果糖熱裂解產物的氣相色譜-質譜分析

鄭堅強+郭春生+張峻松+楊公明+毛多斌

摘要:采用在線熱裂解-氣相色譜/質譜 (Py-GC/MS) 聯用技術,研究果糖在不同裂解環(huán)境(N2,10% O2) 和不同溫度(300,600,750和900 ℃)下的熱裂解行為,將熱解產物直接引入氣相色譜-質譜儀,用質譜法對裂解產物進行定性分析,并用面積歸一法進行半定量分析。結果表明,在有氧條件下果糖裂解產物多于無氧裂解產物,高溫下氧氣可加劇果糖的裂解反應,裂解產物隨溫度升高而變復雜,稠環(huán)芳烴類物質增加。果糖裂解產物中主要包括呋喃類、酸類、酮類、醛類和醇類,多為煙草中主要致香成分,其中含量最高的是5-羥甲基糠醛和糠醛。該試驗可為研究不同裂解條件對果糖熱裂解行為提供參考。

關鍵詞:果糖;熱裂解;Py-GC/MS

中圖分類號:P642.25文獻標識碼:A文章編號:0439-8114(2014)10-2415-06

Analyzing Pyrolysates of Fructose with Gas Chromatography Mass Spectrometry

ZHENG Jian-qiang1,2,GUO Chun-sheng2,ZHANG Jun-song2,YANG Gong-min1,MAO Duo-bin2

(1. College of Food Science, South China Agricultural University, Guangzhou 510642, China; 2. School of Food and Bioengineering, Zhengzhou University of light Industry, Zhengzhou 450002, China)

Abstract: The pyrolysates of fructose were investigated in N2, 10% O2(in N2) under 300 ℃,600 ℃,750 ℃ and 900 ℃, respectively. The pyrolysates were directly analyzed by GC/MS. Qualitative analysis of the pyrolysates and a semi quantitative analysis by area normalization were carried out. The results showed that the amount of these pyrolysates under aerobic conditions were more than that of anaerobic pyrolysates,indicating that the oxygen could be helpful for the pyrolysis of fructose. With the increase of temperature, the kinds of pyrolysate and polycyclic aromatic hydrocarbons increased. The pyrolysates of fructose (furans, acids, ketones, aldehydes and alcohols) were the main aroma constituents in tobacco. The highest compounds were 5-hydroxymethyl-furfural and furfural. This experiment will provide a reference for analyzing the pyrolysates of fructose in different conditions.

Key words: fructose; pyrolysis; Py-GC/MS

糖類化合物是煙草中一類重要的化合物,與煙草品質密切相關[1]。一方面燃吸時它們能產生酸性物質,使煙氣的酸堿平衡適度,降低刺激性,產生令人滿意的吃味;另一方面,也能產生令人愉快的香氣物質,如呋喃衍生物,醛酮等羰基化合物。果糖是煙草中重要的水溶性單糖,干煙葉中含量約6%~8%[2]。熱裂解分析技術始于20世紀70年代,隨著儀器不斷更新,逐步實現了熱裂解-氣相色譜-質譜(Py-GC/MS)聯用技術,作為可有效分析燃燒產物的方法,目前已逐漸在煙草研究中得到應用[3,4]。例如:Schlotzhauer等[5]發(fā)現糖類的主要裂解產物是糠醛、5-甲基糠醛和5-羥甲基糠醛[5];Paine等[6]通過同位素標記技術分析了葡萄糖的熱裂解機理;Sanders等[7]發(fā)現大多數糖類物質熱裂解產物與溫度密切相關;Baker等[8]研究了氨基酸與多種糖類混合物的熱裂解性質[8]。由于卷煙的抽吸品質是通過煙支燃燒后所產生的卷煙煙氣來體現,目前針對果糖熱裂解產物的研究少見報道。因此,本研究采用熱裂解-氣相色譜/質譜聯用模擬卷煙燃燒過程,分析了果糖在不同溫度下的熱裂解產物,以期為分析卷煙燃燒過程中果糖對抽吸品質的影響提供參考。

