幾種常見(jiàn)的類胡蘿卜素提取技術(shù)

徐佳佳，崔亞娟，*，姜菲菲，李全霞，李東，王竹，王國(guó)棟，門(mén)建華（．北京市營(yíng)養(yǎng)源研究所，北京00069；.中國(guó)疾病預(yù)防控制中心營(yíng)養(yǎng)與食品安全所，北京00050）

幾種常見(jiàn)的類胡蘿卜素提取技術(shù)

徐佳佳1，崔亞娟1，*，姜菲菲1，李全霞1，李東1，王竹2，王國(guó)棟2，門(mén)建華2（1．北京市營(yíng)養(yǎng)源研究所，北京100069；2.中國(guó)疾病預(yù)防控制中心營(yíng)養(yǎng)與食品安全所，北京100050）

類胡蘿卜素種類繁多，不同樣品含有的類胡蘿卜素的種類、含量及存在形式不同，在提取過(guò)程中存在不能完全提取、操作繁瑣、操作過(guò)程中容易損失等問(wèn)題，因此基于樣品類型選擇高效的提取方式至關(guān)重要。分析了幾種常見(jiàn)類胡蘿卜素的特性以及在提取過(guò)程中如何高效提取。

類胡蘿卜素；特性；提取

類胡蘿卜素是一種廣泛存在的脂溶性天然色素，對(duì)人體健康和預(yù)防疾病都有重要作用[1]，迄今為止，在自然界中被發(fā)現(xiàn)的類胡蘿卜素已經(jīng)高達(dá)600多種[2]，其中幾種常見(jiàn)的類胡蘿卜素有α-胡蘿卜素、β-胡蘿卜素、葉黃素、玉米黃素、番茄紅素以及蝦青素等。近年來(lái)，隨著人們健康意識(shí)的增強(qiáng)，對(duì)天然類胡蘿素的需求大大增加，開(kāi)發(fā)利用類胡蘿卜素已經(jīng)成為一個(gè)引人注目的發(fā)展趨勢(shì)[3]。然而，天然存在的類胡蘿卜素種類及異構(gòu)體繁多、穩(wěn)定性差、對(duì)光、熱、氧等敏感，在眾多提取方法中沒(méi)有一種能適合所有樣品中類胡蘿卜素的方法，因此，基于不同樣品中類胡蘿卜素的性質(zhì)選取合適的提取方法，有利于提高類胡蘿卜素的提取效果，避免提取過(guò)程中的提取不完全及提取損失。

1 類胡蘿卜素的主要提取方法

樣品提取作為分析檢測(cè)過(guò)程中的第一步對(duì)其定量分析結(jié)果起著至關(guān)重要的作用，同樣的材料采用不同的提取方法，結(jié)果有很大的差異[4]。類胡蘿卜素種類繁多，在提取過(guò)程中要基于其性質(zhì)提取，主要的提取方法有：有機(jī)溶劑直接提取法、皂化后提取法、超聲波輔助提取法等。

1.1 有機(jī)溶劑直接提取法

作為一種天然存在的脂溶性維生素，類胡蘿卜素不溶于水，易溶于丙酮、正己烷、石油醚、乙醚等有機(jī)溶劑，樣品中類胡蘿卜素的種類及存在形式直接決定了有機(jī)溶劑的選擇。不同種類的類胡蘿卜素極性大小有很大的差異，如葉黃素的極性大于胡蘿卜素的極性，根據(jù)相似相溶的規(guī)律，在極性較強(qiáng)的溶劑中,葉黃素的飽和溶解度一般比較高[5]，非極性溶劑中,胡蘿卜素的溶解度較高。在萬(wàn)壽菊花中絕大多數(shù)葉黃素均以酯形1式存在，而非游離態(tài)[6]，極性較大的游離葉黃素占16%[7]，在提取過(guò)程中宜選用極性與非極性溶劑配比提取。Vicario等用甲醇/丙酮/正己烷（1∶1∶2，體積比）提取橘汁中的類胡蘿卜素[8]。然而，沒(méi)有一種溶劑能適合所有樣品中的類胡蘿卜素。

1.2 皂化后提取法

皂化可以使組織中的脂肪水解，純化用于檢測(cè)的類胡蘿卜素樣品；破壞樣品的組織細(xì)胞，提高類胡蘿卜素的提取率；使非游離態(tài)的類胡蘿卜素轉(zhuǎn)變?yōu)橛坞x態(tài)的類胡蘿卜素[9-10]，使樣品中的類胡蘿卜素完全釋放出來(lái)。皂化后再選取合適的溶劑提取，溶液更容易分層，有利于提取完全，并提高提取率。如Deming等采用60℃、25 min皂化來(lái)提取沙土鼠組織中的類胡蘿卜素[11]，李國(guó)銀等用皂化可以有效去除枸杞果肉中的大部分脂肪酸甘油酯和游離脂肪酸[12]。

