乙烯與溴加成反應(yīng)產(chǎn)物的可視化實(shí)驗(yàn)探究

孟海燕

摘要： 對(duì)比國(guó)內(nèi)現(xiàn)行三種版本高中化學(xué)教材中關(guān)于乙烯和溴的加成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)都沒有能讓學(xué)生肉眼真正看到反應(yīng)產(chǎn)物1，2二溴乙烷的產(chǎn)生。為此，進(jìn)行了創(chuàng)新設(shè)計(jì)并實(shí)施了乙烯和溴的噴泉實(shí)驗(yàn)，達(dá)到了乙烯和溴加成實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物的可視化的效果。此外，從該加成反應(yīng)機(jī)理的角度闡釋了乙烯和溴不同條件下產(chǎn)物不同的原因。

關(guān)鍵詞： 乙烯; 溴; 1，2二溴乙烷; 產(chǎn)物可視化; 實(shí)驗(yàn)探究

文章編號(hào)： 10056629（2019）4007203中圖分類號(hào)： G633.8文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

1 問題的提出

2017年國(guó)家教育部頒布了新的普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)，其中凝練了化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。高中化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)是高中學(xué)生發(fā)展核心素養(yǎng)的重要組成部分，是學(xué)生綜合素養(yǎng)的具體體現(xiàn)，反映了社會(huì)主義核心價(jià)值觀下化學(xué)學(xué)科育人的基本要求，全面展現(xiàn)了化學(xué)課程學(xué)習(xí)對(duì)學(xué)生未來發(fā)展的重要價(jià)值。

為促進(jìn)全體學(xué)生在化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的各個(gè)方面都有一定的發(fā)展，新課標(biāo)規(guī)定了必修課程的課程內(nèi)容。主題4是“簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物及其應(yīng)用”，其中學(xué)習(xí)活動(dòng)建議中提到乙烯的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)及探究活動(dòng)。筆者多年深入關(guān)注乙烯與溴反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，詳細(xì)對(duì)比了魯科版、人教版和蘇教版三種版本《化學(xué)2（必修）》教材關(guān)于此實(shí)驗(yàn)的編寫，詳見表1。

實(shí)驗(yàn)解釋從乙烯使溴水褪色而沒有溴化氫（HBr）生成這一實(shí)驗(yàn)結(jié)果可以看出，乙烯跟溴水的反應(yīng)不是取代反應(yīng)?？茖W(xué)實(shí)驗(yàn)證明，乙烯使溴水褪色的實(shí)質(zhì)是乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，兩個(gè)溴原子分別加在斷鍵的兩個(gè)碳原子上。乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明乙烯與溴發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。反應(yīng)中，乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和的碳原子上，生成無色的1，2二溴乙烷液體。乙烯和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)時(shí)，乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，兩個(gè)碳原子分別與一個(gè)溴原子結(jié)合，生成無色的1，2二溴乙烷，可觀察到溴的紅棕色褪去。

加成反應(yīng)方程式HCHCHH+BrBrHCHBrCHBrH1，2二溴乙烷從表1對(duì)比中，筆者產(chǎn)生了2個(gè)疑問： （1）乙烯分別使溴水、溴的四氯化碳溶液褪色的實(shí)驗(yàn)主反應(yīng)都是乙烯與溴的加成反應(yīng)嗎？（2）乙烯和溴加成實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物是無色的1，2二溴乙烷，可是誰用肉眼見到了呢？?jī)H用溶液褪色就說明乙烯和溴反應(yīng)了，就說明生成了無色的1，2二溴乙烷產(chǎn)物，不符合證據(jù)推理的邏輯，也違背了科學(xué)研究的嚴(yán)謹(jǐn)性要求。因而，乙烯與溴加成實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物的可視化研究，就具備了一定的學(xué)術(shù)意義。

2 可視化研究實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)及實(shí)驗(yàn)結(jié)果

2.1 反應(yīng)試劑的準(zhǔn)備用無水乙醇和濃硫酸按體積比1∶3混合，加熱至170℃，將所得氣體先通入氫氧化鈉溶液洗氣，除掉二氧化硫;再通過品紅溶液檢驗(yàn)已除盡，制得凈化后的乙烯氣體。

2.2 凈化的乙烯氣體通入飽和溴水

魯科版教材中將過量的乙烯通入盛有溴水的試管中，沒有看到難溶于水的1，2二溴乙烷液體生成，有可能是因?yàn)橐蚁┎粔蚣儍?、溴水中溴分子的量少等原因?qū)е律傻?，2二溴乙烷液體量過少而難以見到。實(shí)驗(yàn)改用過量的凈化后的乙烯氣體持續(xù)通入盛有4毫升飽和溴水的試管中，可以看到： 溴水褪色了，比通入溴的四氯化碳溶液中褪色快，但肉眼仍然看不到反應(yīng)產(chǎn)物。

溴水褪色的原因是什么呢？我們知道，溴和水反應(yīng)生成氫溴酸和次溴酸，這是一個(gè)可逆反應(yīng)。究竟是乙烯和氫溴酸或次溴酸反應(yīng)了，化學(xué)平衡右移而使之褪色還是乙烯和溴分子直接反應(yīng)呢？前者反應(yīng)的平衡常數(shù)只有7.2×10-9[4]，顯然應(yīng)該考慮乙烯和溴分子直接加成反應(yīng)，得到1，2二溴乙烷。那么，在這種條件下，乙烯是否也和水加成反應(yīng)生成了乙醇呢？為什么沒有看到1，2二溴乙烷？是產(chǎn)物量太少還是它溶于乙醇，乙醇又與水任意比混溶，而看不到呢？用氣相色譜法檢驗(yàn)此反應(yīng)的產(chǎn)物[5]，如圖1，的確發(fā)現(xiàn)乙烯通入飽和溴水，得到兩種有機(jī)產(chǎn)物a和b，其中a是1，2二溴乙烷，其質(zhì)量分?jǐn)?shù)僅占10.2%，而占89.8%的b竟然是2溴乙醇。

