吳巧玲
摘要:針對高中有機化學學習時間短、與無機部分缺乏聯(lián)系、高考試題綜合性高、所占比例逐漸增大的特點,總結多年的高三復習經驗,提出有機化學復習應該將有機題的訓練貫穿高三始終,通過專題復習進行難點突破,從而達到逐漸提升能力的復習目的。
關鍵詞:上海高考試題;高三有機化學復習;專題突破
文章編號:1005–6629(2014)2–0067–04 中圖分類號:G633.8 文獻標識碼:B
與前幾年相比,上海高考化學試卷結構在有機化學上有少量的變化,在考綱中,有機化學的比重由以往的15%增加至18%[1],因此今年有機化學大題的分值從20分增加到22分,加上選擇題中的3道有機題,總分值為30分,占20%。教育考試院的李子明老師在2014年上海高考化學教學和復習建議中,專門強調要重視有機化學的復習[2]。
1 從高三復習看有機化學的特點
1.1 相對獨立的知識板塊
有機化學部分的內容相對獨立,學生學習有機化學通常都在高二下,學習時間不滿一個學期;到了高三復習,有80%的知識內容屬于無機化學。在無機化學部分復習的大部分時間段不涉及有機化學,所以,很難在無機復習時通過融會貫通、前后關聯(lián)帶動有機的復習。如果等到無機復習結束后再來復習有機化學,很可能學生已經遺忘得差不多了,這對高三復習相當不利。
1.2 高考試題的能力要求較高
高考有機化學考查的有機物通常都不是書本上作為典型物質學習的有機物,需要對官能團的性質加深理解,即著重考查對基礎知識的理解深度。有機化學大題中基于有機合成為基礎的框圖推斷,更是對學生記憶力、理解能力、歸納演繹類比推理能力提出了相當高的要求。學生需要在熟練掌握各種有機物性質、反應條件、反應現(xiàn)象等的基礎上,充分發(fā)揮邏輯推理能力,采取順推、逆推或多種方法結合來完成推斷。此外,在有機推斷中,命題老師還會要求學生根據題目給的信息,在臨場讀懂信息的基礎上,經過知識的遷移加工,進行問題的解決,這對于學生接受與處理信息的能力提出了較高的要求。
1.3 高考試題的難度中等略偏上且區(qū)分度良好
整理2008年至2012年高考試題分析與評價[3]中關于有機化學部分的難度和區(qū)分度,我們對有機化學28和29題的難度、區(qū)分度進行統(tǒng)計。統(tǒng)計內容如表1。
難度和區(qū)分度是衡量試題質量的兩個重要指標參數,它們共同影響并決定試卷的鑒別性。難度即測試題目的難易程度,它的計算一般采用某題目的通過率或平均得分率,難度值越小表明試題越難。區(qū)分度是指一道題能多大程度上把不同水平的人區(qū)分開來,也即題目的鑒別力。區(qū)分度的常用指標為D,計算方法常用鑒別指數法:比較測驗總分高和總分低的兩組被試者在項目通過率上的差別得來。D=PH-PL,PH為高分組(即得分最高的27%)被試者在該題上的通過率,PL為低分組(即得分最低的27%)被試者在該題上的通過率。測量學家伊貝爾認為:試題的區(qū)分度在0.4以上表明此題的區(qū)分度很好,0.3~0.39表明此題的區(qū)分度較好。從統(tǒng)計數據中不難看出,每一年的有機化學難度都要高于整張試卷的平均難度值,總體屬于中等以上的難度;而區(qū)分度的數值在0.35~0.45,屬于區(qū)分度良好的情形。從每年的最高和最低難度也不難看出,該部分知識的考察,既有難度值0.90(即得分率達到90%)左右的基礎題,每年還有部分題目難度僅達到0.20(即得分率僅達到20%)甚至以下的難題。高考試題難度的特點,決定了高三化學復習中既要重視基礎,又要注重培養(yǎng)學生能力的特點。
2 2013年上海高考有機化學試題的特點
2.1 主干知識的考察依舊是考查的重點
有機化學主干知識依然是重點考察的內容,包括:有機反應的類型(44題的Diels-Alder反應屬于加成反應、49題的硝基-NO2還原為氨基-NH2的還原反應、49題的取代反應)、有機物(官能團)的性質(共軛二烯烴、苯環(huán)、氨基、醇羥基、鹵素原子)、有機物的命名和同分異構體的書寫等。
