小飛蓬化學(xué)成分及生物活性研究進(jìn)展

田發(fā)軍,趙歡歡,趙俊俊,吳艷兵

（河南科技學(xué)院,河南新鄉(xiāng)453003）

小飛蓬Conyza canadensis（L.）Cronq.是區(qū)域性雜草,屬菊科Compositae白酒草屬Conyza[1],又叫祁州一枝蒿、加拿大蓬、小白酒草、小蓬草,為一年生草本植物[2].原產(chǎn)北美洲,1860年在山東煙臺(tái)被發(fā)現(xiàn),1886年在浙江寧波和湖北宜昌采到,1887年到達(dá)四川南溪[3].小飛蓬為一種常見雜草,花期5～9個(gè)月,該種借冠毛隨風(fēng)擴(kuò)散,傳播速度極快,主要危害棉花、小麥、果樹、蔬菜等作物,現(xiàn)在廣泛分布于我國(guó)各地,是我國(guó)分布最廣泛的外來(lái)入侵物種之一.小飛蓬的藥用價(jià)值研究的比較多,全草入藥具有消炎止血、利尿的功效[4].據(jù)國(guó)外文獻(xiàn)記載,小飛蓬地上部分和地下部分已經(jīng)被當(dāng)作傳統(tǒng)的或者官方的草藥,對(duì)胃腸道最常見癥狀腹瀉和痢疾的治療具有重要作用[5]；在美國(guó)北部用小飛蓬等熬制成的藥傳統(tǒng)上經(jīng)常用于治療癌癥[6].在中國(guó)民間的藥物中,小飛蓬已經(jīng)用于治療傷口、關(guān)節(jié)炎引起的腫脹和疼痛[7].另外,小飛蓬揮發(fā)油也用于治療支氣管炎和膀胱炎[8].近年來(lái),對(duì)于小飛蓬的生物活性已經(jīng)做了較多研究.本文對(duì)其化學(xué)成分和生物活性研究的狀況加以綜述,為進(jìn)一步研究和利用提供信息.

1 小飛蓬化學(xué)成分研究進(jìn)展

小飛蓬植物化學(xué)成分國(guó)內(nèi)外研究較多,它的主要化學(xué)成分有C10炔烴類[9-10]、倍半萜烯碳?xì)浠衔颷11]、黃酮類[12-13]、苯基酯類[14]、生物堿類[15]、酚醛酸、醇類、三萜類和鞘脂類[16-18]等.隨著研究的不斷深入和化學(xué)物質(zhì)分離、鑒定技術(shù)的不斷提高,越來(lái)越多的化學(xué)物質(zhì)被發(fā)現(xiàn).

1.1 揮發(fā)油類化合物

小飛蓬的揮發(fā)性物質(zhì)有醇類、酮類、烴類和萜類等化合物組成,主要以萜類化合物為主[1,19-34].

1.1.1 萜類化合物 劉志明等從小飛蓬揮發(fā)油中鑒定出26種化合物,其中萜類化合物主要有：檸檬烯、β-蒎烯、β-月桂烯、反式-α-佛手柑油烯、順式-β-羅勒烯、順式-β-金合歡烯、反式-β-金合歡烯、石竹烯等[20].

1.1.2 酮類化合物 劉姍姍等用水蒸氣蒸餾法提取小飛蓬鮮花和鮮果精油,并對(duì)揮發(fā)性組分進(jìn)行分析,得到5種酮類化合物,包括2-（1-甲基丙基）-環(huán)戊酮、（s）-2-甲基-5-異丙烯基-2-環(huán)己烯-1-酮、2,3-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮、3-苯基-1,2-環(huán)戊二酮和2,4-二氫-2-甲基-5-苯基-3氫-吡唑-3-酮[34].王海英等通過(guò)水蒸氣蒸餾法提取小飛蓬精油,經(jīng)GC-MS分析出兩種酮類化合物香芹酮和香葉基丙酮[31].

