糖基化修飾產(chǎn)物的抗氧化功能研究進(jìn)展

魯 倩，林親錄，吳 偉，高 宇，方婧杰，梁 盈，2，*

(1.中南林業(yè)科技大學(xué)，稻谷及副產(chǎn)物深加工國(guó)家工程實(shí)驗(yàn)室，湖南長(zhǎng)沙410004;2.華南理工大學(xué)，淀粉與植物蛋白深加工教育部工程研究中心，廣東廣州510630)

隨著蛋白質(zhì)組學(xué)［1］的深入研究，急迫需要具有優(yōu)良功能的蛋白質(zhì)作為食品原料，而蛋白質(zhì)通過(guò)改性可以使其功能性質(zhì)得到更好的發(fā)揮。蛋白質(zhì)的糖基化［2］是重要的翻譯后修飾，它調(diào)控著生物體的生命活動(dòng)，超過(guò)50%的細(xì)胞會(huì)被修飾成具有獨(dú)特生物活性的糖蛋白。這些糖蛋白［3］在各自的體系中發(fā)揮著與生物免疫、抗病毒、抗氧化等密切聯(lián)系的功能。鑒于糖基化作用與人類(lèi)的一些疾病(糖尿病、心血管病、白內(nèi)障等)及衰老的關(guān)系［4］，擴(kuò)大了蛋白質(zhì)在醫(yī)學(xué)及營(yíng)養(yǎng)學(xué)領(lǐng)域的用途。蛋白質(zhì)的糖基化修飾，實(shí)質(zhì)就是美拉德反應(yīng)，整個(gè)過(guò)程都是自發(fā)的，這給天然抗氧化劑的尋找和應(yīng)用開(kāi)辟了新道路［5］。自由基［6］是人體的中間代謝產(chǎn)物，通常在體內(nèi)處于動(dòng)態(tài)平衡，不表現(xiàn)出對(duì)組織、細(xì)胞功能的損傷。然而，隨著年齡增長(zhǎng)、環(huán)境污染、輻射等各種因素將導(dǎo)致體內(nèi)自由基過(guò)剩，進(jìn)而破壞正常細(xì)胞，引起癌癥、動(dòng)脈硬化、高血壓等各種疾病?？寡趸瘎?如BHA、BHT［7］)能有效清除自由基，抑制或減緩氧化反應(yīng)，但有研究表明這些物質(zhì)可能對(duì)人體健康有一定的不良影響，因此尋找一種新型抗氧化劑對(duì)食品工業(yè)是至關(guān)重要的。目前，已有不少學(xué)者主張通過(guò)美拉德反應(yīng)［8］制備產(chǎn)物(MRPs)加入食品體系，從而提高產(chǎn)品抗氧化穩(wěn)定性［9］，并且它作為一種“綠色”食品添加劑，符合現(xiàn)代社會(huì)對(duì)食品的要求。

1 糖基化修飾

蛋白質(zhì)糖基化是指在肽鏈生物合成的同時(shí)或合成后，在酶的催化作用下，將糖鏈連接到肽鏈上特定糖基化［10］位點(diǎn)的過(guò)程。糖基化修飾按糖肽鏈的不同進(jìn)行分類(lèi)。

1.1 N-糖基化

通常指糖鏈共價(jià)連接在蛋白質(zhì)的天冬酰胺(Asn)的氨基酸側(cè)鏈處，糖鏈與Asn 殘基的連接發(fā)生在三個(gè)殘基的特殊識(shí)別序列(Asn-X-Ser/Thr，其中X 為除Pro 和Asp 以外的任何氨基酸)處。N-糖鏈［11］分為三種:高甘露糖型、復(fù)雜型和混合型。所有的N-糖鏈都有一個(gè)相同的五糖核心結(jié)構(gòu)，由2 個(gè)N-乙酰葡萄糖胺連接3 個(gè)甘露糖組成。這類(lèi)糖基化修飾有N-乙酰氨基葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶參與完成。在該酶作用下，將供體UDP-N-乙酰氨基葡萄糖的GlcNAc 轉(zhuǎn)移到甘露糖。