2.2 對于學生思維能力要求較高
有機化學的第48題,反應⑤的試劑和條件,由題目分析反應④和反應⑤應該經過的是苯環(huán)上的溴代以及羧酸和醇生成酯兩個步驟,但是哪一步在先哪一步在后,很多學生在考試時感覺很難確定;而命題者的意圖,是兩個步驟隨便哪一步在前都可以;這種開放性題型的設置對于學生的思維是一種考驗。在有機物合成路線中,不是每一步反應都是學生學習過的知識,比如第50題中有機物B的結構的推斷,題目中給出了B的分子式以及合成路線中前、后兩種多官能團有機物的結構簡式,從官能團的角度分析是-COOCH3→-CH2OH→-CH2Cl。前一步屬于羧酸酯的催化氫解,是學生在高中有機化學中從沒有接觸過的知識內容,在平時練習中也很難見到。其實,根據分子式來推斷這個官能團不算很難,但是,因為反應完全陌生,學生無法理解,很難做出正確回答,這種題目對于學生的臨場應變能力是一種考驗。有機化學第47題第一次考查了有機物制備的合成路線,由烴制備醛,要求學生在回顧有機物官能團引入和轉化的基礎上,結合題目的情境,制定出合適的合成路線。這比前幾年,命題者設計好路線,只是挖掉個別有機物,讓學生書寫化學方程式,在思維能力要求上,邁出了較大的一步。
2.3 注重對薄弱知識點的考查
仔細分析2012年高考試題分析與評價,最薄弱的兩道題是55題(難度值0.21)、56題(難度值0.30)。其中55題要求寫出兩種C的含苯環(huán)結構且只含4種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式。該題因為首次在上?;瘜W高考中提到“4種不同化學環(huán)境氫原子”的說法,而成為當年得分最低的有機題。2013年52題同分異構體的考查中,再次出現(xiàn)類似的說法“寫出兩種C的能發(fā)生水解反應,且只含3種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式”。2012年52題,反應①、反應②的先后次序不能顛倒,解釋原因。考查了酚羥基在有機反應中因為容易被氧化,所以,要先轉化為甲氧基再用硝酸氧化的內容。這種有機物官能團在有機合成中的保護屬于有機合成中非常實際也非常重要的內容,又是學生的薄弱環(huán)節(jié),這個考點又出現(xiàn)在了2013年高考有機的第53題,反應②、反應③的順序不能顛倒,其原因是 ??疾?NH2的性質,在有機反應中易被氧化,所以,合成中要先把-CH3氧化為-COOH,再把-NO2還原為-NH2。
3 高三有機化學教學和復習建議
3.1 有機化學題的練習貫穿整個高三復習的始終
由于考生學習有機化學的時間短、有機物性質變化多樣、內容相對獨立,與80%的無機化學部分幾乎無關聯(lián)度,所以,有機化學是最容易被學生遺忘的內容。如果等到無機復習結束后再來復習有機,很可能學生前面學過的知識內容已經遺忘得差不多了,所以,為了減少遺忘,有機化學題的練習要貫穿整個高三復習的始終。高二下學期,很多學校根據學生“+1”的選課意向進行了分班,可以在這個時間內,按照化學課程標準的要求,將有機化學高考部分的知識內容基本落實到位。隨后,在高三整個無機化學復習過程中,通過平均每兩天1道有機綜合推斷題的訓練,以及在所有單元過關練習中,有機化學推斷題一直作為必考的試題來克服遺忘。給學生練習的有機題,最好要自己適當地編寫,讓一道題盡可能地覆蓋所有重要的有機物,覆蓋“同分異構體書寫、有機物性質推斷、有機方程式的書寫”等高考熱點,利用每一道綜合的有機題做足復習的文章。分析有一定思維容量的有機推斷題時,就應該在黑板上把流程畫好,用彩色粉筆邊分析邊把反應的斷鍵情況、反應物和產物的結構簡式在框圖中標出,明確練習題和講解題的目的是指導學生如何來運用已有的知識點解決問題,糾正機械、反復地做大量習題來應付考試的怪圈。
