基于纖維素模板的聚合物空心微球作為藥物載體的性能研究及分析

南靜婭， 劉玉鵬， 陳 瑩,2， 王春鵬,2*， 儲(chǔ)富祥

(1.中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院 林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所； 生物質(zhì)化學(xué)利用國(guó)家工程實(shí)驗(yàn)室； 國(guó)家林業(yè)局 林產(chǎn)化學(xué)工程重點(diǎn)開(kāi)放性實(shí)驗(yàn)室； 江蘇省 生物質(zhì)能源與材料重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江蘇 南京 210042； 2.中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院林業(yè)新技術(shù)研究所，北京 100091； 3.中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院，北京 100091)

·研究報(bào)告——生物質(zhì)材料·

基于纖維素模板的聚合物空心微球作為藥物載體的性能研究及分析

南靜婭1， 劉玉鵬1， 陳 瑩1,2， 王春鵬1,2*， 儲(chǔ)富祥3

(1.中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院 林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所； 生物質(zhì)化學(xué)利用國(guó)家工程實(shí)驗(yàn)室； 國(guó)家林業(yè)局 林產(chǎn)化學(xué)工程重點(diǎn)開(kāi)放性實(shí)驗(yàn)室； 江蘇省 生物質(zhì)能源與材料重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江蘇 南京 210042； 2.中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院林業(yè)新技術(shù)研究所，北京 100091； 3.中國(guó)林業(yè)科學(xué)研究院，北京 100091)

以羥丙基纖維素為模板材料，分別采用不同的聚合方法制備了2種不同形態(tài)和結(jié)構(gòu)的聚合物空心微球——聚N-異丙基丙烯酰胺-co-聚丙烯酸(PNIPAm-co-PAA)微凝膠和聚N-異丙基丙烯酰胺-聚丙烯酸(PNIPAm-PAA)水凝膠微囊。以鹽酸阿霉素(Dox)作為模型藥物，考察了聚合物空心微球作為藥物載體的載藥能力和體外釋放性能。研究表明，PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊和Dox分子能夠通過(guò)正負(fù)電荷的相互吸引實(shí)現(xiàn)有效結(jié)合；載藥微球具有良好的緩釋性能，并對(duì)Dox的釋放表現(xiàn)出明顯的pH值敏感性和溫度敏感性。體外細(xì)胞毒性實(shí)驗(yàn)表明，載藥PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊具有很高的抗腫瘤活性，細(xì)胞相對(duì)存活率均可達(dá)20%左右。PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊在作為水溶性藥物或蛋白類藥物載體方面，具有潛在的應(yīng)用價(jià)值，同時(shí)有望應(yīng)用于木材膠黏劑防腐等。

聚合物空心微球；聚N-異丙基丙烯酰胺；聚丙烯酸；藥物載體

近幾十年來(lái)，聚合物微球作為一種新型的藥物載體，在藥物釋放領(lǐng)域受到越來(lái)越多的關(guān)注和研究[1-3]。研究表明，聚合物空心微球作為藥物載體，由于具有相對(duì)較低的材料密度、相對(duì)較大的比表面積、較方便的結(jié)構(gòu)可調(diào)性，以及對(duì)客體分子較強(qiáng)的吸附和貯存能力等突出特點(diǎn)，因而在藥物釋放領(lǐng)域受到人們?cè)絹?lái)越多的關(guān)注和重視，具有巨大的市場(chǎng)發(fā)展空間[4-6]。將聚合物空心微球用作藥物載體，擁有一般聚合物材料所具有的普遍優(yōu)勢(shì)：具有被動(dòng)靶向性，可從循環(huán)系統(tǒng)進(jìn)入到身體的各個(gè)靶向部位，從而達(dá)到靶向定位的功能；此外，利用表面修飾可使聚合物進(jìn)一步具有主動(dòng)靶向的特性。更重要的是，聚合物空心微球所具有的內(nèi)部中空結(jié)構(gòu)，使其作為藥物載體具有如下顯著特點(diǎn)：相對(duì)較低的材料密度與材料消耗，可在一定程度上減小載體的生理毒性；相對(duì)更大的載藥空間；藥物被包裹在聚合物空心微球內(nèi)部，能有效防止外界因素的破壞和干擾，從而保證其藥理特性[7-10]。本研究以具有良好生物相容性和可生物降解性的天然高分子羥丙基纖維素作為制備聚合物空心微球的模板材料，分別采用不同的聚合方法制備了2種不同形態(tài)和結(jié)構(gòu)的聚合物空心微球——聚N-異丙基丙烯酰胺-co-聚丙烯酸(PNIPAm-co-PAA)微凝膠和聚N-異丙基丙烯酰胺-聚丙烯酸(PNIPAm-PAA)水凝膠微囊，研究和對(duì)比了2種中空微球作為藥物載體的載藥能力和體外釋放性能。