1.1.3 醇類化合物 劉志明等從小飛蓬的揮發(fā)油中分離出多種醇類化合物,主要有橙花叔醇、檸檬烯二醇、順式-香芹醇、反式-香芹醇、反式-對(duì)-2,8-薄荷二烯-1-醇、順式-對(duì)-2,8-薄荷二烯-1-醇、異香芹醇等[20,31,34].

1.1.4 烴類化合物 劉姍姍等從小飛蓬的揮發(fā)油中鑒定出2種烴類化合物2,6-二甲基-6-（4-甲基-3-戊烯基）二環(huán)[3.1.1]-2-庚烯和1-（1,5-二甲基-4-己烯基）-4-甲基苯[34].

1.1.5 其他 其他類化合物主要是含量很少的醛類、氮類、酚類和母菊酯類化合物.劉姍姍等[34]提取小飛蓬鮮花和鮮果精油并對(duì)其成分進(jìn)行分離和鑒定,發(fā)現(xiàn)了1種醛類和1種氮類化合物,分別為3,7-二甲基-2,6辛二烯醛和4-苯甲基-吡啶.劉志明等從小飛蓬的揮發(fā)油中分離出1種酚類化合物為丁基化羥基甲苯[31].Veres等從小飛蓬根的揮發(fā)油中鑒定出4種母菊酯類化合物,主要是2Z,8Z-母菊酯、2E,8Z-母菊酯、4Z,8Z-母菊酯和8Z-2,3-去氫母菊酯[35].

1.2 鞘脂類化合物

鞘脂類化合物主要是Naveen等報(bào)道的3種化合物1,3,5-trihydroxy-2-hexadecanoylamino-（6E,9E）-heptacosdiene,1,3,5-trihdroxy-2-hexadecanoylamino-（6E,9E）-heptacosdiene-1-O-glucopyranoside 和1,3-dihydrixy-2-hexanoylamino-（4E）-heptadecene[17].

1.3 生物堿類化合物

采用硅膠柱色譜及其他多種色譜方法對(duì)小飛蓬化學(xué)成分進(jìn)行分離得到8種生物堿類化合物,主要有對(duì)羥基苯甲酰胺、氨基甲酸,N，N'-（4-甲基-1,3-亞苯基）雙-C,C'-二甲酯、硫酸阿托品、3,4-二羥基苯甲酰胺、4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺、2-羥基-5-甲氧基苯甲酰胺、甜菜堿和鹽酸小檗堿[15].

1.4 黃酮類化合物

陳鄭鑌等在最佳條件下分別提取小蓬草根、莖、葉中黃酮類化合物的含量,發(fā)現(xiàn)黃酮類化合物在小飛蓬的葉中含量最高[36].黃酮類化合物主要從小飛蓬全草的乙醇提取物中分離出來(lái)的,主要有槲皮素-7-O-β-D-吡喃半乳糖苷、槲皮素、木犀草素、芹菜素、5,7,4'-三羥基-3'-甲氧基黃酮、槲皮素-3-O-α-吡喃鼠李糖苷、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯、4'-羥基黃芩素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、黃芩苷和蘆丁[4,12-13,37].

1.5 其他

Javid等從小飛蓬的根部用乙酸乙酯提取物中分離出2個(gè)差向異構(gòu)體的物質(zhì)Conyzagenin-A和Conyzagenin-B[38].邵帥等從小飛蓬的乙醇提取物中分離的齊墩果酸和綠原酸[4].Sonia等將小飛蓬地上部用萃取法進(jìn)行化合物的提取,經(jīng)GC-MS分析得到3種主要化合物,即：2Z,8Z-母菊酸甲酯、4Z,8Z-母菊內(nèi)酯和4Z-毛葉醇內(nèi)酯.對(duì)這3個(gè)化合物的活性測(cè)定發(fā)現(xiàn)4Z-毛葉醇內(nèi)酯的活性最強(qiáng),有望開發(fā)成除草劑[39].

