Raney銅催化糠醛加氫制備糠醇的研究

趙會(huì)吉，李孟杰，丁 寧，劉晨光

（中國石油大學(xué)（華東）化學(xué)工程系 重質(zhì)油國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室 CNPC催化重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，山東 青島 266580）

Raney銅催化糠醛加氫制備糠醇的研究

趙會(huì)吉，李孟杰，丁 寧，劉晨光

（中國石油大學(xué)（華東）化學(xué)工程系 重質(zhì)油國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室 CNPC催化重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，山東 青島 266580）

以銅鋁合金和鈷鋁合金為原料制備了Raney銅和Raney鈷催化劑，利用XRF，XRD，BET等方法分析了催化劑的組成、晶相結(jié)構(gòu)及表面性質(zhì)。表征結(jié)果顯示，Raney銅催化劑表面同時(shí)含有Cu0和Cu2O活性物種?？疾炝舜呋瘎┑目啡┘託湫阅埽⑴c工業(yè)用銅鉻催化劑進(jìn)行了對(duì)比。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，Raney銅催化劑比銅鉻催化劑具有更高的催化反應(yīng)速率，比Raney鈷催化劑具有更好的糠醇選擇性，且具有較好的糠醛加氫重復(fù)使用性能。當(dāng)Raney銅催化劑用量為2 g（基于100 mL糠醛），在7.0 MPa、160 ℃下反應(yīng)2 h時(shí)，糠醛轉(zhuǎn)化率為99.98%，糠醇選擇性為96.75%。

Raney銅催化劑；糠醛加氫；糠醇

日益增長的能源緊張和環(huán)境問題，使可再生生物質(zhì)的有效利用成為社會(huì)可持續(xù)發(fā)展的關(guān)鍵［1］。生物質(zhì)分子糠醛通過加氫和氫解等反應(yīng)可制備附加值較高的化學(xué)品或生物燃料（如糠醇、甲基呋喃等）［2］?？啡┻x擇性催化加氫制備糠醇是有效利用糠醛的一個(gè)重要反應(yīng)，具有重要的經(jīng)濟(jì)價(jià)值和實(shí)際意義。

糠醛加氫制備糠醇可采用液相加氫和氣相加氫工藝，由于工業(yè)上常用的銅鉻催化劑催化糠醛液相加氫僅能單次使用，且有毒性的鉻存在環(huán)境污染問題，因此發(fā)展廉價(jià)、無毒、高效且穩(wěn)定性高的糠醛加氫催化體系仍是目前需研究的課題［3］。

可用于催化糠醛加氫的金屬類型很多，文獻(xiàn)中雖偶有貴金屬催化劑的報(bào)道［4-5］，但更多采用的是非貴金屬催化劑，較常用的有銅系［6-9］、骨架型［10-11］和非晶態(tài)合金［12-14］催化劑等。銅系催化劑對(duì)糠醛中的羰基加氫具有較好的選擇性，且不會(huì)造成呋喃環(huán)加氫飽和。Raney銅催化劑具有良好的活性，且可克服銅鉻催化劑的缺點(diǎn)，文獻(xiàn)［15］報(bào)道了將Raney銅催化劑用于糠醛氣相加氫制備2-甲基呋喃。

本工作以銅鋁合金和鈷鋁合金為原料制備了Raney銅和Raney鈷催化劑。利用XRF，XRD，BET等方法分析了催化劑的組成、晶相結(jié)構(gòu)及表面性質(zhì)?？疾炝舜呋瘎┑目啡┘託湫阅埽⑴c工業(yè)用銅鉻催化劑進(jìn)行了對(duì)比。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 主要原料

糠醛（純度大于99%）、銅鉻催化劑：山東壽光東海化工公司；銅鋁合金：江蘇太倉方亮精細(xì)合金廠；鈷鋁合金：大連通用化工有限公司。

1.2 催化劑的制備

分別以銅鋁合金和鈷鋁合金為原料制備Raney銅和Raney鈷催化劑：取20%（w）NaOH溶液，NaOH與合金的質(zhì)量比1.5∶1，在磁力攪拌下將合金粉末分多次加入到NaOH溶液中，控制活化溫度70 ℃，活化時(shí)間1 h，得到Raney銅或Raney鈷催化劑。然后用適量去離子水洗滌催化劑至pH=7～8，再用無水乙醇置換去離子水，最后將催化劑保存在無水乙醇中。

1.3 催化劑的表征

由于Raney催化劑在空氣中易氧化甚至自燃，因此進(jìn)行元素組成、晶相結(jié)構(gòu)和表面性質(zhì)分析之前需在一定溫度下對(duì)催化劑進(jìn)行抽真空處理，以除去催化劑表面的吸附氫。