例1 (2010年山東高考理綜33題改編)利用從冬青中提取的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品,合成路線如下:
(7)寫出與Y互為同分異構體、且滿足下列條件的一種有機物的結構簡式 。
①屬于α-氨基酸
②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
解析:本題利用了2010年山東理綜的題干,在題目中進行改編,考查了絕大部分高中化學要求的烴的衍生物的性質、有機反應類型,書寫有機物結構簡式、化學方程式、同分異構體,設計簡單的合成路線。
(1)根據B→C的反應,可以推斷B為CH3OH,則D為HCHO,含有的官能團為醛基;Y中官能團為:氨基、羧基、(酚)羥基、苯環(huán)。
3.2 在專題復習中落實基礎并突破難點
無機化學結束后進行有機化學的復習,考慮到有機化學高考試題綜合性強的特點,適宜采用專題復習的形式進行。復習時,建議可以按照以下四個內容來安排復習。第一,有機物的基本概念,包括有機物的命名、同系物、同分異構體的判斷和書寫;第二,官能團的性質和相互轉化;第三,有機反應的類型;第四,有機合成和推斷。其中屬于難點的是同分異構體的書寫、有機合成和推斷。同分異構體的書寫或者種類的考查,是高考有機化學的必考點,且近幾年在難度上比以前有較大的提升。要求學生一定要充分運用不飽和度,進行有序書寫。關于同分異構體的復習,教師要引領學生分析根據有機物官能團位置的不同,可以把有機物分成兩種類型。其中一類,比如鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺、硝基化合物,它們的共同點是官能團在端基上,所以,這一類型的有機物,要找出同分異構體有幾種,只需考查它們的烴基種類即可。另一類有機物,比如醚、烯烴、炔烴、酯,它們的共同點是官能團在結構的中間,則在書寫同分異構體或者分析同分異構體種類時,可以先寫出官能團,再在官能團兩端根據碳數和不飽和度連接不同種類的烴基來進行分析。有機合成和推斷,則可以通過復習如何引進各種官能團入手,比如,乙酸乙酯的制備,你知道有幾種不同的方法?讓學生盡可能地發(fā)散思維,除了回顧教材中的制備方法,還讓他們歸納平時解題過程中遇到的各種方法,與同學一起進行交流、共享。在此基礎上,教師再根據全國各地高考題中的有機合成框圖題選取局部,以某化合物為原料合成目標產物引導學生進行合成路線的設計,在對合成路線的分析和評價中探討各反應的先后順序以及采取該種順序的原因。這樣的專題復習,不是對有機化學知識的簡單回顧,而是在運用知識解決問題過程中,讓學生學到的知識更加鮮活、生動,學生的學習主動性能夠得到較充分的調動,就能取得積極的復習效果。
例2 (2011江蘇高考化學17題)已知:
(2)通過利用給定(或隱藏)信息,一直逆推到題目給定的原料為止。C6H5ONa可由原料苯酚與NaOH反應獲得;ClCH2COOH可由乙醇氧化得乙酸,乙酸α-H被Cl原子取代后生成。
(3)在合成某產物時,可能會產生多種不同方法和途徑,應當在兼顧原料省、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。乙醇氧化得乙酸可以由乙醇與酸性高錳酸鉀溶液反應直接制得;也可以先將乙醇用空氣催化氧化得乙醛,再由乙醛被銀氨溶液或者氫氧化銅懸濁液或者氧氣催化氧化制得;也可以先將乙醇在濃硫酸作用下脫水成乙烯,再由乙烯催化氧化得乙醛,再氧化得乙酸獲得??紤]到原料、產率、簡約等因素,最終選擇的是:乙醇催化氧化得乙醛、乙醛用氧氣催化氧化得乙酸的方法。
(4)該合成最后兩步反應在順序上之所以選擇先取代后酯化,是因為如果先酯化則產物不夠穩(wěn)定容易發(fā)生水解的原因。
3.3 考前充分重視歷年上海有機高考試題的精彩回放