1.2 O-糖基化

一般指多糖與絲氨酸(Ser)、蘇氨酸(Thr)、羥賴氨酸、羥脯氨酸殘基上的羥基氧連接形成的，其糖鏈多數(shù)為N-乙酰半乳糖胺、N-乙酰葡萄糖胺、巖藻糖。O-糖基化［12］沒(méi)有一種確定的核心結(jié)構(gòu)，最常見(jiàn)的是由N-乙酰半乳糖胺與絲氨酸或蘇氨酸殘基的羥基氧連接，再加上不同數(shù)量的單糖分子延伸而成。

1.3 C-糖基化

C-糖基化是由甘露吡喃糖基與色氨酸吲哚環(huán)的C2通過(guò)C-C 鍵連接而成。這種修飾需要特定的氨基酸模序Trp-X-X-Trp、Trp-X-X-Cys、Trp-X-XPhe，X 為任意氨基酸，修飾位置都是第一位的色氨基酸殘基，這種糖基化修飾比較少見(jiàn)。

由此可見(jiàn)，國(guó)內(nèi)外對(duì)糖基化的研究主要集中在N-糖基化和O-糖基化，主要利用不同的糖基供體來(lái)使反應(yīng)進(jìn)行的更順利。因此，通過(guò)研究具體的修飾過(guò)程進(jìn)而選擇合理的糖基供體是實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵。

2 糖基化反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化機(jī)理

糖基化反應(yīng)產(chǎn)物主要有類(lèi)黑精、還原酮及一系列含N、S 雜環(huán)化合物。研究表明，這類(lèi)物質(zhì)有一定的抗氧化性，其中某些物質(zhì)的抗氧化強(qiáng)度可以與食品中常用抗氧化劑相媲美［13］。

2.1 類(lèi)黑精

由于美拉德中間產(chǎn)物的高反應(yīng)活性和復(fù)雜的聚合作用和脫水作用的發(fā)生，就形成了褐色的類(lèi)黑精［14］。主要有三種結(jié)構(gòu)的類(lèi)黑精［15］:蛋白質(zhì)與低分子量著色化合物交聯(lián)產(chǎn)生的以蛋白質(zhì)為基本成分的類(lèi)黑精;由呋喃或吡咯重復(fù)單元組成的類(lèi)黑精聚合物;醇醛縮合形成糖降解產(chǎn)物中的以碳水化合物為基礎(chǔ)的類(lèi)黑精。

最近，國(guó)內(nèi)外對(duì)類(lèi)黑精物質(zhì)的抗菌和抗氧化作用進(jìn)行了大量研究。據(jù)日本媒體報(bào)道，類(lèi)黑精作為非消化性高分子化合物存在于消化器官中，發(fā)揮著類(lèi)似食物纖維素的生理機(jī)能，不但促進(jìn)血清膽固醇降低，還可以使腸道內(nèi)乳酸菌素增值。師成斌、張曉云［16］等從黑麥芽中提取出類(lèi)黑精(MBM)，并測(cè)定其還原力和對(duì)DPPH·的清除率。結(jié)果表明:MBM 的還原力和對(duì)DPPH·的清除能力都達(dá)到了較高水平，證明黑麥芽類(lèi)黑精具有較強(qiáng)的抗氧化性，具有開(kāi)發(fā)保健型啤酒和天然抗氧化劑的潛力。王亞君［17］等發(fā)現(xiàn)丙烯酰胺與類(lèi)黑精生成量相關(guān)，在食品的熱加工過(guò)程中，天門(mén)冬酰胺和還原糖會(huì)發(fā)生反應(yīng)生成具有神經(jīng)和遺傳毒性及致癌性的丙烯酰胺，同時(shí)還會(huì)生成具有顯著抗氧化活性功能的類(lèi)黑精類(lèi)物質(zhì)。加入外源性抗氧化劑(如維生素C、大蒜素等)可有效抑制丙烯酰胺的環(huán)氧化過(guò)程。類(lèi)黑精類(lèi)物質(zhì)具有相同顯著的抗氧化、抗誘變和消除活性氧等性能，其抗氧化強(qiáng)度可與食品中常用的抗氧化劑(如:BHA、BHT、維生素C 等)相媲美。