采用Panalytical公司Axios型波長色散X射線熒光光譜儀測(cè)量催化劑的元素組成；采用Panalytical公司X’Pert PRO MPD型原位X射線衍射儀測(cè)定催化劑的晶相結(jié)構(gòu)。采用Micromeritics公司ASAP2020M型氮物理吸附儀分析催化劑的表面性質(zhì)。

銅鉻催化劑的還原過程采用北京光學(xué)儀器廠WCT-2熱重分析儀和康塔公司CHEMBET-3000型化學(xué)吸附儀測(cè)定，測(cè)定時(shí)升溫速率為10 ℃/min。

1.4 糠醛加氫反應(yīng)

糠醛加氫反應(yīng)在大連通產(chǎn)高壓釜容器制造有限公司FYXD（0.3）型高壓反應(yīng)釜中進(jìn)行：糠醛100 mL，Raney銅、Raney鈷或工業(yè)銅鉻催化劑用量為2～4 g，反應(yīng)溫度150～160 ℃，反應(yīng)壓力3 MPa或7 MPa，反應(yīng)時(shí)間1.5～2.0 h。

加氫產(chǎn)物分析采用美國瓦里安公司Varian3800型氣相色譜儀，Aglient HP-5型毛細(xì)色譜柱（30 m×0.250 mm），汽化室溫度310 ℃，檢測(cè)室溫度310 ℃，進(jìn)樣量0.2 μL，程序升溫條件：初溫50 ℃，然后以10 ℃/min的速率升溫至320 ℃。

2 結(jié)果與討論

2.1 催化劑的表征

2.1.1 催化劑的元素組成

催化劑的元素組成見表1。從表1可看出，銅鉻催化劑主要由CuO和Cr2O3組成，銅鋁合金和鈷鋁合金中鋁與活性金屬的質(zhì)量比均接近1。由于合金在制備過程中有氧化現(xiàn)象出現(xiàn)，兩種合金中均含有一定含量的氧。當(dāng)合金活化后，鋁基本被抽提脫除，得到的Raney催化劑在洗滌過程可能殘留少量鋁的含氧化合物，且在分析前的處理過程中不可避免接觸空氣，從而造成Raney催化劑中的含氧量進(jìn)一步提高。Raney銅催化劑的含氧量遠(yuǎn)高于Raney鈷催化劑，這是由于Raney銅催化劑中含有Cu2O。由于糠醛加氫銅基催化劑中的Cu0和Cu+物種均可作為反應(yīng)活性中心［16］，因此Raney銅催化劑表面的Cu0被氧化成Cu+對(duì)其糠醛加氫活性的影響不會(huì)太大，而Raney鎳和Raney鈷催化劑則不具備該性質(zhì)。

表1 催化劑的元素組成Table 1 Elemental composition of alloys and catalysts

2.1.2 催化劑的晶相結(jié)構(gòu)

銅鋁合金與Raney銅催化劑的XRD譜圖見圖1。從圖1可看出，銅鋁合金的主要晶相為Al2Cu，此外還含少量的單質(zhì)鋁。Raney銅催化劑中除含Cu0晶相峰外，還有明顯的Cu2O晶相峰。出現(xiàn)Cu2O晶相可能的原因是：銅鋁合金中的Cu已被部分氧化；銅鋁合金活化過程中由于不斷攪拌，不可避免的接觸空氣而被部分氧化；XRD分析前的處理過程中銅鋁合金接觸空氣而被部分氧化。

圖1 銅鋁合金與Raney銅催化劑的XRD譜圖Fig.1 XRD patterns of the CuAl alloy and Raney Cu catalyst.Al2Cu；Al；Cu2O；Cu

鈷鋁合金與Raney鈷催化劑的XRD譜圖見圖2。從圖2可看出，鈷鋁合金中的主要晶相為Al5Co2，由于Al3Co的主要晶相峰均與Al5Co2重合，因此不能排除Al3Co的存在。Raney鈷催化劑中的Co0晶相峰不明顯，說明Raney鈷催化劑中的鈷金屬晶?？赡茌^小。

圖2 鈷鋁合金與Raney鈷催化劑的XRD譜圖Fig.2 XRD patterns of the CoAl alloy and Raney Co catalyst.Al5Co2；Al3Co；Co

2.1.3 催化劑的表面性質(zhì)

