兩種化合物的抗氧化活性較其他化合物強(qiáng)。

表1 8個(gè)蔗梢多酚類化合物的抗氧化活性

注:同列兩組數(shù)據(jù)間標(biāo)注字母不同者,表示兩組數(shù)據(jù)有顯著性差異(p<0.05),表2同。

表2 8個(gè)蔗梢多酚化合物單體的抗腫瘤活性

2.2 蔗梢多酚化合物的抗腫瘤活性

本實(shí)驗(yàn)選擇了三種常見的腫瘤細(xì)胞考察蔗梢多酚化合物的抗腫瘤活性,具體結(jié)果見表2。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,幾種化合物對(duì)不同的腫瘤細(xì)胞表現(xiàn)出不同的抑制增殖能力?？Х人嵋种艭NE2(人鼻咽癌細(xì)胞株)增殖的活性顯著高于其他7種化合物,但顯著低于對(duì)照順鉑(p<0.05),而且在抑制其他兩種腫瘤細(xì)胞增殖時(shí)表現(xiàn)并不突出。槲皮素能有效地抑制SGC7901(人胃癌細(xì)胞株)的增殖,抑制活性與順鉑無顯著性差異(p>0.05);2-(3,5-二羥苯基)-5-羥基-苯并呋喃和槲皮素能有較強(qiáng)地抑制Hela(人宮頸癌細(xì)胞株)的增殖,但抑制活性顯著低于順鉑(p<0.05)。綜合本文8種多酚化合物的抗腫瘤活性,發(fā)現(xiàn)槲皮素的綜合抗腫瘤活性最高。已有研究表明槲皮素能在毫摩爾濃度直接抑制皮膚腫瘤、白血病、結(jié)腸癌、肝癌、胃癌、肺癌、乳腺癌、前列腺癌、卵巢癌和結(jié)腸癌等多種腫瘤細(xì)胞的增殖[20]。銀合歡種子中槲皮素對(duì)人肝癌細(xì)胞株BEL7404、人胃癌細(xì)胞株SGC7901及人鼻咽癌細(xì)胞株CNE的增殖具有抑制作用[21]。槲皮素抗腫瘤作用的機(jī)理已有深入研究,槲皮素可特異性地誘導(dǎo)人HeLa細(xì)胞凋亡,其誘導(dǎo)凋亡的機(jī)制可能與caspase-3、caspase-8活化有關(guān)[22],通過誘導(dǎo)細(xì)胞周期停滯和細(xì)胞凋亡而抑制肝癌HepG2細(xì)胞增殖[23]。槲皮素能夠有效抑制胃癌SGC-7901的生長(zhǎng),呈時(shí)間劑量依賴性,抑制增生與誘導(dǎo)凋亡的機(jī)制可能與HSP70和EGFR表達(dá)的下調(diào)有關(guān)[24],王海燕等發(fā)現(xiàn),槲皮素通過降低C-myc蛋白表達(dá)和促進(jìn)P16蛋白表達(dá),下調(diào)C-myc mRNA的表達(dá)的同時(shí)上調(diào)P16 mRNA的表達(dá),來抑制胃癌MGC-803細(xì)胞的生長(zhǎng)并誘導(dǎo)其發(fā)生凋亡,表現(xiàn)出抗腫瘤效應(yīng)[25]。

多酚類化合物因結(jié)構(gòu)中取代基不同,其抗腫瘤活性有很大差異,構(gòu)效關(guān)系非常復(fù)雜,主要集中在羥基的位置和數(shù)量、雙鍵的位置上。以黃酮為例,分子中含有2～4個(gè)酚羥基、C環(huán)2,3為雙鍵、B環(huán)定位于2位、含有鄰苯二酚結(jié)構(gòu),是其關(guān)鍵的結(jié)構(gòu)-效應(yīng)元件,具有這些元件的黃酮其抗腫瘤活性較強(qiáng),反之則無抗腫瘤活性[18-19]。本文的實(shí)驗(yàn)結(jié)果與上述規(guī)律也有一定程度符合,槲皮素含有鄰苯二酚,且酚羥基數(shù)量為5個(gè),C環(huán)2,3為雙鍵結(jié)構(gòu);咖啡酸和2-(3,5-二羥苯基)-5-羥基-苯并呋喃也具有鄰苯二酚結(jié)構(gòu),酚羥基數(shù)量為3個(gè)。這也從結(jié)構(gòu)上解釋了其抗腫瘤活性較強(qiáng)的原因。