1 實(shí) 驗(yàn)

1.1 材料

羥丙基纖維素(HPC,Mw=100 000 u)、 N,N′-亞甲基雙丙烯酰胺(MBAAm)、 N-異丙基丙烯酰胺(NIPAm)購(gòu)自Acros Organics Company；丙烯酸(AA)從上海光華試劑公司購(gòu)買(mǎi)；鹽酸阿霉素(Dox)由北京華豐聯(lián)合技術(shù)公司生產(chǎn)提供；其他試劑均為分析純且使用前未經(jīng)任何處理；人腸癌細(xì)胞株LoVo購(gòu)自中國(guó)科學(xué)院上海細(xì)胞生物學(xué)研究所。

1.2 PNIPAm-co-PAA微凝膠的制備

將0.20 g的HPC溶于50 mL蒸餾水中，在溶液中加入0.05 g的AA、0.20 g的單體NIPAm和0.15 g的交聯(lián)劑MBAAm，于N2氛圍下升溫至35 ℃，然后加入0.1 mol/L的抗壞血酸(Vc)溶液和H2O2溶液各0.5 mL，引發(fā)NIPAm和AA的共聚交聯(lián)。N2保護(hù)下于35 ℃條件下反應(yīng)2 h，得到乳白色的PNIPAm-co-PAA/HPC聚合物微球分散液。然后用0.1 mol/L 的NaOH溶液調(diào)節(jié)體系的pH值至8.0，攪拌1 h，使HPC充分脫離聚合物微球。對(duì)上述溶液進(jìn)行離心處理(12 000 r/min，20 min)，除去上層清液。取下層沉淀，用蒸餾水反復(fù)洗滌3次后，加入蒸餾水超聲分散。最終所得即為中空的PNIPAm-co-PAA微凝膠懸浮液。

1.3 PNIPAm-PAA水凝膠微囊的制備

將0.20 g的HPC溶于35 mL蒸餾水中，在溶液中加入0.20 g的AA，于N2氛圍下升溫至35 ℃，然后加入0.1 mol/L的Vc溶液和H2O2溶液各0.5 mL，引發(fā)AA的聚合反應(yīng)。N2保護(hù)下于35 ℃條件下反應(yīng)1 h，得到乳白色的HPC-PAA模板微粒分散液。將0.20 g的單體NIPAm、0.15 g的交聯(lián)劑MBAAm及0.05 g的十二烷基硫酸鈉(SDS)共混并溶于15 mL蒸餾水中。滴加上述溶液于HPC-PAA模板微粒溶液中， N2保護(hù)下于35 ℃條件下反應(yīng)2 h，得PNIPAm-PAA-HPC復(fù)合物微粒水相分散液。然后用0.1 mol/L的NaOH溶液調(diào)節(jié)體系的pH值為8.0， 使HPC脫離復(fù)合物微粒。對(duì)上述溶液進(jìn)行離心、水洗處理數(shù)次，最終所得即為PNIPAm-PAA水凝膠微囊懸浮液。

1.4 空心微球負(fù)載Dox

分別取上述PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊各10 mL，加入一定量的Dox，在37 ℃的恒溫箱中反應(yīng)24 h，使二者充分結(jié)合。對(duì)所得樣品進(jìn)行離心處理(12 000 r/min， 20 min)，收集上層清液。取下層沉淀，加入10 mL蒸餾水超聲分散，分別得到負(fù)載Dox的PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊。

