液相色譜-串聯(lián)質譜法快速測定果蔬中16 種新型酰胺類殺菌劑殘留量

（寧波市農(nóng)業(yè)科學研究院 農(nóng)業(yè)部農(nóng)產(chǎn)品質量安全風險評估實驗室（寧波），浙江 寧波 315040）

液相色譜-串聯(lián)質譜法快速測定果蔬中16 種新型酰胺類殺菌劑殘留量

孫亞米，呂 燕，吳銀良*

（寧波市農(nóng)業(yè)科學研究院 農(nóng)業(yè)部農(nóng)產(chǎn)品質量安全風險評估實驗室（寧波），浙江 寧波 315040）

建立果蔬（白菜、芹菜、草莓和葡萄）中16種新型酰胺類殺菌劑的液相色譜-串聯(lián)質譜快速分析方法。樣品用乙腈提取和氯化鈉鹽析分層后，上清液直接用0.1%甲酸溶液稀釋10倍后進行液相色譜-串聯(lián)質譜分析。采用Acquity BEH C18色譜柱分離，用0.1%甲酸溶液-乙腈作為流動相進行梯度洗脫，電噴霧正離子模式電離，多反應監(jiān)測模式檢測，基質校準外標法定量。各物質峰面積與樣品質量濃度在2.5×10-4～0.25 mg/L范圍內呈良好的線性關系，線性回歸系數(shù)不低于0.994 9。在添加量0.01～5.0 mg/kg范圍內，4種果蔬加標16種殺菌劑的平均添加回收率在85.7%～103.9%范圍內，批內相對標準偏差在2.6%～5.2%之間。16種新型酰胺類殺菌劑的檢出限為1.0×10-4～3.0×10-3mg/kg，定量限為3.0×10-4～0.01 mg/kg。該方法能滿足果蔬中16種新型酰胺類殺菌劑殘留量分析的要求。

液相色譜-串聯(lián)質譜法；酰胺類殺菌劑；果蔬；殘留量

酰胺類殺菌劑是指化學結構中含有酰胺結構的一類殺菌劑。1966年由有利來路公司（現(xiàn)科聚亞公司）成功開發(fā)第一個酰胺類殺菌劑萎銹靈以來，該類化合物作為殺菌劑已有近50 a的歷史，其代表性品種有甲霜靈、惡霜靈和苯霜靈等[1]。近年來，由于殺菌、防霉效果突出，農(nóng)藥公司推出了一批新型的酰胺類殺菌劑，如噻唑菌胺、啶酰菌胺、氟吡菌胺和雙炔酰菌胺等。雖然該類藥物毒性較低，但為了保護公眾身體健康，我國最新頒布的GB 2763—2014《食品中農(nóng)藥最大殘留限量》規(guī)定了苯酰菌胺、氰酰胺、啶酰菌胺、氟吡菌胺、環(huán)酰菌胺、噻呋酰胺、雙炔酰菌胺7種新型酰胺類殺菌劑在食品中的殘留限量，而目前尚未有同時分析這7種新型殺菌劑殘留分析方法的報道，因此建立果蔬中簡單準確的新型酰胺類殺菌劑殘留量分析方法已是迫在眉睫。