催化劑的表面性質(zhì)見表2。從表2可看出，Raney銅和Raney鈷催化劑的比表面積較接近，而Raney銅催化劑的孔體積和平均孔徑則高于Raney鈷催化劑，這與XRD分析推測(cè)Raney鈷催化劑的鈷晶粒較小，因而其孔徑和孔體積較小的結(jié)論一致。Raney催化劑的比表面積、孔體積和孔徑均小于銅鉻催化劑。

表2 催化劑的表面性質(zhì)Table 2 Surface properties of the catalysts

催化劑的吸附-脫附等溫線和孔徑分布圖見圖3。從圖3可看出，Raney銅催化劑的吸附-脫附等溫線近似呈H3型的滯后環(huán)，而Raney鈷催化劑的吸附-脫附等溫線則近似呈H4型的滯后環(huán)，說明兩種催化劑的孔道均為狹縫狀。不同的是，Raney銅催化劑可能具有非均勻的孔道形狀與尺寸，而Raney鈷催化劑的孔道形狀與尺寸則較為均勻，這與兩種Raney催化劑的孔徑分布曲線一致：Raney銅催化劑中除了有3～4 nm的較小孔道外，還有10～20 nm的較大孔道，而Raney鈷催化劑中僅有小于10 nm的孔道，其主體孔道的尺寸為3～4 nm，且分布較窄。

2.1.4 銅鉻催化劑的還原溫度

與Raney催化劑不同，銅鉻催化劑中的銅以高氧化態(tài)Cu2+形式存在，因而催化糠醛加氫前需先進(jìn)行還原。在實(shí)際使用過程中雖不需單獨(dú)的還原步驟，但需在150 ℃以上才能發(fā)生糠醛加氫反應(yīng)。

銅鉻催化劑還原過程的TG-DTA和TPR曲線見圖4。從圖4可看出，銅鉻催化劑的還原溫度不高，150 ℃以上即可快速還原，主體還原溫度區(qū)間為170～200 ℃。由于TPR分析的信號(hào)檢測(cè)有滯后性，因而利用TPR分析測(cè)得的銅鉻催化劑還原溫度區(qū)間高于TG-DTA分析結(jié)果，即200 ℃以上開始快速耗氫，主體還原溫度區(qū)間為240～310 ℃。一般銅鉻催化劑催化糠醛加氫的反應(yīng)溫度需200 ℃以上，這與其還原過程的分析結(jié)果一致。

2.2 催化劑的加氫活性

2.2.1 Raney銅催化劑的糠醛加氫活性

由于Raney銅催化劑中的Cu本身即為還原態(tài)，糠醛加氫時(shí)的起活溫度較低，120 ℃以上即可發(fā)生反應(yīng)，而銅鉻催化劑開始反應(yīng)的溫度為150 ℃。根據(jù)催化劑的比表面積、催化劑用量及反應(yīng)時(shí)間可得到催化反應(yīng)速率（rs），催化反應(yīng)速率用于表示單位催化劑比表面積在單位時(shí)間內(nèi)轉(zhuǎn)化的糠醛質(zhì)量。

圖3 催化劑的吸附-脫附等溫線和孔徑分布Fig.3 Adsorption-desorption isotherms and pore distributions of the catalysts.

圖4 銅鉻催化劑還原過程的TG-DTA和TPR曲線Fig.4 TG-DTA and TPR curves of the Cu-Cr catalyst in reduction.

催化劑的糠醛加氫性能見表3。從表3可看出，由于Raney銅催化劑的比表面積較小，其活性低于銅鉻催化劑，但其催化反應(yīng)速率卻高于銅鉻催化劑。

表3 催化劑的糠醛加氫性能Table 3 Properties of the catalysts in the furfural hydrogenation

這可能是因?yàn)?，銅鉻催化劑雖然比表面積較大，但其外表面并非均為具有催化活性的銅物種，而由銅鋁合金活化得到的Raney銅催化劑的比表面積雖較小，但其外表面的活性銅物種數(shù)量卻相對(duì)較高。當(dāng)Raney銅催化劑用量為2 g（基于100 mL糠醛），且不添加任何溶劑的情況下，在7 MPa、160℃下反應(yīng)2 h時(shí)，糠醛轉(zhuǎn)化率為99.98%，糠醇選擇性為96.75%。這說明在較高的氫氣壓力和反應(yīng)溫度下，Raney銅催化劑可基本實(shí)現(xiàn)糠醛的完全轉(zhuǎn)化，但其糠醇收率和選擇性略低于銅鉻催化劑。由表3還可看出，Raney銅和Raney鈷催化劑的糠醛加氫活性基本相當(dāng)，但Raney鈷催化劑的糠醇選擇性較低，這是由于生成了呋喃環(huán)加氫產(chǎn)物四氫糠醇。