1材料與方法

1.1試劑與儀器

果糖(純度≥99%,北京索萊寶科技有限公司);Agilent GC6890-MS5973N型氣相色譜-質譜聯用儀(美國Agilent公司);CDS 5000 熱裂解儀(美國CDS公司),配備熱裂解專用石英管。

1.2方法

1.2.1裂解法稱取2 mg果糖,置于裂解專用石英管中,兩端塞入石英棉,再置于熱裂解儀的裂解頭加熱絲中。裂解升溫程序為:初始溫度為40 ℃,以20 ℃/min升到300、600、750、900 ℃,持續(xù)20 s。分別在氮氣和含10%氧氣的氮氣熱裂解氛圍中反應,并將產物導入GC-MS分析。

1.2.2儀器條件氣相色譜/質譜條件:DB-5MS彈性石英毛細管色譜柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm);進樣口溫度260 ℃;進樣量1 μL;載氣為氦氣;升溫程序為50 ℃保持2 min,然后以5 ℃/min升到280 ℃,保持10 min;分流比為50∶1。

質譜條件:離子源溫度230 ℃;EI源電子能量70 eV;質量掃描范圍為30~550 amu;傳輸線溫度280 ℃。

2結果與分析

卷煙燃燒過程中由于溫度和氧氣供應量的不同,其燃燒機制不同,產生煙氣的化學成分也不同,卷煙熱解蒸餾區(qū)的溫度大約200~900 ℃之間,在卷煙的燃燒過程中,燃燒中心是在無氧裂解狀態(tài),中心外熱解蒸餾區(qū)氧氣含量為8%~12%[9]。因此為有效模擬卷煙燃燒過程,分別選擇氮氣和含10%氧氣的氮氣氛圍,分析4種不同溫度條件下對果糖的熱裂解產物。

圖1為果糖在氮氣氛圍中溫度分別為300、600、750、900 ℃時的裂解產物的總離子流圖,由譜圖可知,果糖裂解產生了多種化合物,隨著裂解溫度的升高,產物增多,從300 ℃到600 ℃的裂解產物在種類和含量上變化最為明顯。在10%氧氣的氮氣氛圍中,不同裂解溫度時裂解產物的總離子流圖與氮氣氛圍中基本相似。

2.1 不同裂解溫度和裂解氛圍對果糖裂解產物的影響

用質譜法對裂解產物進行定性分析,并用面積歸一法測定裂解產物的質量百分含量,結果見表1。表1給出了果糖在不同溫度和氛圍下熱裂解產物的相對含量值。由表1可知,果糖熱裂解產物主要是呋喃類、有機酸、酮類、醇類和醛類等物質。氮氣氛圍中果糖分別在300、600、750和900℃時產生15、48、52和59種裂解產物,10%氧氣的氮氣氛圍中分別在300、600、750和900℃時產生21、61、61和67種裂解產物,可見在10%氧氣氛圍條件下裂解產物與在氮氣氛圍中裂解產物相比要更復雜,主要是呋喃類、有機酸和酮類的數量和百分含量較多,說明高溫下氧氣的引入在一定程度上可促進果糖的裂解反應。另外從表中對比可知有氧和無氧條件下裂解的產物種類有一定差異,可能是有氧條件產生了某些氧化反應,但機理有待進一步研究。由表1中可知,裂解溫度對果糖裂解產物變化的影響十分顯著,在300 ℃裂解的成分很少,且色譜峰的離子豐度很低,說明裂解出的產物含量很低;在600 ℃時,裂解加劇,產物變得復雜;當溫度達到750 ℃和900 ℃時,有苯環(huán)類和稠環(huán)芳烴類化合物生成。

不同裂解溫度和不同裂解氛圍下果糖不同種類的裂解產物結果見圖2。由圖2可知,除在無氧300 ℃裂解產生的醇類化合物產量最高外,其他裂解條件下的裂解產物主要是呋喃類化合物,含量在67.75%~83.45%之間,其中5-羥甲基糠醛和糠醛的相對含量最高。2種裂解產物相對含量隨裂解溫度的變化曲線如圖3所示,5-羥甲基糠醛在無氧氛圍300 ℃條件下裂解相對含量最高,達到56.99%,5-甲基糠醛在10%有氧氛圍,600 ℃條件下裂解含量最高,達到27.99%,另外果糖裂解產生了較多的酮類和有機酸類化合物,其中酮類化合物在5.73%~10.66%之間,包括2-羥基-2-環(huán)戊-1-酮、甲基環(huán)戊烯醇酮和3,4-二羥基-3-環(huán)丁烯-1,2-二酮等,有機酸化合物含量在2.73%~8.66%之間,包括甲酸、羥基乙酸和丙酸等。