基于有機化學考查的重點是主干知識的考查以及對薄弱知識點的考查。每年的有機化學高考試題可以作為考生在高考前復習的重要資料。2009年高考試題的分析與評價關于命題的基本說明中,命題者提到會根據以往考生錯誤率高的內容來命制新的試題,主要的目的還是希望在復習中能夠加強對這些內容的教學。除去書本上的官能團性質的內容,還要關注前幾年在高考中出現(xiàn)過的考查內容。因為前幾年的考點或信息可能在后續(xù)出現(xiàn)的考題中作為已經學過的知識來考察。比如,2010年烯烴的α-H可以發(fā)生取代反應;2012年第49題要求書寫乙炔三聚、四聚成環(huán)狀化合物,寫出它們的結構簡式,都是要求學生在未給出信息的情況下完成,而這兩部分所涉及的內容,在前幾年的高考中都已經給出信息的條件下考查過。當然,這種精彩回放不是簡單的重復,而是結合學生的實際情況進行改編重組后,再讓學生針對自己的重點考點中的薄弱環(huán)節(jié)進行訓練。
高三有機化學復習應該將有機題的訓練貫穿高三始終,減少遺忘;通過專題進行重點的復習和難點突破,從而達到逐漸提升能力的復習目的。
參考文獻:
[1]上海市教育考試院.2013年全國普通高等學校招生統(tǒng)一考試上海卷考試手冊[M].上海:上海古籍出版社,2012.
[2]李子明.以信息處理能力考查為主突出探究能力[J].化學教學,2013,(9):62~63.
[3]上海市教育考試院.高考試題與評價[M].上海:上海教育出版社,2013.
3 高三有機化學教學和復習建議
3.1 有機化學題的練習貫穿整個高三復習的始終
由于考生學習有機化學的時間短、有機物性質變化多樣、內容相對獨立,與80%的無機化學部分幾乎無關聯(lián)度,所以,有機化學是最容易被學生遺忘的內容。如果等到無機復習結束后再來復習有機,很可能學生前面學過的知識內容已經遺忘得差不多了,所以,為了減少遺忘,有機化學題的練習要貫穿整個高三復習的始終。高二下學期,很多學校根據學生“+1”的選課意向進行了分班,可以在這個時間內,按照化學課程標準的要求,將有機化學高考部分的知識內容基本落實到位。隨后,在高三整個無機化學復習過程中,通過平均每兩天1道有機綜合推斷題的訓練,以及在所有單元過關練習中,有機化學推斷題一直作為必考的試題來克服遺忘。給學生練習的有機題,最好要自己適當地編寫,讓一道題盡可能地覆蓋所有重要的有機物,覆蓋“同分異構體書寫、有機物性質推斷、有機方程式的書寫”等高考熱點,利用每一道綜合的有機題做足復習的文章。分析有一定思維容量的有機推斷題時,就應該在黑板上把流程畫好,用彩色粉筆邊分析邊把反應的斷鍵情況、反應物和產物的結構簡式在框圖中標出,明確練習題和講解題的目的是指導學生如何來運用已有的知識點解決問題,糾正機械、反復地做大量習題來應付考試的怪圈。
例1 (2010年山東高考理綜33題改編)利用從冬青中提取的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品,合成路線如下:
(7)寫出與Y互為同分異構體、且滿足下列條件的一種有機物的結構簡式 。
①屬于α-氨基酸
②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
解析:本題利用了2010年山東理綜的題干,在題目中進行改編,考查了絕大部分高中化學要求的烴的衍生物的性質、有機反應類型,書寫有機物結構簡式、化學方程式、同分異構體,設計簡單的合成路線。
(1)根據B→C的反應,可以推斷B為CH3OH,則D為HCHO,含有的官能團為醛基;Y中官能團為:氨基、羧基、(酚)羥基、苯環(huán)。
3.2 在專題復習中落實基礎并突破難點