2.2.2 NaOH對(duì)糠醛加氫反應(yīng)的影響

糠醛加氫反應(yīng)體系中加入堿性物質(zhì)（如NaOH）可能有利于羰基在催化劑表面的吸附和加氫。NaOH對(duì)Raney銅催化劑糠醛加氫反應(yīng)的影響見表4。由表4可看出，無溶劑時(shí)，由于NaOH與糠醛的互溶性較差，對(duì)反應(yīng)基本無影響；當(dāng)加入乙醇溶劑時(shí)，NaOH溶于乙醇后與催化劑和糠醛的接觸性較好，從而可對(duì)糠醛加氫反應(yīng)起促進(jìn)作用，并可改善糠醇的選擇性。

表4 NaOH對(duì)Raney銅催化劑糠醛加氫反應(yīng)的影響Table 4 Effects of NaOH on the furfural hydrogenation over the Raney Cu catalyst

2.2.3 Raney銅催化劑的重復(fù)使用性能

銅鉻催化劑由于為細(xì)粉末狀，難以回收重復(fù)使用?？疾炝薘aney銅催化劑的重復(fù)使用性能：將第1次加氫反應(yīng)后的Raney銅催化劑用乙醇洗凈，再在同樣的反應(yīng)條件下進(jìn)行糠醛加氫反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果見表5。由表5可看出，在未添加新鮮催化劑的情況下，第2次糠醛加氫反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率和選擇性并未出現(xiàn)明顯下降，說明Raney銅催化劑具有較好的重復(fù)使用性能，循環(huán)使用時(shí)可通過補(bǔ)加少量新鮮催化劑彌補(bǔ)其活性的下降。

表5 Raney銅催化劑的重復(fù)使用性能Table 5 Reusability of the Raney Cu catalyst

3 結(jié)論

1）銅鋁合金活化后得到的Raney銅催化劑中同時(shí)含有可催化糠醛加氫的Cu0和Cu2O活性物種。Raney銅催化劑表面有3～4 nm和10～20 nm兩種尺寸的孔道結(jié)構(gòu)。

2）Raney銅催化劑比工業(yè)上常用的銅鉻催化劑具有更高的催化反應(yīng)速率，比Raney鈷催化劑具有較好的糠醇選擇性。

3）Raney銅催化劑用量2 g（基于100 mL糠醛）、不使用溶劑的情況下，在7 MPa、160 ℃下反應(yīng)2 h時(shí)，糠醛轉(zhuǎn)化率達(dá)到99.98%，糠醇選擇性為96.75%。

4）Raney銅催化劑具有較好的重復(fù)使用性能，有溶劑乙醇存在時(shí)，反應(yīng)體系中添加少量NaOH會(huì)促進(jìn)糠醛加氫反應(yīng)的進(jìn)行。

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（編輯 鄧曉音）

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Preparation of Furfuryl Alcohol by Hydrogenation of Furfural over Raney Copper Catalyst

Zhao Huiji, Li Mengjie, Ding Ning, Liu Chenguang
（State Key Laboratory of Heavy Oil Processing，Key Laboratory of Catalysis CNPC，College of Chemical Engineering China University of Petroleum （East China），Qingdao Shandong 266580，China）

Raney copper and Raney cobalt catalysts were prepared from CuAl and CoAl alloys respectively. The compositions，crystal structures and surface properties of the catalysts were analyzed by means of XRF，XRD and BET. The results showed that there were Cu0and Cu2O as active species on the surface of the Raney Cu catalyst. The performances of the Raney Cu，Raney Co and industrial Cu-Cr catalysts in the furfural hydrogenation were investigated. The results indicated that the Raney copper displayed higher reaction rate than Cu-Cr catalyst，higher selectivity to furfuryl alcohol（FA）than Raney Co，and good reusability. Furfural could be hydrogenated completely with higher FA selectivity than 96% under the conditions of Raney Cu dosage 2 g（based on 100 mL furfural），7.0 MPa，160 ℃ and reaction time 2 h.

Raney copper catalyst； furfural hydrogenation； furfuryl alcohol

1000 - 8144（2014）10 - 1179 - 06

TQ 426.94

A

2014 - 04 - 17；［修改稿日期］ 2014 - 08 - 12。

趙會(huì)吉（1973—），男，河北省晉州市人，博士，副教授，電話 0532 - 86984688，電郵 zhaohuiji73@163.com。

中國石油大學(xué)（華東）自主創(chuàng)新科研計(jì)劃項(xiàng)目（27R1104053A）。