2.2 還原酮

美拉德反應(yīng)的初始階段，還原糖和氨基酸反應(yīng)即可生成不穩(wěn)定的氨基還原酮，參與系列反應(yīng)，形成褐色物質(zhì)，導(dǎo)致食品褐變。MRPs 中的還原酮具有還原和螯合作用，這能起到抗氧化的作用。

Gu［18］等研究了酪蛋白和葡萄糖反應(yīng)得到的美拉德產(chǎn)物的抗氧化活性，結(jié)果表明反應(yīng)所得的MRPs 分子質(zhì)量越高，其表現(xiàn)出的還原能力和金屬螯合活性越好。MRPs 中的還原酮提供氫原子進(jìn)而打破自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，還原酮可以與一些過(guò)氧化物的前體物反應(yīng)阻止過(guò)氧化物的生成，從而達(dá)到抗氧化目的。

2.3 含N、S 雜環(huán)化合物

揮發(fā)性雜環(huán)化合物具有抗氧化性能，這類(lèi)化合物主要是噻吩、噻唑、唑、呋喃和吡嗪等含S、N 的雜環(huán)化合物。

Osada［19］等從不同氨基酸和葡萄糖反應(yīng)產(chǎn)生物中提取揮發(fā)性化合物，并測(cè)定不同濃度的揮發(fā)性化合物對(duì)己醛氧化的抑制率。結(jié)果表明濃度高于20μg·mL-1的揮發(fā)性化合物表現(xiàn)出對(duì)己醛氧化的抑制作用。這類(lèi)物質(zhì)具有的抗氧化性是由于具有芳香特性的五元和六元雜環(huán)化合物中6 個(gè)π 電子非定域分布于環(huán)上，使碳原子上電子過(guò)剩，由于碳原子上π電子云密度提高而有助于自由基親電加成，起到抗氧化的效果。

在圖1 五元和六元雜環(huán)化合物中，6 個(gè)π 電子非定域分布于環(huán)上，由于雜原子的存在，使π 電子密度分配不均。吡嗪中兩個(gè)N 原子從四個(gè)C 原子上拉π電子以補(bǔ)充其不足，而呋喃、唑、噻吩的電子都分布在五個(gè)原子上，使C 原子上電子過(guò)剩。五元雜環(huán)化合物碳原子上π 電子密度有助于自由基的親電加成，即表現(xiàn)出較強(qiáng)的抗氧化性能;而缺少π 電子的吡嗪不能進(jìn)行親電加成進(jìn)而無(wú)抗氧化能力。

圖1 五元和六元雜環(huán)化合物上π 電子密度Fig.1 The electron density of five and six-membered heterocyclic compounds

3 糖基化反應(yīng)對(duì)產(chǎn)物抗氧化性能的影響

產(chǎn)物糖基化后其抗氧化活性會(huì)有所增加，一般是測(cè)定產(chǎn)物的體內(nèi)和體外抗氧化活性。體內(nèi)活性通常采用小鼠實(shí)驗(yàn)，而其體外活性一般是通過(guò)測(cè)定產(chǎn)物總還原能力，測(cè)定H2O2的清除效果，脂質(zhì)體過(guò)氧化抑制能力，O2-、·OH、DPPH·及ABTS+自由基清除能力等來(lái)實(shí)現(xiàn)。魯偉等人［20］將抗氧化性能用測(cè)定MRPs 清除DPPH·能力大小表示;馬志玲等人［21］通過(guò)β-胡蘿卜素-亞油酸模式體系以及亞油酸過(guò)氧化方法評(píng)價(jià)了MRPs 的抗氧化能力;王惠英等人［22］用流動(dòng)注射化學(xué)發(fā)光法考察了美拉德反應(yīng)產(chǎn)物對(duì)超氧陰離子自由基的清除活性。

表1 不同糖基化反應(yīng)因素對(duì)產(chǎn)物抗氧化性能的影響Table 1 The impact of different factors on the product of oxidation resistance