無機化學結束后進行有機化學的復習,考慮到有機化學高考試題綜合性強的特點,適宜采用專題復習的形式進行。復習時,建議可以按照以下四個內容來安排復習。第一,有機物的基本概念,包括有機物的命名、同系物、同分異構體的判斷和書寫;第二,官能團的性質和相互轉化;第三,有機反應的類型;第四,有機合成和推斷。其中屬于難點的是同分異構體的書寫、有機合成和推斷。同分異構體的書寫或者種類的考查,是高考有機化學的必考點,且近幾年在難度上比以前有較大的提升。要求學生一定要充分運用不飽和度,進行有序書寫。關于同分異構體的復習,教師要引領學生分析根據有機物官能團位置的不同,可以把有機物分成兩種類型。其中一類,比如鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺、硝基化合物,它們的共同點是官能團在端基上,所以,這一類型的有機物,要找出同分異構體有幾種,只需考查它們的烴基種類即可。另一類有機物,比如醚、烯烴、炔烴、酯,它們的共同點是官能團在結構的中間,則在書寫同分異構體或者分析同分異構體種類時,可以先寫出官能團,再在官能團兩端根據碳數和不飽和度連接不同種類的烴基來進行分析。有機合成和推斷,則可以通過復習如何引進各種官能團入手,比如,乙酸乙酯的制備,你知道有幾種不同的方法?讓學生盡可能地發(fā)散思維,除了回顧教材中的制備方法,還讓他們歸納平時解題過程中遇到的各種方法,與同學一起進行交流、共享。在此基礎上,教師再根據全國各地高考題中的有機合成框圖題選取局部,以某化合物為原料合成目標產物引導學生進行合成路線的設計,在對合成路線的分析和評價中探討各反應的先后順序以及采取該種順序的原因。這樣的專題復習,不是對有機化學知識的簡單回顧,而是在運用知識解決問題過程中,讓學生學到的知識更加鮮活、生動,學生的學習主動性能夠得到較充分的調動,就能取得積極的復習效果。
例2 (2011江蘇高考化學17題)已知:
(2)通過利用給定(或隱藏)信息,一直逆推到題目給定的原料為止。C6H5ONa可由原料苯酚與NaOH反應獲得;ClCH2COOH可由乙醇氧化得乙酸,乙酸α-H被Cl原子取代后生成。
(3)在合成某產物時,可能會產生多種不同方法和途徑,應當在兼顧原料省、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。乙醇氧化得乙酸可以由乙醇與酸性高錳酸鉀溶液反應直接制得;也可以先將乙醇用空氣催化氧化得乙醛,再由乙醛被銀氨溶液或者氫氧化銅懸濁液或者氧氣催化氧化制得;也可以先將乙醇在濃硫酸作用下脫水成乙烯,再由乙烯催化氧化得乙醛,再氧化得乙酸獲得??紤]到原料、產率、簡約等因素,最終選擇的是:乙醇催化氧化得乙醛、乙醛用氧氣催化氧化得乙酸的方法。
(4)該合成最后兩步反應在順序上之所以選擇先取代后酯化,是因為如果先酯化則產物不夠穩(wěn)定容易發(fā)生水解的原因。
3.3 考前充分重視歷年上海有機高考試題的精彩回放
基于有機化學考查的重點是主干知識的考查以及對薄弱知識點的考查。每年的有機化學高考試題可以作為考生在高考前復習的重要資料。2009年高考試題的分析與評價關于命題的基本說明中,命題者提到會根據以往考生錯誤率高的內容來命制新的試題,主要的目的還是希望在復習中能夠加強對這些內容的教學。除去書本上的官能團性質的內容,還要關注前幾年在高考中出現(xiàn)過的考查內容。因為前幾年的考點或信息可能在后續(xù)出現(xiàn)的考題中作為已經學過的知識來考察。比如,2010年烯烴的α-H可以發(fā)生取代反應;2012年第49題要求書寫乙炔三聚、四聚成環(huán)狀化合物,寫出它們的結構簡式,都是要求學生在未給出信息的情況下完成,而這兩部分所涉及的內容,在前幾年的高考中都已經給出信息的條件下考查過。當然,這種精彩回放不是簡單的重復,而是結合學生的實際情況進行改編重組后,再讓學生針對自己的重點考點中的薄弱環(huán)節(jié)進行訓練。
高三有機化學復習應該將有機題的訓練貫穿高三始終,減少遺忘;通過專題進行重點的復習和難點突破,從而達到逐漸提升能力的復習目的。
參考文獻:
[1]上海市教育考試院.2013年全國普通高等學校招生統(tǒng)一考試上海卷考試手冊[M].上海:上海古籍出版社,2012.