2.2裂解所產生的主要致香成分

果糖熱裂解產生了大量的呋喃類化合物,可以提供甜烤香、焦糖香氣,如糠醛具有甜香、烤香、堅果、焦糖香氣,5-甲基糠醛具有甜香、焦糖香的氣味,5-羥甲基糠醛具有甜香、花香、烤煙香的氣味;果糖裂解產生的有機酸,使煙氣呈酸性,能中和煙氣中的堿性物質,降低刺激,產生令人滿意的吃味;果糖熱裂解產生的多種酮類物質,如2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮是焦糖香味的化合物,具有焦甜和融熔黃油的香味; 3-甲基-2-環(huán)戊烯-1-酮具有甜的焦糖香味;甲基環(huán)戊烯醇酮有堅果甜香氣;麥芽酚具有甜香、烤煙樣香氣。裂解溫度升高,溫度大于600 ℃時熱裂解還產生少量的苯環(huán)類化合物,溫度繼續(xù)升高,溫度達到900 ℃,會產生對人體有害的萘、甲基萘等稠環(huán)芳烴類化合物。

2.3果糖裂解機理分析

果糖裂解主要產生了大量的5-羥甲基糠醛和糠醛和少量的5-甲基糠醛, 它們可能由降解、重排、異構化、環(huán)化、聚合等反應形成,機理復雜。根據果糖3種主要的裂解產物和其相對含量的變化,推斷果糖可能按圖4的路徑發(fā)生裂解。果糖C-2位上的羰基在熱作用下與C-5位上的羥基形成半縮醛的環(huán)狀結構,此結構不穩(wěn)定,在受熱條件下,可失去3分子水,并經過烯烴鍵的異構化形成穩(wěn)定的吡喃環(huán)和C-2上的醛基,然后以3種不同的裂解方式產生3種目標裂解物,包括:失去1個氫離子形成5-羥甲基糠醛,C-6上的羥基斷裂得到5-甲基糠醛以及失去1分子甲醛得到糠醛。

3小結

分析了果糖在不同條件下的熱裂解產物,果糖裂解產物中主要包括呋喃類、酸類、酮類、醛類和醇類等,多是煙草中主要致香成分,其中含量較高的產物包括5-羥甲基糠醛、糠醛和5-甲基糠醛等具有焦甜香氣的化合物,產生的有機酸有利于煙氣酸堿的平衡;果糖在有氧條件下裂解的產物多于無氧裂解產物,高溫下氧氣的引入加劇果糖的裂解反應;裂解產物隨溫度的升高而變復雜,溫度達到900 ℃,會產生一些對人體有害的稠環(huán)芳烴類化合物。相關結果將為分析卷煙燃燒過程中果糖對卷煙抽吸品質的影響提供參考。

參考文獻:

[1] 周冀衡, 朱小平. 煙草生理化學[M]. 合肥: 中國科技大學出版社, 1996.

[2]張峻松, 宣曉泉, 唐綱嶺, 等. 毛細管氣相色譜法測定煙草中葡萄糖、果糖、蔗糖的含量[J]. 中國煙草學報, 2007, 13(2): 17-20.

[3] SCHMELTZ I.,SCHOLOTZHAUER W. Benzo[a]pyrene, phenols and other products from the pyrolysis of the cigarette additive,menthol[J]. Nature, 1968, 219(23): 370-371.

[4] JENKINS R, NEWMAN R, CHAVIS M. Cigarette smoke formation mechanism[J]. Beitr Tabakforsch Int, 1970, 234(5): 299-301.

[5] SCHLOTZHAUER W S,MARTIN R M, SNOOK M E,et a1. Pyrolytic studies on the contribution of tobacco leaf constituents to the formation of smoke catechols[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry,1982,30(2):372-374.