目前，國內外公開報道的關于新型酰胺類殺菌劑分析手段主要有免疫分析法[2-3]、氣相色譜法[4-7]、液相色譜法[8-9]、氣相色譜-質譜法[10-11]、液相色譜-質譜聯(lián)用法[12-19]，其中目前報道較多的分析方法為氣相色譜-質譜聯(lián)用法和液相色譜-串聯(lián)質譜（liquid chromatographytandem mass spectrometry，LC-MS-MS）法。然而，這些報道的資料中涉及新型酰胺類殺菌劑通常不超過6種，如崔淑華等[16]建立了果蔬中4種新型酰胺類殺菌劑殘留LCMS-MS分析方法，陳小龍等[14]建立了果蔬中6種新型酰胺類殺菌劑的殘留量LC-MS-MS分析方法；而同時能分析超過6種新型殺菌劑的分析方法僅見王云鳳等[15]建立了的果蔬中10種新型酰胺類殺菌劑LC-MS方法；可目前這些方法均不能同時測定GB 2763—2014規(guī)定的7種新型殺菌劑殘留量。為滿足樣品實際測定需要，本研究考慮到LC-MS-MS分析方法具有較好的選擇性[20-25]，建立了能同時分析16種新型酰胺類殺菌劑的LC-MS-MS分析方法；同時考慮到7種新型酰胺類殺菌劑限量（0.01～30 mg/kg）較高以及LC-MS-MS對酰胺類殺菌劑分析的高靈敏性和選擇性，本研究所建立的方法中前處理非常簡單，僅通過乙腈提取后進行稀釋即可進樣分析。最后通過方法學考察，該方法適用于果蔬中16種新型酰胺類殺菌劑殘留量分析需要。

1 材料與方法

1.1材料、試劑與儀器

白菜、芹菜、草莓和葡萄 市售。

硫硅菌胺、環(huán)丙酰亞胺、啶酰菌胺、氰菌胺、環(huán)氟酰菌胺、呋吡菌胺、苯酰菌胺、環(huán)酰菌胺、氟吡菌胺、雙炔酰菌胺、噻唑菌胺、噻酰菌胺、氟吡菌酰胺、噻氟菌胺、聯(lián)苯吡菌胺和吡噻菌胺標準品 德國Dr. Ehrenstorfer公司；乙腈和甲醇均為色譜純 美國Fisher公司；甲酸（色譜純） 阿拉丁試劑（上海）有限公司。

Acquity UPLC XevoTMTQ MS液相色譜-串聯(lián)質譜儀（配置電噴霧離子源） 美國Waters公司；3k15型離心機 德國Sigma公司；Ultra-Tyrrax T25型勻質器德國IKA公司。

1.2方法

1.2.1儀器條件

Acquity BEH C18色譜柱（100 mm×2.1 mm，1.7μm）；流動相A為0.1%甲酸溶液，B為乙腈；梯度洗脫條件：B相在0.5 min內保持20%，然后在3.5 min內線性增加到80%，保持1.5 min，然后在0.1 min內降至20%，保持1.4 min；流速：0.3 mL/min；進樣量：10 ?L；柱溫：35℃。

MS條件：電噴霧離子源正離子模式電離；多反應監(jiān)測；毛細管電壓：2.0 kV；萃取錐孔電壓：20 V；RF透鏡電壓：0.5 V；離子源溫度：150℃；脫溶劑氣溫度：500℃；錐孔氣流速：50 L/h；脫溶劑氣流速：1 000 L/h；倍增器電壓：650 V；二級碰撞氣：氬氣；其他條件詳見表1。

表1 16 種新型酰胺類殺菌劑的定性、定量離子對、錐孔電壓及碰撞能量Table 1 Qualitative ion pairs, quantitative ion pairs, cone voltages and collision energy of 16 amide fungicides

1.2.2樣品處理

準確稱取5 g果樣品于帶蓋的聚四氟乙烯離心管中，加入10 mL乙腈，高速勻漿1 min后加2 g氯化鈉，劇烈振搖1 min，以5 000 r/min離心3 min，吸取上層有機相0.1 mL與0.1 mL乙腈和0.8 mL 0.1%甲酸溶液混合均勻，過0.22μm濾膜后進行LC-MS-MS分析。