2.3 凈化的乙烯氣體與溴蒸氣（液溴揮發(fā)）的噴泉實(shí)驗(yàn)

只有讓乙烯和溴蒸氣直接反應(yīng)，才有可能看到加成產(chǎn)物?？紤]到溴蒸氣的毒性和揮發(fā)性，應(yīng)該考慮取用少量溴且反應(yīng)體系處于封閉狀態(tài)。有文獻(xiàn)指出[6]，干燥的乙烯和溴蒸氣在完全非極性的環(huán)境中（比如塑料注射器中）是不反應(yīng)的。

筆者設(shè)計(jì)了這樣一個(gè)實(shí)驗(yàn)： 乙烯和溴蒸氣的噴泉實(shí)驗(yàn)。裝置如圖2： 在250毫升圓底燒瓶中用排水集氣法收集滿經(jīng)凈化的乙烯氣體，塞上插有玻璃管的單孔膠塞。乳膠管上的止水夾關(guān)閉，下端玻璃管伸入蒸餾水中。燒瓶?jī)?nèi)在玻璃管的頂端，用透明膠條固定上一個(gè)小的倒置的塑料離心試管（規(guī)格： 2mL），內(nèi)置0.5mL液溴，蓋好蓋子。蓋子上穿上一個(gè)用大頭針折成的S型鉤子，一段極細(xì)的塑料繩的一端系在鉤子上，另一端通過橡膠塞和燒瓶口之間的窄小空隙伸出瓶口。

開始實(shí)驗(yàn)，將圓底燒瓶倒置在鐵圈上，迅速微微松動(dòng)一下橡膠塞，向下拉塑料繩，離心試管蓋打開后，立即將橡膠塞塞緊?？梢钥吹揭轰鍝]發(fā)成蒸氣與乙烯接觸，溴蒸氣迅速褪色;燒瓶?jī)?nèi)壁上有油狀物生成;用手觸摸燒瓶壁，能感到微熱。打開止水夾，形成噴泉，可以看到水中有油狀物。取下燒瓶正立，燒瓶底部水下的油狀物清晰可見。這就是乙烯和溴的加成產(chǎn)物1，2二溴乙烷。

經(jīng)北師大分析測(cè)試中心的氣相色譜和質(zhì)譜（色質(zhì)聯(lián)用）分析，確認(rèn)該油狀物中1，2二溴乙烷的質(zhì)量分?jǐn)?shù)高達(dá)96.817%。

3 可視化研究實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析

回看對(duì)比一下前面的實(shí)驗(yàn)： 將乙烯通入溴水中，除得到少量的產(chǎn)物a（1，2二溴乙烷），還得到較多的b，其成分不是乙醇，而是2溴乙醇。產(chǎn)物a、 b結(jié)構(gòu)中共同的部分是BrCH2CH2—;而乙烯和溴蒸氣在完全非極性環(huán)境中是不反應(yīng)的。這些都是為什么呢？

原來，乙烯和溴（水）的加成反應(yīng)機(jī)理如圖3[7]，并不是簡(jiǎn)單的碳碳雙鍵中的弱鍵打開，兩個(gè)溴原子分別同時(shí)加到兩個(gè)碳原子上。而是在極性環(huán)境中，誘導(dǎo)溴分子電荷分布不均勻，其首先與乙烯形成π絡(luò)合物，然后斷裂成環(huán)狀溴NFDA1離子和溴

負(fù)離子。在飽和溴水中，溴負(fù)離子進(jìn)攻環(huán)狀溴NFDA3離子中的碳原子，就形成了1，2二溴乙烷，質(zhì)量分?jǐn)?shù)占10.2%;而溴水中除溴負(fù)離子外，還有水分子，帶孤對(duì)電子的水分子提供電子與環(huán)狀溴NFDA3離子絡(luò)合，則最終生成2溴乙醇，質(zhì)量分?jǐn)?shù)占89.8%?？梢娨蚁┩ㄈ腼柡弯逅闹鞣磻?yīng)并不是乙烯和溴的加成反應(yīng)，也就能理解肉眼看不到產(chǎn)物1，2二溴乙烷的主要原因了。所以人教版和蘇教版教材用乙烯通入溴的四氯化碳溶液使之褪色來證明乙烯和溴發(fā)生了加成反應(yīng)，還是很有道理的。

4 結(jié)束語(yǔ)

通過以上基于實(shí)證的嚴(yán)謹(jǐn)探究過程，我們一起用肉眼真正看到了乙烯和溴噴泉實(shí)驗(yàn)中純度較高的加成反應(yīng)產(chǎn)物1，2二溴乙烷。事實(shí)上，通過改進(jìn)實(shí)驗(yàn)，獲得更純凈的有機(jī)物，是鑒定和研究未知有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的前提。對(duì)乙烯和溴水反應(yīng)、乙烯和液溴反應(yīng)宏觀產(chǎn)物的分析，必須在微觀上借助該有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理。整個(gè)乙烯和溴加成實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物的可視化探究過程起到了提升學(xué)生證據(jù)推理、宏微結(jié)合、科學(xué)探究的化學(xué)核心素養(yǎng)的作用，彌補(bǔ)了現(xiàn)有高中化學(xué)教材部分相關(guān)內(nèi)容的不足。

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