2 小飛蓬生物活性的研究

2.1 化感作用

植物在生物或非生物逆境下次生代謝物質(zhì)增加,這是重要的防御機(jī)制.植物的許多次生代謝物能有效地抵御病原菌的侵染,這些次生代謝物的化學(xué)活性成分大多是植物的化感物質(zhì).Putnam等認(rèn)為,植物化感物質(zhì)是天然的除草劑；Rice也認(rèn)為,化感物質(zhì)有可能取代化學(xué)農(nóng)藥,至少可以使其使用量大大減少[40].據(jù)研究,小飛蓬含有化感物質(zhì),通過(guò)化感作用抑制種子萌發(fā)和植株生長(zhǎng)來(lái)排擠周圍植物,形成單種優(yōu)勢(shì)群落.如Sonia、Lola、王海英、許桂芳、高源、劉姍姍、高興祥等主要是用小飛蓬有機(jī)溶劑和水的提取物,通過(guò)生物測(cè)定的方法,測(cè)定其對(duì)植物種子萌發(fā)和幼苗生長(zhǎng)的活性[39-46].高興祥等通過(guò)用種子萌發(fā)法測(cè)定了小飛蓬全株的石油醚、乙酸乙酯和乙醇3種溶劑提取物的除草活性.其中乙酸乙酯和乙醇提取物對(duì)高粱、黃瓜、小麥和油菜這4種供試作物均顯示出很強(qiáng)的抑制作用,石油醚提取物的抑制活性很弱,表明小飛蓬的乙酸乙酯和乙醇提取物具有潛在的除草活性[47].高源等采用培養(yǎng)皿濾紙法研究了小飛蓬水提取液的乙酸乙酯、正丁醇和水萃取物對(duì)受體稗草、鬼針草和含羞草的種子萌發(fā)和幼苗生長(zhǎng)的活性.結(jié)果表明,小飛蓬的乙酸乙酯和正丁醇萃取物強(qiáng)烈抑制稗草和鬼針草的種子萌發(fā)和幼苗生長(zhǎng),表明小飛蓬水提取液中的除草活性物質(zhì)可能存在于乙酸乙酯和正丁醇萃取物中[44].因此,可以利用小飛蓬的化感作用及其分泌的化學(xué)物質(zhì)來(lái)進(jìn)行對(duì)其他種類雜草的控制,需要對(duì)其主要的活性成分進(jìn)一步研究,并有可能作為新型的除草劑來(lái)控制雜草.

2.2 抑菌活性

通過(guò)水蒸氣蒸餾法從小飛蓬的地上部分和地下部分提取的揮發(fā)油進(jìn)行抑菌活性分析,地下部分無(wú)明顯的抑菌活性；地上部分對(duì)細(xì)菌沒(méi)有活性,對(duì)除了煙曲霉菌之外的全部真菌都具有較強(qiáng)的抑制作用,其中對(duì)趾間發(fā)癬菌、新型隱球菌和光滑念珠菌的抑制作用最強(qiáng)[35].用石油醚、乙酸乙酯和甲醇提取小飛蓬全株測(cè)定其對(duì)細(xì)菌的抑制活性,結(jié)果表明,甲醇提取物對(duì)大部分細(xì)菌都有抑制作用.甲醇提取物的最低抑菌濃度為0.625 mg/mL對(duì)乳酸球菌和腸桿菌都有很強(qiáng)的抑制作用[48].劉明久等測(cè)定了小蓬草丙酮浸提液對(duì)3種病原菌的生物活性,結(jié)果顯示,小蓬草丙酮浸提液對(duì)棉花黑斑病菌、棉花紅腐病菌和蔥黑斑病菌有明顯抑制作用[49].Sonia等從小飛蓬的地上部分用二氯甲烷進(jìn)行化合物的萃取,經(jīng)GC-MS分析鑒定出的主要化合物經(jīng)過(guò)直接的抗真菌生物顯影法測(cè)定,結(jié)果表明4Z,8Z-母菊內(nèi)酯和4Z-毛葉醇內(nèi)酯對(duì)膠孢炭疽菌、尖孢炭疽菌和草莓炭疽菌有抑制作用[39].目前,小飛蓬的殺菌活性利用研究已經(jīng)取得較大的進(jìn)展,每個(gè)主要化合物的殺菌活性研究也在逐步開展中.

