刺梨營養(yǎng)成分的研究進展

曾芳芳，羅自生

（浙江大學食品科學與營養(yǎng)系，浙江杭州 310058）

刺梨營養(yǎng)成分的研究進展

曾芳芳，羅自生?

（浙江大學食品科學與營養(yǎng)系，浙江杭州 310058）

刺梨是一種具有較高營養(yǎng)價值的藥食兩用植物，具有防治動脈粥樣硬化、癌癥，延緩衰老，增強免疫力，緩解壓力等功效，其營養(yǎng)成分由黃酮、有機酸及抗壞血酸、多糖、超氧化物歧化酶、多酚、三萜類、甾醇等功能性成分和復雜的揮發(fā)性香氣成分組成，本文對刺梨功能性成分、揮發(fā)性香氣成分的研究進展做一綜述。

刺梨；功能性成分；揮發(fā)性成分；黃酮；抗壞血酸

刺梨（Rosa roxburghii）為薔薇科薔薇屬野生植物，是我國云、貴、川等西部山區(qū)特有的野生植物，營養(yǎng)豐富，除含有糖類、蛋白質、維生素、無機鹽及多種人體必需的氨基酸等主要營養(yǎng)成分外，還含有豐富的黃酮、有機酸及抗壞血酸（L?ascorbic acid，AsA）、多糖、超氧化物歧化酶（Superoxide dismutase，SOD）、多酚、三萜類、甾醇等生物活性物質，具有增強機體免疫力和抗氧化能力、防治癌癥、延年益壽［1］和預防動脈粥樣硬化［2］等功能。因上述功能性特點，刺梨引起了學界重視，相關研究也逐步深入。20世紀80年代，研究者對刺梨化學成分的關注熱點主要集中在其營養(yǎng)成分含量的測定，時至今日，研究者多采用質譜、色譜等技術分離鑒定刺梨中的微量營養(yǎng)成分，并對其重要的藥效、藥理進行研究。本文旨在對刺梨的功能性成分、揮發(fā)性香氣成分的研究進展進行較為全面的綜述，為刺梨今后的研究奠定基礎。

1 刺梨中的功能性成分

1.1 黃酮

黃酮類化合物泛指2個具有酚羥基的苯環(huán)通過中央三碳原子相互連接而成的一系列化合物，結構中常連接有酚羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等官能團，是植物中一種普遍存在的生物活性物質，具有較強的抗氧化作用和抗炎作用，能防治多種慢性疾?。?］，包括心血管疾?。?］、糖尿?。?］、癌癥［6］等。關于刺梨黃酮的研究主要包括黃酮在生長過程中的含量變化［7］、提取純化、成分分析及生物活性研究。

1.1.1 刺梨黃酮的提取純化及成分分析

刺梨黃酮的提取研究主要采用乙醇提取法，通過單因素試驗、響應面試驗等方法對黃酮的提取進行優(yōu)化［8－10］，采用大孔樹脂對刺梨黃酮進行純化［9－10］。吳素玲等［11］應用高速逆流色譜法分離出刺梨黃酮的5種主要成分。張曉玲［12］也對刺梨黃酮的成分進行了進一步分離鑒定，通過HPLC分析，確定其含有楊梅素、槲皮素和山萘素3種黃酮甙元，其中楊梅素含量較高，3種成分含量分別約為92.89，13.57，16.65 mg·100 g－1。王慧等［13］也建立了同時測定刺梨中楊梅素和槲皮素含量的HPLC分析方法。

1.1.2 刺梨黃酮的生物活性研究

張曉玲［12］研究表明刺梨黃酮對胰島β細胞損傷有一定的保護作用，能夠有效保護胰臟免受四氧嘧啶氧化損傷；而對鏈脲佐菌素所致Ⅰ型高血糖大鼠無直接療效，但對其甘油三酯有顯著性影響，同時能夠提高血清SOD活性及抗壞血酸含量。張曉玲等［14］還對刺梨黃酮的體外抗氧化作用進行了評估，結果表明刺梨黃酮能很好地清除各種活性自由基，并能顯著抑制紅細胞氧化溶血以及肝組織脂質過氧化產物的產生，說明其是一種很好的抗氧化劑。