[2]李子明.以信息處理能力考查為主突出探究能力[J].化學教學,2013,(9):62~63.
[3]上海市教育考試院.高考試題與評價[M].上海:上海教育出版社,2013.
3 高三有機化學教學和復習建議
3.1 有機化學題的練習貫穿整個高三復習的始終
由于考生學習有機化學的時間短、有機物性質變化多樣、內容相對獨立,與80%的無機化學部分幾乎無關聯(lián)度,所以,有機化學是最容易被學生遺忘的內容。如果等到無機復習結束后再來復習有機,很可能學生前面學過的知識內容已經遺忘得差不多了,所以,為了減少遺忘,有機化學題的練習要貫穿整個高三復習的始終。高二下學期,很多學校根據學生“+1”的選課意向進行了分班,可以在這個時間內,按照化學課程標準的要求,將有機化學高考部分的知識內容基本落實到位。隨后,在高三整個無機化學復習過程中,通過平均每兩天1道有機綜合推斷題的訓練,以及在所有單元過關練習中,有機化學推斷題一直作為必考的試題來克服遺忘。給學生練習的有機題,最好要自己適當地編寫,讓一道題盡可能地覆蓋所有重要的有機物,覆蓋“同分異構體書寫、有機物性質推斷、有機方程式的書寫”等高考熱點,利用每一道綜合的有機題做足復習的文章。分析有一定思維容量的有機推斷題時,就應該在黑板上把流程畫好,用彩色粉筆邊分析邊把反應的斷鍵情況、反應物和產物的結構簡式在框圖中標出,明確練習題和講解題的目的是指導學生如何來運用已有的知識點解決問題,糾正機械、反復地做大量習題來應付考試的怪圈。
例1 (2010年山東高考理綜33題改編)利用從冬青中提取的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品,合成路線如下:
(7)寫出與Y互為同分異構體、且滿足下列條件的一種有機物的結構簡式 。
①屬于α-氨基酸
②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
解析:本題利用了2010年山東理綜的題干,在題目中進行改編,考查了絕大部分高中化學要求的烴的衍生物的性質、有機反應類型,書寫有機物結構簡式、化學方程式、同分異構體,設計簡單的合成路線。
(1)根據B→C的反應,可以推斷B為CH3OH,則D為HCHO,含有的官能團為醛基;Y中官能團為:氨基、羧基、(酚)羥基、苯環(huán)。
3.2 在專題復習中落實基礎并突破難點
無機化學結束后進行有機化學的復習,考慮到有機化學高考試題綜合性強的特點,適宜采用專題復習的形式進行。復習時,建議可以按照以下四個內容來安排復習。第一,有機物的基本概念,包括有機物的命名、同系物、同分異構體的判斷和書寫;第二,官能團的性質和相互轉化;第三,有機反應的類型;第四,有機合成和推斷。其中屬于難點的是同分異構體的書寫、有機合成和推斷。同分異構體的書寫或者種類的考查,是高考有機化學的必考點,且近幾年在難度上比以前有較大的提升。要求學生一定要充分運用不飽和度,進行有序書寫。關于同分異構體的復習,教師要引領學生分析根據有機物官能團位置的不同,可以把有機物分成兩種類型。其中一類,比如鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺、硝基化合物,它們的共同點是官能團在端基上,所以,這一類型的有機物,要找出同分異構體有幾種,只需考查它們的烴基種類即可。