1.3 超聲波輔助提取法

天然植物成分大多為細(xì)胞內(nèi)產(chǎn)物，提取時(shí)往往需要將細(xì)胞破碎，而現(xiàn)有的機(jī)械或化學(xué)破碎方法有時(shí)難于取得理想的破碎效果。超聲波輔助法在植物有效成分的提取中已顯示出了明顯的優(yōu)勢(shì)[6]。超聲波通過(guò)溶劑內(nèi)小氣泡的形成和破碎，產(chǎn)生沖擊波，在短距離范圍內(nèi)產(chǎn)生高溫和高壓，可有效破碎生物細(xì)胞和組織，能在較短時(shí)間內(nèi)達(dá)到高效提取類胡蘿卜素的目的[13]。研究表明，超聲波輔助提取可大大提高蠶沙中類胡蘿卜素的提取率，超聲波法提取率是溶劑法提取率的2.04倍[14]。

2 幾種常見(jiàn)類胡蘿卜素的特性及提取方法

2.1 β-胡蘿卜素

2.1.1 β-胡蘿卜素的特性

β-胡蘿卜素主要存在于深綠色或紅黃色的蔬菜和水果中，如胡蘿卜、西蘭花、菠菜、空心菜、甘薯、芒果、哈密瓜、杏及甜瓜等，越是顏色強(qiáng)烈的水果或蔬菜，含β-胡蘿卜素越豐富。

β-胡蘿卜素由4個(gè)異戊二烯雙鍵首尾相連而成，屬四萜類化合物，在分子的兩端各有1個(gè)β-紫蘿酮環(huán)，中心斷裂可產(chǎn)生2個(gè)維生素A分子，因此被稱作維生素A原，具有抗氧化、增強(qiáng)免疫、抗癌和強(qiáng)化營(yíng)養(yǎng)的作用[15]。

2.1.2 β-胡蘿卜素的提取方法

β-胡蘿卜素極性較小，耐光、耐熱耐氧化性較差，見(jiàn)光受熱易分解，為了提高β-胡蘿卜素的品質(zhì)和提取率，應(yīng)采取避光、低溫提取的方法。根據(jù)原料中各種成分在溶劑中的溶解性，選用對(duì)活性成分溶解度大、對(duì)不需要溶出成分溶解度小的溶劑。Watanabe等用二氯甲烷：甲醇（2∶1，體積比）提取卷心菜中β-胡蘿卜素[16]。胡小明等研究發(fā)現(xiàn)，利用石油醚提取胡蘿卜中的β-胡蘿卜素，可以提高提取率[17]。劉曉燕等實(shí)驗(yàn)表明，將試樣預(yù)處理后，用4%NaOH甲醇溶液在60℃～70℃皂化1 h，3∶7（體積比）的丙酮與石油醚混合溶劑反復(fù)萃取，可顯著提高提取率[9]。

2.2 葉黃素

2.2.1 葉黃素的特性

葉黃素是一種含氧的極性較強(qiáng)的類胡蘿卜素，不溶于水，溶于某些有機(jī)溶劑，如氯仿、二氯甲烷、正己烷等。葉黃素在偏酸溶液、弱光和低溫下比較穩(wěn)定，在偏堿性條件下較不穩(wěn)定，在弱酸性、弱堿性條件下，發(fā)生顏色可逆變化，在強(qiáng)堿、強(qiáng)光或高溫條件下被破壞[18]。

葉黃素在甘藍(lán)、羽衣甘藍(lán)、菠菜等深綠色葉菜及金盞花、萬(wàn)壽菊等花卉中含量最高，其次，南瓜、桃子、辣椒、芒果、柑橘中含有豐富的“葉黃素酯”。萬(wàn)壽菊中的葉黃素含量較高，而且葉黃素的含量遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于其它的類胡蘿卜素。葉黃素具有抗氧化、預(yù)防疾病、保健和著色等功能[19]。