1.2 有機酸及抗壞血酸

有機酸通常是指分子結構中含有羧基（—COOH）的具有酸性的有機化合物，而抗壞血酸AsA屬己糖內酯化合物，不含自由羧基，但因其分子中兩個相鄰的烯醇式羥基上的氫可游離出H＋，而具備有機酸的性質，因此常常將其歸為有機酸類進行測定和分析［15］。有機酸是植物風味物質的組成成分，也是重要的中藥藥效成分，在人體內可促進消化和維持酸堿平衡［16］。據(jù)報道，牟君富等［17］測得刺梨總有機酸含量為1.55%～1.84%，何照范等［18］測得刺梨總有機酸含量為1.34%。

刺梨果實中的有機酸主要是蘋果酸、乳酸、酒石酸、檸檬酸、草酸、琥珀酸和較高含量的AsA［15］，梁光義等［19］還從刺梨中分離出一種新的五環(huán)三萜酸，命名為刺梨酸，分子量為504，分子式為C30H48O6，化學結構為2β，3α，7β，19α?四羥基烏蘇?12?烯?28羧酸，分子結構［19］如圖1。

圖1 刺梨酸的分子結構

刺梨鮮果AsA含量可達獼猴桃的十倍甚至以上，成為新興的“AsA之王”，因而關于刺梨有機酸的研究主要集中在AsA的研究上，包括其測定方法上的優(yōu)化改進［20－22］、生長過程中的含量變化［23］及不同品種刺梨含量分析［24］、高含量積累的機理研究［25－27］及穩(wěn)定性研究。

安華明等［25］研究表明半乳糖內酯脫氫酶活性與AsA積累速率間呈極顯著的正相關關系，而抗壞血酸分解酶、氧化酶和過氧化物酶只在發(fā)育前期極短時間內表現(xiàn)活性，從而使AsA極少被氧化分解，這是刺梨果實能積累高水平AsA的重要原因之一；在果實發(fā)育過程中始終未能檢測到單脫氫抗壞血酸還原酶和脫氫抗壞血酸還原酶的活性，表明它們不是刺梨果實積累高含量AsA的關鍵因素。黃明等［26］的研究表明刺梨AsA合成的主要途徑L?半乳糖途徑的鳥苷二磷酸甘露糖表異構酶基因可能是控制半乳糖AsA合成的關鍵基因，而D?半乳糖醛酸途徑在果實發(fā)育中期對AsA合成有一定的貢獻；脫氫抗壞血酸還原酶基因不僅表現(xiàn)出了極強的AsA還原再生的能力，在調控刺梨果實發(fā)育過程中AsA含量方面也起到了非常關鍵的作用。有研究表明酸度、加熱時間、金屬離子、溫度、含水率對刺梨AsA的穩(wěn)定性均有影響［28－30］。

1.3 刺梨多糖

多糖是由醛糖或酮糖通過糖苷鍵連接在一起的線性或分枝鏈狀聚合物。由于多糖不僅是細胞的結構物質和能源物質，而且具有多種生理功能，廣泛參與細胞識別、細胞生長、分化、代謝、胚胎發(fā)育、細胞癌變、病毒感染、免疫應答等各項生命活動，具有抗腫瘤、抗突變、抗病毒、抗凝血、抗?jié)儭⒖寡趸?、降血糖、降血脂等生物活性，多糖已成為現(xiàn)代醫(yī)學和食品功能化學共同關注的焦點［31］。

刺梨含有豐富的藥理活性成分多糖，一般含量在1.12%～1.43%（干質量）［32］。目前關于刺梨多糖的研究十分有限，只有關于其提取純化［31，33］、初步分離鑒定、部分功效的研究，其具體組分和更多功效還有待探究。

1.3.1 分離鑒定

楊江濤［31］從刺梨多糖中分離出8個組分，并通過凝膠柱層析法和聚丙烯酞胺凝膠電泳法鑒定，證實其中2個為均一組分，由木糖、甘露糖、半乳糖、葡萄糖等中性單糖組成。

1.3.2 功效作用

相關研究表明，刺梨多糖具有增強動物免疫功能尤其非特異性免疫和體液免疫應答功能作用［34］，具有抗補體活性［35］，對神經干細胞硫代硫酸鈉損傷有明顯的保護作用［36］，能夠提高衰老小鼠體內抗氧化能力、具有神經營養(yǎng)活性［31］，具有一定的抗癌、抗衰老活性［37］。