另一類有機物,比如醚、烯烴、炔烴、酯,它們的共同點是官能團在結構的中間,則在書寫同分異構體或者分析同分異構體種類時,可以先寫出官能團,再在官能團兩端根據碳數和不飽和度連接不同種類的烴基來進行分析。有機合成和推斷,則可以通過復習如何引進各種官能團入手,比如,乙酸乙酯的制備,你知道有幾種不同的方法?讓學生盡可能地發(fā)散思維,除了回顧教材中的制備方法,還讓他們歸納平時解題過程中遇到的各種方法,與同學一起進行交流、共享。在此基礎上,教師再根據全國各地高考題中的有機合成框圖題選取局部,以某化合物為原料合成目標產物引導學生進行合成路線的設計,在對合成路線的分析和評價中探討各反應的先后順序以及采取該種順序的原因。這樣的專題復習,不是對有機化學知識的簡單回顧,而是在運用知識解決問題過程中,讓學生學到的知識更加鮮活、生動,學生的學習主動性能夠得到較充分的調動,就能取得積極的復習效果。
例2 (2011江蘇高考化學17題)已知:
(2)通過利用給定(或隱藏)信息,一直逆推到題目給定的原料為止。C6H5ONa可由原料苯酚與NaOH反應獲得;ClCH2COOH可由乙醇氧化得乙酸,乙酸α-H被Cl原子取代后生成。
(3)在合成某產物時,可能會產生多種不同方法和途徑,應當在兼顧原料省、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。乙醇氧化得乙酸可以由乙醇與酸性高錳酸鉀溶液反應直接制得;也可以先將乙醇用空氣催化氧化得乙醛,再由乙醛被銀氨溶液或者氫氧化銅懸濁液或者氧氣催化氧化制得;也可以先將乙醇在濃硫酸作用下脫水成乙烯,再由乙烯催化氧化得乙醛,再氧化得乙酸獲得。考慮到原料、產率、簡約等因素,最終選擇的是:乙醇催化氧化得乙醛、乙醛用氧氣催化氧化得乙酸的方法。
(4)該合成最后兩步反應在順序上之所以選擇先取代后酯化,是因為如果先酯化則產物不夠穩(wěn)定容易發(fā)生水解的原因。
3.3 考前充分重視歷年上海有機高考試題的精彩回放
基于有機化學考查的重點是主干知識的考查以及對薄弱知識點的考查。每年的有機化學高考試題可以作為考生在高考前復習的重要資料。2009年高考試題的分析與評價關于命題的基本說明中,命題者提到會根據以往考生錯誤率高的內容來命制新的試題,主要的目的還是希望在復習中能夠加強對這些內容的教學。除去書本上的官能團性質的內容,還要關注前幾年在高考中出現(xiàn)過的考查內容。因為前幾年的考點或信息可能在后續(xù)出現(xiàn)的考題中作為已經學過的知識來考察。比如,2010年烯烴的α-H可以發(fā)生取代反應;2012年第49題要求書寫乙炔三聚、四聚成環(huán)狀化合物,寫出它們的結構簡式,都是要求學生在未給出信息的情況下完成,而這兩部分所涉及的內容,在前幾年的高考中都已經給出信息的條件下考查過。當然,這種精彩回放不是簡單的重復,而是結合學生的實際情況進行改編重組后,再讓學生針對自己的重點考點中的薄弱環(huán)節(jié)進行訓練。
高三有機化學復習應該將有機題的訓練貫穿高三始終,減少遺忘;通過專題進行重點的復習和難點突破,從而達到逐漸提升能力的復習目的。
參考文獻:
[1]上海市教育考試院.2013年全國普通高等學校招生統(tǒng)一考試上海卷考試手冊[M].上海:上海古籍出版社,2012.
[2]李子明.以信息處理能力考查為主突出探究能力[J].化學教學,2013,(9):62~63.
[3]上海市教育考試院.高考試題與評價[M].上海:上海教育出版社,2013.