[6] JOHN B P,YEZDI B P, JOHN D N. Carbohydrate pyrolysis mechanisms from isotopic labeling: part 2. the pyrolysis of d-glucose: general disconnected analysis and the formation of cl and c2 carbonyl compounds by electro cyclic fragmentation mechanisms[J]. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 2008,82(1):10-41.

[7] SANDERS E B, GOLDSMITH A I, SEEMAN J I. A model that distinguishes the pyrolysis of d-glucose, d-fructose, and sucrose from that of cellulose. Application to the understanding of cigarette smoke formation[J]. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis,2003,66(1):29-50.

[8] BAKER R R, STEVEN C, CHUAN L. The pyrolytic formation of formaldehyde from sugars and tobacco[J]. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis,2006,77(1):12-21.

[9] 閆克玉.卷煙煙氣化學[M].鄭州:鄭州大學出版社,2002.

用質譜法對裂解產物進行定性分析,并用面積歸一法測定裂解產物的質量百分含量,結果見表1。表1給出了果糖在不同溫度和氛圍下熱裂解產物的相對含量值。由表1可知,果糖熱裂解產物主要是呋喃類、有機酸、酮類、醇類和醛類等物質。氮氣氛圍中果糖分別在300、600、750和900℃時產生15、48、52和59種裂解產物,10%氧氣的氮氣氛圍中分別在300、600、750和900℃時產生21、61、61和67種裂解產物,可見在10%氧氣氛圍條件下裂解產物與在氮氣氛圍中裂解產物相比要更復雜,主要是呋喃類、有機酸和酮類的數量和百分含量較多,說明高溫下氧氣的引入在一定程度上可促進果糖的裂解反應。另外從表中對比可知有氧和無氧條件下裂解的產物種類有一定差異,可能是有氧條件產生了某些氧化反應,但機理有待進一步研究。由表1中可知,裂解溫度對果糖裂解產物變化的影響十分顯著,在300 ℃裂解的成分很少,且色譜峰的離子豐度很低,說明裂解出的產物含量很低;在600 ℃時,裂解加劇,產物變得復雜;當溫度達到750 ℃和900 ℃時,有苯環(huán)類和稠環(huán)芳烴類化合物生成。

不同裂解溫度和不同裂解氛圍下果糖不同種類的裂解產物結果見圖2。由圖2可知,除在無氧300 ℃裂解產生的醇類化合物產量最高外,其他裂解條件下的裂解產物主要是呋喃類化合物,含量在67.75%~83.45%之間,其中5-羥甲基糠醛和糠醛的相對含量最高。2種裂解產物相對含量隨裂解溫度的變化曲線如圖3所示,5-羥甲基糠醛在無氧氛圍300 ℃條件下裂解相對含量最高,達到56.99%,5-甲基糠醛在10%有氧氛圍,600 ℃條件下裂解含量最高,達到27.99%,另外果糖裂解產生了較多的酮類和有機酸類化合物,其中酮類化合物在5.73%~10.66%之間,包括2-羥基-2-環(huán)戊-1-酮、甲基環(huán)戊烯醇酮和3,4-二羥基-3-環(huán)丁烯-1,2-二酮等,有機酸化合物含量在2.73%~8.66%之間,包括甲酸、羥基乙酸和丙酸等。

2.2裂解所產生的主要致香成分

果糖熱裂解產生了大量的呋喃類化合物,可以提供甜烤香、焦糖香氣,如糠醛具有甜香、烤香、堅果、焦糖香氣,5-甲基糠醛具有甜香、焦糖香的氣味,5-羥甲基糠醛具有甜香、花香、烤煙香的氣味;果糖裂解產生的有機酸,使煙氣呈酸性,能中和煙氣中的堿性物質,降低刺激,產生令人滿意的吃味;果糖熱裂解產生的多種酮類物質,如2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮是焦糖香味的化合物,具有焦甜和融熔黃油的香味; 3-甲基-2-環(huán)戊烯-1-酮具有甜的焦糖香味;甲基環(huán)戊烯醇酮有堅果甜香氣;麥芽酚具有甜香、烤煙樣香氣。裂解溫度升高,溫度大于600 ℃時熱裂解還產生少量的苯環(huán)類化合物,溫度繼續(xù)升高,溫度達到900 ℃,會產生對人體有害的萘、甲基萘等稠環(huán)芳烴類化合物。