糖基化反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是氨基酸與還原糖的反應(yīng)，過(guò)程中需要考慮不同因素［23］對(duì)其反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化性能的影響，包括合適的pH，反應(yīng)溫度，反應(yīng)時(shí)間，反應(yīng)物濃度，以及不同種類(lèi)的還原糖和氨基酸等，表1總結(jié)了近幾年研究者們獲得較強(qiáng)抗氧化能力產(chǎn)物時(shí)的不同影響因素。

4 糖基化反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性研究

4.1 產(chǎn)物體外抗氧化活性研究

早在1953 年，Hodge 和Rist［30］就首先報(bào)道了有關(guān)MRPs 具有防止植物油氧化的效果。Frnazke 和Ivainsky［31］在1954 年也注意到MRPs 具有抗氧化性，初步研究了向人造奶油中添加甘氨酸-葡萄糖反應(yīng)產(chǎn)物可提高人造奶油的氧化穩(wěn)定性。萬(wàn)素英等［32］報(bào)道在弱酸性(pH=5～7)條件下，木糖-賴氨酸MRPs 的抗氧化活性較木糖-甘氨酸MRPs 的抗氧化活性高。有報(bào)道顯示，木糖與甘氨酸、木糖與賴氨酸、木糖與色氨酸、二羥基丙酮與組氨酸、二羥基丙酮與色氨酸、殼聚糖和葡萄糖的氧化產(chǎn)物有很好的抗氧化作用。

4.2 產(chǎn)物體內(nèi)抗氧化活性研究

為了將糖基化產(chǎn)物的抗氧化應(yīng)用到人體中，必須通過(guò)小鼠進(jìn)行一系列研究。田甜等人［33］選取健康小鼠隨機(jī)分組，分組每日定時(shí)灌胃覆盆子糖蛋白粗提物并飼喂，在末次灌胃后禁食12h，摘除眼球進(jìn)行眼眶采血，迅速解剖取出肝、腦、腎、胸腺、脾、心臟等臟器，冷凍備用，并制備血清和組織勻漿將上清液傾入潔凈試管低溫保存?zhèn)溆?，通過(guò)測(cè)定小鼠血清、肝臟、腦組織中過(guò)氧化氫酶(CAT)、超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽過(guò)氧化物酶(GSH-Px)活性的變化，研究覆盆子糖蛋白粗提物對(duì)小鼠體內(nèi)抗氧化性的影響。結(jié)果表明:覆盆子糖蛋白粗提物可顯著增強(qiáng)小鼠血清、肝臟、腦組織中CAT、SOD、GSH-Px活性。

4.3 生物學(xué)水平抗氧化活性的研究

從生物學(xué)水平研究糖基化產(chǎn)物的抗氧化活性擴(kuò)大了其在醫(yī)學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用。張瑛等人［34］通過(guò)動(dòng)物細(xì)胞研究AGE(晚期糖基化終產(chǎn)物)證實(shí)AGE 修飾的血清白蛋白顯著促進(jìn)動(dòng)脈粥樣斑塊的形成，斑塊部位血管內(nèi)膜下的炎癥細(xì)胞浸潤(rùn)顯著增強(qiáng)。這些結(jié)果提示AGE 修飾蛋白可能參與了動(dòng)脈粥樣硬化發(fā)展過(guò)程中的急性炎癥階段，促進(jìn)白細(xì)胞通過(guò)血管內(nèi)皮屏障遷移至內(nèi)膜下。廖劍等人［35］應(yīng)用基于小扁豆凝集素親和的糖蛋白質(zhì)組學(xué)技術(shù)，分析和鑒定肝癌血清中巖藻糖基化異常的糖蛋白質(zhì)組，并驗(yàn)證其診斷肝癌的潛能。