1.5 載藥量的測(cè)定

將1.4節(jié)所得的上清液用紫外-可見(jiàn)分光光度計(jì)在495 nm處測(cè)其吸光度，并根據(jù)工作曲線法及下列公式計(jì)算載藥量：

E=m/m0×100 %

式中：E—載藥量，%；m—樣品中所含的藥量，mg；m0—樣品的總質(zhì)量，mg。

1.6 載藥微球的體外釋放

分別將一定量的Dox載藥微凝膠和載藥水凝膠微囊放入透析袋中(截留相對(duì)分子質(zhì)量為14 000)，然后將透析袋完全浸入磷酸鹽溶液(pH值7.4)，整個(gè)釋放實(shí)驗(yàn)在37 ℃下進(jìn)行。每隔一定時(shí)間取出外液，并加入等體積新的磷酸鹽溶液。然后根據(jù)工作曲線法測(cè)定出緩沖液中的藥物濃度，并利用所測(cè)數(shù)據(jù)繪制出藥物的體外釋放曲線。

1.7 細(xì)胞毒性實(shí)驗(yàn)

人腸癌細(xì)胞株LoVo在含10%胎牛血清的RPMI-1640培養(yǎng)液中培養(yǎng)。實(shí)驗(yàn)時(shí)細(xì)胞接種在96孔培養(yǎng)板中，接種密度5 000個(gè)/孔，每孔200 μL，接種24 h后吸出培養(yǎng)液150 μL，加入載藥微球，給藥48 h后加噻唑藍(lán)(MTT)，4 h后吸干孔內(nèi)溶液，加入二甲基亞砜(DMSO) 150 μL，振蕩溶解，于560 nm下測(cè)其吸光度值，計(jì)算其相對(duì)存活率并以同樣方法測(cè)定空白微球的相對(duì)存活率。

2 結(jié)果與討論

2.1 聚合物空心微球?qū)ox的負(fù)載研究

表1 中空微球與不同濃度Dox結(jié)合后的載藥量

2.2 聚合物空心微球?qū)ox的體外釋放

將負(fù)載Dox的PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊分別置于磷酸鹽溶液中進(jìn)行透析，考察了載藥微球在不同釋放條件下的體外釋放行為。圖1和圖2分別為Dox載藥微球在不同pH值的磷酸鹽溶液中和不同溫度下的體外釋放曲線。由圖1可知，與空白對(duì)照實(shí)驗(yàn)相比，載藥微球具有明顯的緩釋效果。進(jìn)一步觀察載藥微球的釋放曲線，發(fā)現(xiàn)微球?qū)ox的體外釋放行為可分為2個(gè)階段：1)突釋階段，在釋放初期的10 h內(nèi)，微球的藥物釋放速率呈線性遞增，這主要是吸附在微球表面的藥物受濃度梯度影響快速向外擴(kuò)散的結(jié)果；2)緩釋階段，在10～120 h內(nèi)，藥物從微球內(nèi)部釋放出來(lái)，微球的釋放速率逐漸變慢，呈現(xiàn)出持續(xù)、緩慢的釋放趨勢(shì)。

對(duì)比載藥微球在不同pH值下的釋放曲線(圖1)可知，PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊的藥物釋放速率均隨緩沖溶液pH值的降低而增大，主要是由于空心微球與Dox分子間的靜電引力對(duì)于pH值具有很好的響應(yīng)性。在pH值7.4時(shí)，PAA分子鏈和Dox分子均完全電離并帶相反電荷，二者間存在很強(qiáng)的靜電引力作用，致使包覆在其中的Dox很難逃脫出來(lái)。當(dāng)pH值減小時(shí)，微球中羧基的電離化程度不斷減弱，致使微球與Dox分子之間的靜電引力逐漸減小，從而更易釋放出藥物分子。由此可知，載藥微球的pH值可控釋放性能使其作為一種新型的抗癌藥物載體，具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。在正常生理?xiàng)l件下(pH值7.4)，大部分的Dox藥物分子停留在微球內(nèi)部；當(dāng)載藥微球進(jìn)入腫瘤細(xì)胞時(shí)，腫瘤組織中較低的pH值(pH值5.7～7.8)[16]將加速藥物分子的釋放。尤其是在進(jìn)入腫瘤細(xì)胞的內(nèi)涵體或溶酶體時(shí)，其具有的弱酸環(huán)境(pH值4.0～5.0)[17-18]將促使載藥微球的釋放速率進(jìn)一步增大。