1.4 其他功能性成分

1.4.1 SOD

SOD是一種能夠催化超氧化物通過歧化反應轉化為氧氣和過氧化氫的酶，廣泛存在于各類動物、植物、微生物中，是一種重要的抗氧化劑。研究表明刺梨果實、花粉中的SOD含量均很高，鮮果中含量約為10 000 U·g－1，被稱為植物界的“SOD之王”［38］。許多學者就刺梨SOD的含量分析［39］、功效及穩(wěn)定性［29－30，40］進行了相關研究。

李繼強等［41］研究證明口服野生刺梨SOD制劑作為抗氧化劑對大鼠慢性四氯化碳肝損傷有一定預防保護和治療作用。另有多項研究表明刺梨SOD對某些重金屬，如砷［42－43］、鉛［44］、鎘［45］中毒具有有效的保護作用，且可拮抗自由基、防止脂質過氧化的損害和保護腎功能［45］。

1.4.2 刺梨多酚（單寧）

刺梨多酚是刺梨體內的復雜酚類次生代謝產物、具有多元酚結構的物質，據(jù)報道刺梨鮮果的多酚含量約為0.6%［17］。多酚具有清除機體內自由基，抗脂質氧化，延緩機體衰老，預防心血管疾病、防癌、抗輻射等生物活性功能［16］。相比于其他功能性成分，多酚是刺梨中研究較少的一種物質，目前只有關于其含量變化［46］、穩(wěn)定性的研究［28］，更深入的研究還有待開展。

1.4.3 維生素及微量元素

蔡金騰等［47］測定了刺梨中AsA、VB、VE、胡蘿卜素、膽堿等多種維生素及Fe、Mn、Zn等礦質元素含量，與同類果實相比種類豐富且含量較高。卿曉紅［48］測得20個產地的刺梨硒含量平均為118 mg·g－1（干質量），表明刺梨富含各種重要維生素和微量元素，這也是其具有多種重要功效的原因之一。

1.4.4 三萜類化合物

三萜類化合物是以六分子異戊二烯為單位的聚合體［49］，具有抑制腫瘤細胞增殖、生存和轉移［50］、抗HIV［51］、抗炎、抗菌、抗病毒、降低膽固醇、抗衰老等廣泛的生理活性［49］。關于刺梨三萜的研究主要有刺梨三萜的提取測定［52－53］及生物活性研究，據(jù)報道野生和栽培刺梨鮮果、粗粉總三萜含量分別為2.578%，16.990%，1.129%，12.485%，可見刺梨中總三萜含量較高［53］，值得進一步地進行分離研究，且野生刺梨三萜含量顯著高于栽培品種，說明栽培品種刺梨有待進一步選育。研究表明刺梨三萜具有體外抗人肝癌細胞SMMC?7721作用［54］和一定的體外抗人子宮內膜腺癌作用［55］。

1.4.5 刺梨甾醇（β?谷甾醇）

甾醇是一種對人體具有抗炎、降低膽固醇、預防治療癌癥、冠狀動脈粥樣硬化類的心臟病、促進傷口愈合、促使肌肉增生、增強毛細管循環(huán)、阻止膽結石形成等作用的生理活性物質［16］。1985年梁光義等［56］就從刺梨果實中分離出β?谷甾醇，田源等［57］也從刺梨干燥葉中分析鑒定出該物質，然而對刺梨甾醇的進一步研究至今未見報道。

1.4.6 甙類

甙又稱配糖體或苷，是由糖或糖的衍生物與非糖物質脫水縮合而成的環(huán)狀縮醛衍生物。梁光義［58］從干燥刺梨中分離出2個五環(huán)三萜酯甙，通過光譜，分析和衍生物的制備確定其為刺梨，甙和野薔2薇甙并對這兩個物質進行了結構分析得出這個化合物均為刺梨酸與糖脫水縮合而成的環(huán)狀縮醛衍生物，互為差向異構體，分子式為C36H58O10［58］。刺梨干燥葉中也存在這2種甙類［57］。