3 結(jié)論

從蔗梢多酚提取物中分離到的8種多酚化合物具有較好的抗氧化活性和一定的抗腫瘤活性。槲皮素、咖啡酸和5′-異戊烯基-5,7,2′,4′-四羥基黃酮的DPPH自由基清除率顯著高于陽性對(duì)照Trolox(p<0.05),咖啡酸、槲皮素、芹菜素、3-異戊烯基-5,7,2′,4′-四羥基黃酮的ABTS自由基清除率與陽性對(duì)照Trolox無顯著性差異(p>0.05),5′-異戊烯基-5,7,2′,4′-四羥基黃酮的ORAC值顯著高于其他化合物(p<0.05)?？Х人嵋种艭NE2增殖的活性最強(qiáng),槲皮素抑制SGC7901增殖的活性最強(qiáng),2-(3,5-二羥苯基)-5-羥基-苯并呋喃和槲皮素能較強(qiáng)地抑制Hela的增殖,但它們抑制腫瘤細(xì)胞增殖的能力顯著低于陽性對(duì)照順鉑(p<0.05)。從化學(xué)結(jié)構(gòu)上看,多酚類化合物抗氧化和抗腫瘤活性的高低與所含羥基的數(shù)量及鄰苯二酚結(jié)構(gòu)的數(shù)量有關(guān)。

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[25]王海燕,郭良淼,陳勇,等. 槲皮素抑制人胃癌MGC-803細(xì)胞增殖并誘導(dǎo)其凋亡的研究[J].細(xì)胞與分子免疫學(xué)雜志,2006,22(5):585-587.

Antioxidant and antitumor activities of polyphenol compounds from sugarcane top

HE Xue-mei1,2,SUN Jian1,2,3,*,LI Li1,2,SHENG Jin-feng1,2,ZHAO Mou-ming3

(1.Agro-food Science and Technology Research Institute,Guangxi Academy of Agricultural Sciences,Nanning 530007,China;2.Guangxi Crop Genetic Improvement Laboratory,Nanning 530007,China;3.College of Light Industry and Food,South China University of Technology,Guangzhou 510640,China)

The antioxidant and antitumor biological activities of eight polyphenol compounds which were separated from sugarcane top were studied. The test results showed that DPPH radical scavenging activity of quercetin was significantly higher (p<0.05)than that of positive control Trolox. Caffeic acid showed the strongest inhibiting activity on CNE2 proliferation. Quercetin exhibited the strongest inhibiting activity on SGC7901 proliferation. 2-(3,5-Dihydroxy phenyl)-5-hydroxy-benzofuran and quercetin possessed stronger inhibiting activity on Hela proliferation. Eight polyphenolic compounds of sugarcane top exhibited good antioxidant activities and antitumor activities,indicated that sugarcane top would be good material for health products and health foods.

sugarcane top;polyphenol compounds;antioxidant activities;antitumor activities

2015-05-13

何雪梅(1981-)，女，博士研究生，助理研究員，主要從事天然藥物化學(xué)研究，E-mail:xuemeihe1981@126.com。

*通訊作者:孫健(1978-)，男，博士，研究員，主要從事農(nóng)產(chǎn)品貯藏加工研究，E-mail:jiansun@gxaas.net。

廣西農(nóng)業(yè)科學(xué)院基本科研業(yè)務(wù)專項(xiàng)(桂農(nóng)科2013YM03；桂農(nóng)科2014YQ04)；公益性行業(yè)(農(nóng)業(yè))科研專項(xiàng)經(jīng)費(fèi)項(xiàng)目(201403064)；2014年中央財(cái)政農(nóng)業(yè)技術(shù)推廣服務(wù)資金項(xiàng)目(桂財(cái)農(nóng)函[2014]294號(hào))；廣西科學(xué)研究與計(jì)劃開發(fā)計(jì)劃項(xiàng)目(桂科合14123001-10)；2011年度留學(xué)人員科技活動(dòng)項(xiàng)目擇優(yōu)資助經(jīng)費(fèi)(桂人社辦發(fā)[2012]250號(hào)) 。

TS201.4

A

1002-0306(2015)23-0343-05

10.13386/j.issn1002-0306.2015.23.063