2.3 抗病毒活性

Edziri等[50]研究了小飛蓬地上部分的乙酸乙酯、三氯甲烷、丁醇和甲醇提取物對(duì)人巨細(xì)胞病毒（HCMV）AD-169和柯薩奇病毒B病毒3型（Cox-B3）的活性.結(jié)果表明,乙酸乙酯、三氯甲烷、丁醇和甲醇提取物都有抗HCMV和Cox-B3的活性,但甲醇提取物的活性最強(qiáng),在濃度為100 μg/mL時(shí),對(duì)HCMV和Cox-B3的抗性分別為99.10%和100%.丁醇提取物的活性也較強(qiáng),但比甲醇提取物的活性弱,在濃度為100 μg/mL時(shí),對(duì)HCMV和Cox-B3的抗性分別為90.10%和97.00%.因此,小飛蓬的甲醇和丁醇提取物具有潛在的抗HCMV和Cox-B3病毒活性,需要對(duì)其進(jìn)行深入的研究,找到抗病毒主要的活性物質(zhì),研究其化學(xué)結(jié)構(gòu),為合成新的抗病毒化合物提供一定的依據(jù).

2.4 抗癌活性

小飛蓬的地上部分已經(jīng)在世界上不同的地方用于治療一些疾病,但地下部分也有重要的作用.Boglarka Csupor-Loffler等從小飛蓬根部的甲醇提取物中用正己烷和三氯甲烷進(jìn)行活性追蹤分離的方法,得到2種新化合物（conyzapyranone A和B）和8種已知化合物.通過(guò)測(cè)定其對(duì)子宮頸腺癌（HeLa）、皮膚癌（A431）和乳腺癌（MCF-7）細(xì)胞的活性,結(jié)果表明,化合物 conyzapyranone B、4E,8Z- 洋甘菊 -γ-內(nèi)酯和菠甾醇對(duì)這3種癌細(xì)胞系有明顯的抑制作用.炔烴類化合物具有最高的抑制細(xì)胞生長(zhǎng)的能力,半數(shù)抑制濃度為1.10～4.74 μg/mL.E-conyzapyrone和Z-conyzapyrone發(fā)揮適度的抗惡性細(xì)胞增值的活性,半數(shù)抑制濃度分別為7.83～17.05 μg/mL和6.98～12.05 μg/mL[18,51].因此,可以從小飛蓬根部篩選和分離出抗惡性細(xì)胞增值的化合物,并分析其化學(xué)結(jié)構(gòu),為合成新的天然抗惡性細(xì)胞增值的藥劑產(chǎn)品提供依據(jù).

2.5 抗氧化作用

植物多酚是一類廣泛存在于植物體內(nèi)的多元酚化合物,具有抗衰老、抗氧化、抗病毒、抗腫瘤、預(yù)防心血管疾病等獨(dú)特的生物活性.賢景春等[52]用乙醇浸提法提取小飛蓬多酚,采用單因素試驗(yàn)與正交試驗(yàn)優(yōu)化乙醇體積分?jǐn)?shù)、浸提時(shí)間、料液比等提取工藝參數(shù),并探討小飛蓬多酚對(duì)羥基自由基（·OH）的清除作用.最佳提取工藝為乙醇體積分?jǐn)?shù)50%,浸提溫度70℃,浸提時(shí)間60 min,料液比1∶20.在最佳提取工藝下小飛蓬多酚的提取率可達(dá)12.751 mg/g,且小飛蓬多酚對(duì)·OH的清除效果良好.用分光光度計(jì)測(cè)定試驗(yàn)前后的吸光度,然后計(jì)算·OH清除率.當(dāng)小飛蓬多酚質(zhì)量濃度為0.3 mg/mL時(shí),對(duì)·OH的清除率可達(dá)35%,為充分開發(fā)利用小飛蓬的藥用價(jià)值奠定基礎(chǔ).