2.3果糖裂解機理分析

果糖裂解主要產生了大量的5-羥甲基糠醛和糠醛和少量的5-甲基糠醛, 它們可能由降解、重排、異構化、環(huán)化、聚合等反應形成,機理復雜。根據果糖3種主要的裂解產物和其相對含量的變化,推斷果糖可能按圖4的路徑發(fā)生裂解。果糖C-2位上的羰基在熱作用下與C-5位上的羥基形成半縮醛的環(huán)狀結構,此結構不穩(wěn)定,在受熱條件下,可失去3分子水,并經過烯烴鍵的異構化形成穩(wěn)定的吡喃環(huán)和C-2上的醛基,然后以3種不同的裂解方式產生3種目標裂解物,包括:失去1個氫離子形成5-羥甲基糠醛,C-6上的羥基斷裂得到5-甲基糠醛以及失去1分子甲醛得到糠醛。

3小結

分析了果糖在不同條件下的熱裂解產物,果糖裂解產物中主要包括呋喃類、酸類、酮類、醛類和醇類等,多是煙草中主要致香成分,其中含量較高的產物包括5-羥甲基糠醛、糠醛和5-甲基糠醛等具有焦甜香氣的化合物,產生的有機酸有利于煙氣酸堿的平衡;果糖在有氧條件下裂解的產物多于無氧裂解產物,高溫下氧氣的引入加劇果糖的裂解反應;裂解產物隨溫度的升高而變復雜,溫度達到900 ℃,會產生一些對人體有害的稠環(huán)芳烴類化合物。相關結果將為分析卷煙燃燒過程中果糖對卷煙抽吸品質的影響提供參考。

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[6] JOHN B P,YEZDI B P, JOHN D N. Carbohydrate pyrolysis mechanisms from isotopic labeling: part 2. the pyrolysis of d-glucose: general disconnected analysis and the formation of cl and c2 carbonyl compounds by electro cyclic fragmentation mechanisms[J]. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 2008,82(1):10-41.

[7] SANDERS E B, GOLDSMITH A I, SEEMAN J I. A model that distinguishes the pyrolysis of d-glucose, d-fructose, and sucrose from that of cellulose. Application to the understanding of cigarette smoke formation[J]. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis,2003,66(1):29-50.

[8] BAKER R R, STEVEN C, CHUAN L. The pyrolytic formation of formaldehyde from sugars and tobacco[J]. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis,2006,77(1):12-21.

[9] 閆克玉.卷煙煙氣化學[M].鄭州:鄭州大學出版社,2002.

用質譜法對裂解產物進行定性分析,并用面積歸一法測定裂解產物的質量百分含量,結果見表1。表1給出了果糖在不同溫度和氛圍下熱裂解產物的相對含量值。由表1可知,果糖熱裂解產物主要是呋喃類、有機酸、酮類、醇類和醛類等物質。氮氣氛圍中果糖分別在300、600、750和900℃時產生15、48、52和59種裂解產物,10%氧氣的氮氣氛圍中分別在300、600、750和900℃時產生21、61、61和67種裂解產物,可見在10%氧氣氛圍條件下裂解產物與在氮氣氛圍中裂解產物相比要更復雜,主要是呋喃類、有機酸和酮類的數量和百分含量較多,說明高溫下氧氣的引入在一定程度上可促進果糖的裂解反應。另外從表中對比可知有氧和無氧條件下裂解的產物種類有一定差異,可能是有氧條件產生了某些氧化反應,但機理有待進一步研究。由表1中可知,裂解溫度對果糖裂解產物變化的影響十分顯著,在300 ℃裂解的成分很少,且色譜峰的離子豐度很低,說明裂解出的產物含量很低;在600 ℃時,裂解加劇,產物變得復雜;當溫度達到750 ℃和900 ℃時,有苯環(huán)類和稠環(huán)芳烴類化合物生成。