1.2.3線性實驗

分別稱取10 mg硫硅菌胺等14種標準物質（噻氟菌胺和噻唑菌胺除外）于10 mL容量瓶中，用乙腈溶解并定容至刻度配制成1 000μg/mL的儲備液。吸取該標準儲備液各1 mL于100 mL棕色容量瓶中，用乙腈稀釋定容得到10 ?g/mL混合標準工作液。吸取0.5 mL噻氟菌胺標準溶液（10 ?g/mL）氮氣緩慢吹干后加入0.50 mL噻唑菌胺標準溶液（10 ?g/mL）和上述0.5 mL 14種殺菌劑混合標準工作液混合均勻，即成5 mg/L 16種新型酰胺類殺菌劑混合標準工作液。吸取適量該標準工作溶液與0.1%甲酸溶液稀釋成2.5×10-4、1×10-3、2.5×10-3、0.01、0.025、0.10、0.25 mg/L的標準溶液進行LC-MS-MS分析，每一質量濃度進樣3次，以標準工作液的質量濃度為橫坐標，各物質的定量離子對峰面積為縱坐標，繪制各物質標準曲線。

1.2.4基質標準溶液線性實驗

樣品經(jīng)1.2.2節(jié)進行提取后，吸取不同體積上清液（200、100、50、25μL）與20μL乙腈配制的系列標準工作液（2.5×10-3、0.01、0.025、0.10、0.25、1.0、2.5 mg/L）、適量乙腈和0.1%甲酸溶液混合均勻，使除吸取200μL上清液配制的溶液外其余2 mL最終溶液中乙腈與水體積比為80∶20，混合溶液過0.22μm濾膜后進行LC-MS-MS分析。以各基質標準工作液的質量濃度為橫坐標，各物質的定量離子對峰面積為縱坐標，繪制各物質基質標準曲線。

1.2.5添加回收率實驗

本研究進行果蔬樣品的添加回收率實驗，樣品處理同1.2.2節(jié)方法，樣品中16種新型酰胺類殺菌劑的添加量分別為0.01、0.05、0.5、5.0 mg/kg。

2 結果與分析

2.1儀器條件的建立

本實驗研究發(fā)現(xiàn)，16種新型酰胺類殺菌劑在反相色譜柱上均有較強的保留，當采用等度洗脫時，為使16種新型酰胺類殺菌劑均能洗脫，流動相中有機相比例較高，導致共流出雜質較多，基質效應較強。因此，本實驗采用梯度洗脫的方式進行實驗，同時經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)，以乙腈-0.1%甲酸溶液作為流動相時，同一梯度條件下各物質保留時間均比甲醇-0.1%甲酸溶液為流動相對較短，總離子流圖見圖1；同時經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)兩種流動相條件下基質效應和分離度均沒有明顯差異。為了既降低基質效應，又盡快完成色譜分析，本研究選擇乙腈-0.1%甲酸溶液體系進行梯度洗脫。進行梯度優(yōu)化時發(fā)現(xiàn)，氟吡菌胺、氟吡菌酰胺和噻酰菌胺三者色譜分離較困難，同時硫硅菌胺、氰菌胺、環(huán)丙酰亞胺和吡噻菌胺四者色譜分離也較困難，但LC-MS-MS能通過選擇離子對進行監(jiān)測，所以本方法未能對它們進行完全色譜分離，最終優(yōu)化后的色譜條件詳見1.2.1節(jié)方法。

酰胺類殺菌劑含有酰胺基團，在酸性條件下較易質子化，本研究利用Intellistart軟件對16種新型酰胺類殺菌劑在電噴霧正離子模式下進行了參數(shù)選擇和優(yōu)化，得到的定性定量離子對、錐孔電壓和碰撞能量詳見表1。同時為了提高分析靈敏度，方法中時間窗口分成了4段，分析時進行分段掃描。在上述LC-MS-MS條件下得到的標準溶液、空白樣品和添加樣品詳見圖1。從圖1可見，該類殺菌劑的峰形均較好，白菜和芹菜的空白樣品均未見有明顯的干擾峰。