觀察PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊在不同溫度下的藥物釋放曲線(圖2)可知，當(dāng)溫度由25 ℃升至37 ℃時(shí)，載藥PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊的釋放速率均隨溫度的升高而增大。這種變化要?dú)w因于具有低臨界溶解溫度(LCST，34 ℃)的溫敏聚合物PNIPAm。在LCST以下時(shí)，線型PNIPAm分子鏈呈親水態(tài)，以自由線團(tuán)的構(gòu)象存在；當(dāng)溫度升高至LCST以上時(shí)，PNIPAm鏈發(fā)生相轉(zhuǎn)變，由親水態(tài)變?yōu)槭杷畱B(tài)，使聚合物發(fā)生收縮而形成微球，從而有利于微球內(nèi)藥物分子的釋放，致使釋放速度加快。

上述分析表明，載藥PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊具有良好的緩釋性能，并對(duì)Dox藥物分子的釋放表現(xiàn)出明顯的pH值敏感性和溫度敏感性，因而將其作為一種新型的藥物載體，具有廣闊的市場(chǎng)應(yīng)用前景。

圖1 Dox載藥微球在不同pH值條件下的藥物釋放曲線

2.3 聚合物空心微球負(fù)載Dox前后的細(xì)胞毒性研究

為了研究PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊的潛在毒性和載藥微球的藥理活性，分別測(cè)試了空白未載藥微球和Dox載藥微球?qū)oVo細(xì)胞的細(xì)胞毒性。表2為不同濃度的空白微球及載藥后的微球?qū)oVo細(xì)胞的相對(duì)存活率的影響。由表2可知，在不同濃度空白微球下細(xì)胞的相對(duì)存活率都維持在85%以上。即使當(dāng)微球質(zhì)量濃度高達(dá)64 mg/L時(shí)，LoVo細(xì)胞仍具有很高的細(xì)胞存活率。由此可知，空白PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊對(duì)LoVo細(xì)胞無(wú)毒性作用。對(duì)比負(fù)載同一Dox濃度的PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊的體外細(xì)胞毒性情況，可以看出，2種載藥微球均顯示了較強(qiáng)的細(xì)胞毒性。由此可知，PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊在吸附藥物分子的過(guò)程中均未對(duì)藥物的藥理活性造成影響。以上分析表明，PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊作為藥物載體，具有優(yōu)良的生物安全性和較高的藥理活性。

表2 聚合物空心微球栽藥前后的體外細(xì)胞毒性研究結(jié)果

3 結(jié) 論

3.1 以羥丙基纖維素為模板材料，分別采用不同的聚合方法制備了2種不同形態(tài)和結(jié)構(gòu)的聚合物空心微球——PNIPAm-co-PAA微凝膠和PNIPAm-PAA水凝膠微囊。以Dox作為模型藥物，考察了空心微球作為藥物載體的載藥能力和體外釋放性能。研究表明，PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊和Dox分子能夠通過(guò)正負(fù)電荷的相互吸引實(shí)現(xiàn)有效結(jié)合；載藥微球具有良好的緩釋性能，并對(duì)Dox的釋放表現(xiàn)出明顯的pH值敏感性和溫度敏感性。

3.2 體外細(xì)胞毒性實(shí)驗(yàn)表明，載藥PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊具有很高的抗腫瘤活性，細(xì)胞相對(duì)存活率均可達(dá)20%左右。