不同裂解溫度和不同裂解氛圍下果糖不同種類的裂解產物結果見圖2。由圖2可知,除在無氧300 ℃裂解產生的醇類化合物產量最高外,其他裂解條件下的裂解產物主要是呋喃類化合物,含量在67.75%~83.45%之間,其中5-羥甲基糠醛和糠醛的相對含量最高。2種裂解產物相對含量隨裂解溫度的變化曲線如圖3所示,5-羥甲基糠醛在無氧氛圍300 ℃條件下裂解相對含量最高,達到56.99%,5-甲基糠醛在10%有氧氛圍,600 ℃條件下裂解含量最高,達到27.99%,另外果糖裂解產生了較多的酮類和有機酸類化合物,其中酮類化合物在5.73%~10.66%之間,包括2-羥基-2-環(huán)戊-1-酮、甲基環(huán)戊烯醇酮和3,4-二羥基-3-環(huán)丁烯-1,2-二酮等,有機酸化合物含量在2.73%~8.66%之間,包括甲酸、羥基乙酸和丙酸等。

2.2裂解所產生的主要致香成分

果糖熱裂解產生了大量的呋喃類化合物,可以提供甜烤香、焦糖香氣,如糠醛具有甜香、烤香、堅果、焦糖香氣,5-甲基糠醛具有甜香、焦糖香的氣味,5-羥甲基糠醛具有甜香、花香、烤煙香的氣味;果糖裂解產生的有機酸,使煙氣呈酸性,能中和煙氣中的堿性物質,降低刺激,產生令人滿意的吃味;果糖熱裂解產生的多種酮類物質,如2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮是焦糖香味的化合物,具有焦甜和融熔黃油的香味; 3-甲基-2-環(huán)戊烯-1-酮具有甜的焦糖香味;甲基環(huán)戊烯醇酮有堅果甜香氣;麥芽酚具有甜香、烤煙樣香氣。裂解溫度升高,溫度大于600 ℃時熱裂解還產生少量的苯環(huán)類化合物,溫度繼續(xù)升高,溫度達到900 ℃,會產生對人體有害的萘、甲基萘等稠環(huán)芳烴類化合物。

2.3果糖裂解機理分析

果糖裂解主要產生了大量的5-羥甲基糠醛和糠醛和少量的5-甲基糠醛, 它們可能由降解、重排、異構化、環(huán)化、聚合等反應形成,機理復雜。根據果糖3種主要的裂解產物和其相對含量的變化,推斷果糖可能按圖4的路徑發(fā)生裂解。果糖C-2位上的羰基在熱作用下與C-5位上的羥基形成半縮醛的環(huán)狀結構,此結構不穩(wěn)定,在受熱條件下,可失去3分子水,并經過烯烴鍵的異構化形成穩(wěn)定的吡喃環(huán)和C-2上的醛基,然后以3種不同的裂解方式產生3種目標裂解物,包括:失去1個氫離子形成5-羥甲基糠醛,C-6上的羥基斷裂得到5-甲基糠醛以及失去1分子甲醛得到糠醛。

3小結

分析了果糖在不同條件下的熱裂解產物,果糖裂解產物中主要包括呋喃類、酸類、酮類、醛類和醇類等,多是煙草中主要致香成分,其中含量較高的產物包括5-羥甲基糠醛、糠醛和5-甲基糠醛等具有焦甜香氣的化合物,產生的有機酸有利于煙氣酸堿的平衡;果糖在有氧條件下裂解的產物多于無氧裂解產物,高溫下氧氣的引入加劇果糖的裂解反應;裂解產物隨溫度的升高而變復雜,溫度達到900 ℃,會產生一些對人體有害的稠環(huán)芳烴類化合物。相關結果將為分析卷煙燃燒過程中果糖對卷煙抽吸品質的影響提供參考。

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[4] JENKINS R, NEWMAN R, CHAVIS M. Cigarette smoke formation mechanism[J]. Beitr Tabakforsch Int, 1970, 234(5): 299-301.

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[9] 閆克玉.卷煙煙氣化學[M].鄭州:鄭州大學出版社,2002.