圖1 酰胺類殺菌劑總離子流圖和定性離子對MRM色譜圖Fig.1 Total ion chromatograms of amide fungicides

2.2 前處理方法的建立

崔淑華等[16]研究表明，蔬菜和水果樣品用乙腈提取后，采用硫酸鎂和氯化鈉進行鹽析，噻唑菌胺、苯噻菌胺、氟吡菌胺和雙炔酰菌胺4種新型酰胺類殺菌劑的回收率均較好。本研究采用5 g樣品，分別用10、15 mL和20 mL乙腈進行一次提取時發(fā)現(xiàn)，僅采用氯化鈉進行鹽析條件下所有16種新型酰胺類殺菌劑的提取回收率均超過90%。因此首先采用10 mL乙腈對樣品中的殺菌劑進行提取，再用氯化鈉進行鹽析，然后對鹽析后的提取液采用不同稀釋配比進行基質效應研究?；|效應研究發(fā)現(xiàn)，當將提取液5倍稀釋使用時，16種酰胺類殺菌劑在白菜、芹菜、草莓和葡萄4種果蔬提取液中基質效應較?。ɑ|標準曲線斜率和溶劑標準曲線斜率之比范圍在0.8～1.2的分別有11、10、12種和14種。而當提取液采用10倍及以上比例（20倍和40倍）稀釋時，除氟吡菌胺外（10倍和20倍稀釋時，芹菜基質標準曲線斜率和溶劑標準曲線斜率之比分別為1.27和1.23）其余15種殺菌劑的基質效應均較小。為了兼顧方法靈敏度和降低基質效應，本研究最終采用提取液10倍稀釋進行實驗。

2.3線性實驗結果

根據(jù)1.2.3節(jié)線性實驗結果，對16種新型酰胺類殺菌劑在0.25～250μg/L質量濃度范圍內以峰面積（y）對質量濃度（x，μg/L）繪制標準曲線，從表2可知，16種殺菌劑的標準曲線線性均較好，相關系數(shù)（R2）均不低于0.994 9，說明本方法適用于16種新型酰胺類殺菌劑殘留量的定量分析。

表2 16 種酰胺類殺菌劑的溶劑標準曲線方程和相關系數(shù)Table 2 Linear standard curve equations with correlation coefficients for 16 amide fungicides by LC-MS-MS

2.4 方法的檢出限、回收率和精密度

按照實驗測定步驟，在4種果蔬空白樣品中添加16種酰胺類殺菌劑混合標準溶液，每個添加實驗3次重復，按1.2.2節(jié)進行樣品處理，測定加標回收率，考察方法的準確性和可靠性。其中葡萄回收率結果詳見表3，添加量為0.01～5.0 mg/kg時，16種殺菌劑的加標回收率在87.6%～102.3%之間，相對標準偏差在2.7%～4.4%之間，完全能夠滿足殘留分析要求。其余3種果蔬菜中16種酰胺類殺菌劑的加標回收率也在85.7%～103.9%之間，相對標準偏差在2.6%～5.2%之間。同時按定性離子對信噪比為3計算該方法對16種酰胺類殺菌劑的檢出限為1.0×10-4～3.0×10-3mg/kg。按定性離子對信噪比為10計算該方法對16種酰胺類殺菌劑的定量限為3.0×10-4～0.01 mg/kg。我國GB 2763—2014中規(guī)定了食品中7種新型酰胺類殺菌劑（雙炔酰菌胺、啶酰菌胺、氟吡菌胺、環(huán)酰菌胺、苯酰菌胺、噻呋酰胺和氰菌胺）的最高殘留限量分別為0.01～25、2～5、0.05～0.5、0.02～30、0.02～15、2～3 mg/kg和1.0 mg/kg，而本法的定量限僅為3.0×10-4～0.01 mg/kg，可見本方法完全能滿足實際樣品測定的需要。

表3 葡萄中16 種酰胺類殺菌劑的平均回收率和相對標準偏差Table 3 Mean recoveries and relative standard deviation of 16 amide fungicides in grape