2.2.2 葉黃素的提取方法

目前提取天然葉黃素的方法有:有機(jī)溶劑萃取、CO2超臨界萃取、生物技術(shù)萃取、微波萃取、超聲波萃取等方法[20]。有機(jī)溶劑提取是傳統(tǒng)的生產(chǎn)方法，以萬(wàn)壽菊為例，萬(wàn)壽菊中葉黃素占類胡蘿卜素的85%[21]，極性較大的游離葉黃素占16%，其他葉黃素大部分以酯的形式存在，是工業(yè)上提取分離葉黃素的理想工業(yè)原料，在提取系統(tǒng)中若極性溶劑的比例太低，則游離的葉黃素可能提取不完全[6，7，22]。車越等研究表明，菊花中含氧類胡蘿卜素含量較高，含有較多酯類化合物，醇類等極性強(qiáng)的溶劑提取率較高[23]。利用超聲波輔助正己烷和石油醚提取萬(wàn)壽菊花中葉黃素，超聲波作用30 min時(shí)，葉黃素的提取率達(dá)95%以上[6]。

2.3 玉米黃素

2.3.1 玉米黃素的特性

玉米黃素的分子式均為C40H56O2，與葉黃素互為同分異構(gòu)體。玉米黃素易溶于乙醚、丙酮、石油醚、酯等有機(jī)溶劑，在金盞菊、玉米和柑橘皮中含量比較豐富。在食品保鮮劑、天然著色劑、新型飲料、保健等方面應(yīng)用廣泛。

研究表明，玉米黃素能高效去除體內(nèi)的自由基，減少主動(dòng)脈內(nèi)皮細(xì)胞表面的粘附因子，在防止動(dòng)脈硬化過(guò)程發(fā)病過(guò)程中起重要作用[24-25]，對(duì)抑制細(xì)胞脂質(zhì)的自動(dòng)氧化和防止氧化帶來(lái)的細(xì)胞損傷方面有一定的作用[26]，玉米黃素通過(guò)淬滅單線態(tài)氧，來(lái)防止眼球晶狀體中蛋白和脂類的氧化，從而間接地減少晶狀體蛋白的氧脅強(qiáng)，起到預(yù)防白內(nèi)障的病發(fā)的作用[27]。

2.3.2 玉米黃素的提取方法

目前，玉米黃素主要采用有機(jī)溶劑法和超臨界二氧化碳萃取法提取。有機(jī)溶劑分離提取法的主要特點(diǎn)是提取工序比較簡(jiǎn)單，提取率較高。有研究表明，利用正己烷等極性高的有機(jī)溶劑提取玉米黃素，能夠提取較高濃度的玉米黃素，但有一定的溶劑殘留[28]。枸杞中含有的游離玉米黃素占3%左右[29]，在提取過(guò)程中要選用含有一定比例的極性溶劑。超臨界二氧化碳萃取法是近年來(lái)新興起的新型化工分離技術(shù)，它分離的天然產(chǎn)物有效成分具有安全、無(wú)毒、高效的特點(diǎn)[30]。

2.4 番茄紅素

2.4.1 番茄紅素的特性

番茄紅素是一種只有碳?xì)浣M成的類胡蘿卜素，分子式為C40H56，為開(kāi)環(huán)結(jié)構(gòu)，具有高度的不飽和性[31]，存在于多種植物、細(xì)菌、真菌及人的血液、組織中[32]。番茄紅素易溶于丙酮、氯仿、苯和二氧化碳中，難溶于甲醇和乙醇[33]。

研究發(fā)現(xiàn)，番茄紅素不僅作為添加劑用于食品工業(yè)，而且還有很強(qiáng)的抗氧化、降低核酸損傷、抑制突變、保護(hù)心血管、減少心血管疾病、預(yù)防和抑制癌癥等功能[34]，日益受到營(yíng)養(yǎng)界的關(guān)注。

2.4.2 番茄紅素的提取方法

以提取新鮮番茄中的番茄紅素為例，新鮮番茄中含有豐富番茄紅素，一般可達(dá)3 mg/100 g～14 mg/100 g，并且含量隨品種和成熟度的不同而不同，成熟度越高，番茄紅素的含量也越高，最高可達(dá)每百克400 mg以上[35]，但也含有大量水分，只有除去水分后才能將番茄紅素提取出來(lái)，在提取時(shí)，借助與水混溶的極性溶劑除掉水分，非極性溶劑從組織中溶出番茄紅素，好的提取溶劑應(yīng)是極性和非極性溶劑的混合液[7]，鄧書(shū)平等研究表明，溶劑法萃取番茄紅素的最佳條件是氯仿-丙酮（2∶1）混合液作為萃取劑進(jìn)行提取[36]。