3.3 PNIPAm-co-PAA微凝膠、PNIPAm-PAA水凝膠微囊在作為水溶性藥物或蛋白類藥物載體方面，具有潛在的應(yīng)用價(jià)值，同時(shí)有望應(yīng)用于木材膠黏劑防腐等。

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計(jì)量標(biāo)準(zhǔn)器具 竭誠(chéng)歡迎使用檢定

松香色度標(biāo)準(zhǔn)塊

本產(chǎn)品具有國(guó)內(nèi)行業(yè)中質(zhì)量檢驗(yàn)的權(quán)威性

長(zhǎng)期、周到的售后服務(wù)讓客戶無(wú)后顧之憂

松香色度標(biāo)準(zhǔn)裝置(又名《松香顏色分級(jí)標(biāo)準(zhǔn)》玻璃比色塊)，是符合我國(guó)松香光學(xué)特性具有完整體系的松香顏色分級(jí)標(biāo)準(zhǔn)。1982年榮獲林業(yè)部科技成果二等獎(jiǎng)。1987年至今，被《脂松香》、《松香試驗(yàn)方法》國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)所采用，并多次經(jīng)國(guó)家質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)檢疫總局復(fù)查考核合格。

Properties of Cellulose-based Polymeric Hollow Microspheres as Drug Carriers

NAN Jing-ya1, LIU Yu-peng1, CHEN Ying1,2, WANG Chun-peng1,2, CHU Fu-xiang3

(1.Institute of Chemical Industry of Forest Products,CAF; National Engineering Lab.for Biomass Chemical Utilization; Key and Open Lab.of Forest Chemical Engineering,SFA; Key Lab.of Biomass Energy and Material,Jiangsu Province, Nanjing 210042, China; 2.Research Institute of Forestry New Technology,CAF, Beijing 100091, China; 3.Chinese Academy of Forestry, Beijing 100091, China)

Hydroxypropylcellulose (HPC),a natural polymer,was chosen as a biocompatible and biodegradable template to prepare two kinds of polymeric hollow microspheres,i.e.,poly(N-isopropylacrylamide)-co-poly(acrylic acid) (PNIPAm-co-PAA) microgels and poly(N-isopropylacrylamide)-poly(acrylic acid) (PNIPAm-PAA) hydrogel capsules by using different polymerization methods.The drug loading capacity and releasing behaviors of PNIPAm-co-PAA microgels and PNIPAm-PAA hydrogel capsules as drug carriers were investigated by using anticancer drug,Doxorubicin hydrochloride (Dox),as hydrophilic model drug.The results indicated that Dox could be encapsulated in PNIPAm-co-PAA microgels and PNIPAm-PAA hydrogel capsules with high drug loading driven by the electrostatic interaction.The characteristic sustained-releases of Dox from these two kinds of microspheres were observed under physiological pH and temperature.More encouragingly,the release of Dox exhibited a dual-responsivity to temperature and pH.In vitro cytotoxicity assay indicated that Dox-loaded PNIPAm-co-PAA microgels and PNIPAm-PAA hydrogel capsules had high antitumor activity,and implied that they might be a potential drug delivery carrier especially for water-soluble or polypeptide drugs,as well as applying in the wood adhesive preservation,etc.

polymeric hollow microspheres;poly (N-isopropylacrylamide);poly (acrylic acid);drug carrier

聯(lián)系地址：210042 南京市鎖金五村16號(hào)中國(guó)林科院林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所電 話：(025)85482449，85482533聯(lián)系人：譚衛(wèi)紅傳 真：(025)85482450

10.3969/j.issn.1673-5854.2015.03.001

2014- 11- 13

中國(guó)林科院林業(yè)新技術(shù)所基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)資金(CAFINT2010K04)；江蘇省自然科學(xué)基金項(xiàng)目(BK20131071)

南靜婭(1988—)，女，山西運(yùn)城人，碩士，主要從事高分子復(fù)合微球方面的研究工作

*通訊作者：王春鵬，研究員，主要從事生物質(zhì)高分子材料、高分子乳液、環(huán)保型人造板膠黏劑等研究；E-mail:wangcpg@163.com。

TQ35

A

1673-5854(2015)03- 0001- 06