2.5 方法應用

利用該方法在2014年對寧波市45個葡萄樣品中16種酰胺類殺菌劑進行了殘留量測定，結果發(fā)現(xiàn)有4個樣品有啶酰菌胺，含量范圍為0.025～0.19 mg/kg，未檢出其余15種新型酰胺類殺菌劑。同時利用該方法檢測了2014年9月采自江蘇揚州的18個白菜樣品和江西南昌的10個芹菜樣品，其中白菜樣品未檢出16種酰胺類殺菌劑，芹菜樣品中有1個樣品檢出啶酰菌胺，含量為0.08 mg/kg，未檢出其余15種新型酰胺類殺菌劑。

3 結 論

本實驗建立了快速測定果蔬中16種新型酰胺類殺菌劑的多殘留LC-MS-MS分析方法。對勻質后的樣品，用乙腈提取，再采用氯化鈉鹽析，經(jīng)鹽析后的提取液直接稀釋后進行LC-MS-MS分析。對上述16種殺菌劑，本方法回收率在85.7%～103.9%之間，相對標準偏差在2.6%～5.2%之間，方法檢出限在1.0×10-4～3.0×10-3mg/kg之間，定量限在3.0×10-4～0.01 mg/kg之間。該LC-MS-MS分析方法具有快速、靈敏和準確的特點，完全能夠滿足現(xiàn)行農(nóng)產(chǎn)品中16種新型酰胺類殺菌劑殘留量的分析要求。

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Fast Simultaneous Determination of Sixteen Novel Amide Fungicides in Vegetables and Fruits by Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry

SUN Yami,LüYan, WU Yinliang*
(Laboratory of Quality and Safety Risk Assessment for Agricultural Products (Ningbo), Ministry of Agriculture, Ningbo Academy of Agricultural Sciences, Ningbo 315040, China)

A fast method was developed for simultaneously determining 16 novel amide fungicides in fruits and vegetables using liquid chromatography tandem mass spectrometry (LC-MS-MS). Samples were extracted with acetonitrile and saltedout by sodium chloride to partition amide fungicides into the upper acetonitrile layer. The upper supernatant was then directly diluted with 0.1%formic acid solution before being analyzed by LC-MS-MS on an Acquity BEH C18column with a mixture of 0.10%formic acid solution (A) and acetonitrile (B) as the mobile phase under gradient elution conditions. The mass spectrometer was operated in the positive ion mode using multiple-reaction monitoring (MRM). The target analytes were quantified by matrix-matched external standard calibration. There was a good linear correlation with calibration coefficients all above 0.994 9 between the peak areas and concentrations of the amide fungicides in the range of 2.5×10-4to 0.25 mg/L. The average recoveries of the 16 compounds in cabbage, celery, strawberry and grape were 85.7%-103.9%, and the intra-assay relative standard deviations (RSDs) were between 2.6%and 5.2%. The limits of quantification (LOQs) of these fungicides varied from 3.0×10-4to 0.01 mg/kg. The proposed method was demonstrated to be suitable for the determination of the 16 amide fungicides in vegetables and fruits.

liquid chromatography-tandem mass spectrometry; amide fungicides; fruit and vegetables; residue

TS207.3

A

1002-6630（2015）12-0230-07

10.7506/spkx1002-6630-201512044

2014-08-08

寧波市農(nóng)科教結合項目（2013NK33）；2014年國家農(nóng)產(chǎn)品質量安全風險評估項目（2014FP11）

孫亞米（1963—），女，農(nóng)藝師，學士，研究方向為農(nóng)產(chǎn)品中農(nóng)藥殘留分析方法。E-mail：zhangsky001@tom.com

*通信作者：吳銀良（1975—），男，教授級高級工程師，博士，研究方向為農(nóng)產(chǎn)品中農(nóng)獸藥殘留分析方法。

E-mail：wupaddyfield@sina.com