4.4 抗氧化產(chǎn)物在食品領(lǐng)域中的應(yīng)用

通過(guò)美拉德反應(yīng)制得的產(chǎn)物已大量應(yīng)用到食品工業(yè)的實(shí)際生產(chǎn)中。于汐洋等人［36］利用膜分離手段考察咸味香精中的肉味香基以及不同分子量的MRPs 對(duì)卵磷脂脂質(zhì)體的抗氧化效果。結(jié)果表明，肉味香基對(duì)脂質(zhì)體過(guò)氧化有抑制能力，其抗氧化能力隨反應(yīng)物濃度的增加而增強(qiáng)。陳黎洪等人［37］分析金華火腿副產(chǎn)品酶解物的組成，通過(guò)與葡萄糖、木糖進(jìn)行反應(yīng)制MRPs，經(jīng)體外實(shí)驗(yàn)評(píng)定MRPs 的抗氧化活性，隨反應(yīng)時(shí)間延長(zhǎng)，金華火腿副產(chǎn)品酶解物的MRPs 顏色不斷加深，DPPH·清除率與還原力均呈上升趨勢(shì)。張陸霞等人［38］用復(fù)合蛋白酶水解鱈魚(yú)排來(lái)抽提魚(yú)肉骨蛋白，利用獲得的可溶性蛋白與木糖、葡萄糖、混合糖制備美拉德反應(yīng)產(chǎn)物，測(cè)定其還原能力和清除DPPH·能力。實(shí)驗(yàn)證明:鱈魚(yú)排水解蛋白美拉德反應(yīng)產(chǎn)物是一種具有較強(qiáng)抗氧化性的營(yíng)養(yǎng)風(fēng)味型食品添加劑。

5 展望

近年來(lái)，糖基化反應(yīng)被廣泛應(yīng)用到食品加工中，尤其是對(duì)大豆蛋白，大米蛋白，乳清蛋白的修飾。我們課題組［39］已經(jīng)對(duì)糖基化修飾大米蛋白對(duì)其功能性質(zhì)的影響做了大量研究，實(shí)驗(yàn)證明通過(guò)一系列改性條件的優(yōu)化，新合成的糖蛋白的溶解性、乳化性、熱穩(wěn)定性、抗菌性和抗氧化性等功能性質(zhì)得到了極大改善，尤其是限制大米蛋白進(jìn)一步加工利用的溶解性得到了顯著的提高。而糖基化修飾對(duì)產(chǎn)物抗氧化性能的提升，不僅能有效清除人體中過(guò)剩的自由基達(dá)到抗衰老作用，也能進(jìn)一步延緩血管和組織的老化，對(duì)心腦血管疾病的保健發(fā)揮一定的作用，所以無(wú)論在食品工業(yè)或是保健行業(yè)中都有著巨大的開(kāi)發(fā)利用前景。

國(guó)內(nèi)外對(duì)于糖基化修飾，都集中在其反應(yīng)機(jī)理的研究，而對(duì)于如何通過(guò)修飾使其功能性質(zhì)在食品領(lǐng)域中得到充分應(yīng)用則是我們應(yīng)該專注的問(wèn)題。目前在食品加工業(yè)中有很多優(yōu)良的蛋白急需開(kāi)發(fā)，比如以低敏性聞名而適合嬰幼兒食用的大米蛋白，具有高生物價(jià)、高營(yíng)養(yǎng)性能的乳清蛋白等。我們應(yīng)運(yùn)用一系列優(yōu)化工藝，不僅使其營(yíng)養(yǎng)性質(zhì)得到保存，還要在實(shí)際生產(chǎn)中提高其抗氧化活性，進(jìn)而擴(kuò)大各種蛋白質(zhì)在各領(lǐng)域中的應(yīng)用。

當(dāng)然，對(duì)于抗氧化活性［40-41］的研究中，如何選擇合適的糖基供體優(yōu)化其抗氧化性能，并以其自然的，無(wú)害的產(chǎn)物來(lái)代替合成的抗氧化劑也是今后的研究重點(diǎn)。有研究已發(fā)現(xiàn)南瓜多糖具有優(yōu)良的抗氧化性［42］，如何將其應(yīng)用到實(shí)際中去修飾各種蛋白，進(jìn)而提高抗氧化活性有待進(jìn)一步研究。

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