2 刺梨揮發(fā)性香氣成分研究

2.1 刺梨果實揮發(fā)性香氣成分

梁蓮莉等［59］首次對刺梨鮮果的香氣成分進行分析，采用水蒸氣蒸餾、離心薄膜蒸發(fā)、常溫吸附、連續(xù)蒸餾?萃取4種方法對香氣成分進行富集，再采用氣質聯(lián)用進行分析，鑒定出130余種香氣成分，并對部分成分進行了感官特性和香氣檻限值比較，得出構成刺梨香氣的主要成分有：葉醇及其酯類、2?己烯酸乙酯、庚酸乙酯、乙酸辛酯、苯甲酸丁酯、壬醛、橙花叔醇、芳樟醇、辛醇、反?2?己烯醇、己醇、β?苯乙醇、香葉醇、2?甲基丁酸等。

姜永新等［60］、吳小瓊等［61］、付慧曉等［62］分別采用水蒸氣蒸餾法、超臨界CO2萃取法、固相微萃取技術結合氣質聯(lián)用技術，從刺梨中分離出部分香氣物質，吳小瓊等［61］分離得到的香氣物質中還有β?谷甾醇（14.49%），可見甾醇在刺梨揮發(fā)性香氣成分中占較大比重，這有利于對刺梨甾醇的進一步研究。

周志等［63－64］則對刺梨汁中游離態(tài)和鍵合態(tài)香氣成分進行了分析，得到鍵合態(tài)香氣成分中苯甲醇、苯乙醇、橙花醇、肉桂酸、香草酸、3?羥基己酸乙酯、丁香酚等對刺梨香氣有重大貢獻的33種物質在游離態(tài)組分中并不存在。

上述研究可見，刺梨加工成刺梨汁后香氣成分有所損失，導致主要成分改變，微波輔助酸解刺梨汁可釋放出更多香氣成分，這些成分組成的香氣更為濃郁，然而在天然刺梨汁中這些物質并不能對刺梨汁香氣有所貢獻。以上各項研究結合起來的研究結果可為深入了解刺梨香氣特征、改善產品風味及開發(fā)天然香料等提供參考，設想若能將微波酸解技術應用于刺梨汁加工中，改善刺梨汁的香氣成分，將大大提高刺梨汁的感官品質。

2.2 刺梨種子揮發(fā)性香氣成分

刺梨果實與種子的組成成分種類大致一致，但各種成分含量大不相同，而香氣成分組成差異較大。果實的揮發(fā)性成分主要為烯烴及其酯類，而種子除豐富的不飽和脂肪酸［65－66］及含有脂肪酸酯類，還含有較高比例的芳烴類、烷烴類和醛類化合物［67－68］。因此刺梨加工生產中，可根據(jù)果實及種子的化學成分不同，進行不同的食品開發(fā)，以產生更大的經濟效應。

3 小結與展望

綜上所述，關于刺梨香氣成分、有機酸、脂肪酸等成分的鑒定研究已經較為成熟，而幾種功能性成分，如黃酮、多酚、三萜類、甾醇的研究才剛剛起步，其成分組成、生物活性還有待進一步研究。未來關于刺梨的研究應更加深入同時更加重視實踐意義與商業(yè)價值，如對刺梨多酚、萜類、甾醇等的進一步分離鑒定，并進行針對性的生物活性探究，在此基礎上建立刺梨中功能性成分的提取方法或開發(fā)基于刺梨的一些藥食兩用的保健食品，以充分利用刺梨的營養(yǎng)價值。雖然目前刺梨在食品加工上的主要應用是提取其高含量的AsA，而其相關產品還未能得到一定程度的普及，但隨著科學技術的進步及科學研究的不斷深入，刺梨的巨大潛力將發(fā)揮其更大的利用空間，刺梨汁、果脯、果醬、以及以刺梨為基礎的保健產品將贏得更多消費者的青睞。

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（責任編輯：張 韻）

Q 949.95

A

0528?9017（2015）11?1753?05

文獻著錄格式：曾芳芳，羅自生.刺梨營養(yǎng)成分的研究進展［J］.浙江農業(yè)科學，2015，56（11）：1753－1757.

DOI 10.16178／j.issn.0528?9017.20151116

2015?09?15

浙江大學馥莉食品研究院基金資助（KY201405）

曾芳芳（1991－），江西吉安人，在讀碩士研究生。

羅自生，教授。E?mail：luozisheng＠zju.edu.cn。