2.5 蝦青素

2.5.1 蝦青素的特性

蝦青素，分子式為C40H56O4，分子量為596.84，主要存在形式有：蛋白質(zhì)結(jié)合式，酯化形式，游離態(tài)形式[37]。它具有親脂性，易溶于食用油、二硫化碳、丙酮、苯和氯仿等有機(jī)溶劑。蝦青素作為一種天然生物色素，廣泛存在在蝦、蟹殼、紅色酵母及雨生藻中[38]，具有很強(qiáng)的生物活性。

基于蝦青素較高的抗氧化性，在醫(yī)藥領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用[39-40]；蝦青素可以作為魚(yú)類和家禽的飼料添加劑，是養(yǎng)殖的魚(yú)類及禽蛋著色；可以作為食品保鮮劑，防止食品變質(zhì)；摻和到化妝品中起到美容護(hù)膚的作用；還可以制成保健品、飲料等。

2.5.2 蝦青素的提取方法

低沸點(diǎn)有機(jī)溶劑是一類提取蝦青素的有效溶劑。由于選擇的萃取劑沸點(diǎn)低，故可借助蒸餾技術(shù)將溶劑回收而循環(huán)利用，并可得到濃度較大的蝦青素油。常見(jiàn)的溶劑有丙酮、乙醇、氯仿、二氯甲烷等，不同的溶劑提取效果不同[41]。在室溫下，蝦青素的溶解度：二氯甲烷＞氯仿＞丙酮＞乙醇。研究表明，用丙酮從冷凍干燥的南極鱗蝦廢棄物中提取蝦青素，產(chǎn)率達(dá)到129.5 mg/g[42]，用乙酸乙酯提取蝦青素，從2.13 kg對(duì)蝦殼中提取得到了392 mg蝦青素[43]。此外，超臨界CO2萃取法由于其提取的產(chǎn)品具有純度高、溶劑殘留少、無(wú)毒副作用等優(yōu)點(diǎn)，越來(lái)越受到人們的關(guān)注。Felix等研究發(fā)現(xiàn)，CO2超臨界萃取時(shí)以乙醇作萃取劑效果良好[44]。

3 展望

類胡蘿卜素具有良好的生物活性，隨著人們健康意識(shí)增強(qiáng)，對(duì)功能性食品的需求大大增加，全球市場(chǎng)對(duì)類胡蘿卜素的需求量以每年2.9%的速度增加。然而，在銷售市場(chǎng)中的類胡蘿卜素的以化學(xué)合成為主，遠(yuǎn)不能滿足現(xiàn)代消費(fèi)者的需求，因此，從化學(xué)合成轉(zhuǎn)為從生物中提取是一種必然趨勢(shì)。建立基于樣品種類的提取分離方法不僅能高效地提取類胡蘿卜素，發(fā)揮其良好的生物活性，造福人類，還具有很高的經(jīng)濟(jì)效益，有廣闊的市場(chǎng)前景。此外，建立準(zhǔn)確高效的類胡蘿卜素檢測(cè)方法對(duì)于促進(jìn)類胡蘿卜素的應(yīng)用也具有十分重要的意義。

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Study on the Extraction of Carotenoids

XU Jia-jia1，CUI Ya-juan1，*，JIANG Fei-fei1，LI Quan-xia1，LI Dong1，WANG Zhu2，WANG Guo-dong2，MEN Jian-hua2
（1.Analysis Laboratory of Beijing Nutrition Resources Institute，Beijing 100069，China；2.National Institute of Nutrition Food Safety，Beijing 100050，China）

Carotenoids have great varieties.The variety,content and the form aredifferent in different samples. There are some problems in the process of extraction of carotenoids,such as extraction incomplete,cumbersome process and lose.We mustchose the optimum method depending on samples.The article study on the properties of kinds of carotenoids and how to increase the app：ds：extractionefficiency in the process of extraction.

carotenoids；properties；extraction

10.3969/j.issn.1005-6521.2014.19.038

2013-09-20

衛(wèi)生行業(yè)科研專項(xiàng)項(xiàng)目（201202012）；北京市科技新星計(jì)劃（2011059）；北京市優(yōu)秀人才計(jì)劃（2011D002022000001）；北京市科學(xué)技術(shù)研究院青年骨干計(jì)劃；北京市財(cái)政項(xiàng)目（PXM2012_ 178102_000010）

徐佳佳（1986—），女（漢），工程師，碩士，研究方向：營(yíng)養(yǎng)成分的檢測(cè)。

*通信作者：崔亞娟（1979—），女，博士。