3 影響小飛蓬化學(xué)成分的因素

研究表明,影響小飛蓬化學(xué)成分的主要因素是生態(tài)環(huán)境條件,其中氣候條件和生物因素有重要的影響,不同月份采樣的小飛蓬體內(nèi)精油含量和成分是不一樣的.劉姍姍等研究了小飛蓬不同月份鮮樣體內(nèi)的精油揮發(fā)性組分的變化,6月份鮮樣精油的主要成分有檸檬烯（13.07%）、反式-α-佛手柑油烯（2.23%）、2,3-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮（45.52%）和2,4-二氫-2甲基-5-苯基-3氫-吡唑-3-酮（21.53%）；7月份鮮樣精油的主要成分有2,3-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮（54.41%）、α-姜黃烯（3.12%）和反式-α-佛手柑油烯（4.78%）；8月份鮮樣精油的主要成分有檸檬烯（45.05%）、反式-α-佛手柑油烯（5.88%）、β-月桂烯（2.09%）和順式-β-羅勒烯（1.72%）；10月份鮮樣精油的主要成分有檸檬烯（48.34%）、反式 -α-佛手柑油烯（6.05%）、β-月桂烯（1.48%）、順式 -β-羅勒烯（2.55%）、1,3,8-對(duì) -薄荷三烯（2.89%）和α-姜黃烯（1.86%）[1].劉志明等研究了不同采樣季節(jié)對(duì)干小飛蓬精油揮發(fā)性組分的影響,結(jié)果表明：干小飛蓬精油揮發(fā)性共有成分主要是萜類化合物檸檬烯,且揮發(fā)性組分種類逐漸減少[53].Abdolhossein等研究了伊朗野生小飛蓬體內(nèi)精油的成分和含量[26],Katalin等研究了匈牙利小飛蓬體內(nèi)精油的成分和含量[35],發(fā)現(xiàn)小飛蓬體內(nèi)的精油主要成分和含量也有很大的不同.因此,氣候條件對(duì)小飛蓬體內(nèi)的化學(xué)成分的組成和含量有重要影響.另外,不同地方小飛蓬的生物群落也肯定不相同,其它生物產(chǎn)生的次生代謝物質(zhì)也會(huì)影響到小飛蓬體內(nèi)的精油的成分和含量.

4 展望

小飛蓬在我國(guó)分布廣,其具有一定的抑菌作用、抗病毒、抗癌、抗氧化等活性,已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的并且具有一定生物活性的單一化合物,應(yīng)該從作用機(jī)理上進(jìn)一步研究.小飛蓬作為入侵性雜草,研究表明具有化感作用,具有開發(fā)為植物源除草劑的潛力,但目前其化感作用大多數(shù)都局限在粗提物的活性,對(duì)其主要活性成分的分離純化和作用機(jī)理研究較少,今后應(yīng)加強(qiáng)這方面的研究.

[1]劉姍姍.小蓬草（Conyza canadensis）精油的除草活性組分研究[D].哈爾濱：東北林業(yè)大學(xué),2011.

[2]諸葛曉龍,朱敏,季璐,等.入侵雜草小飛蓬和鉆形紫菀種子風(fēng)傳擴(kuò)散生物學(xué)特性研究[J].農(nóng)業(yè)環(huán)境科學(xué)學(xué)報(bào),2011,30（10）：1978-1984.

[3]高興祥,李美,高宗軍,等.外來(lái)入侵植物小飛蓬化感物質(zhì)的釋放途徑[J].生態(tài)學(xué)報(bào),2010,30（8）：1966-1971.

[4]邵帥,嚴(yán)銘銘,畢勝男,等.小飛蓬化學(xué)成分的研究[J].中國(guó)藥學(xué)雜志,2009,34（5）：1053-1055.

[5]Gruenwald J,Brendler T,Jaenicke C.PDR for herbal medicines[M].Montvale NJ：Thomson Medical Economics Co,2000：461-462.

[6]Duke J A.Duke's handbook ofmedicinal plants of Latin America[M].Boca Raton：CRCPress,2008.

[7]Li TS.Chinese and related North American herbs：phytopharmacology and therapeutic values[M].Boca Raton：CRCPress,2002.

[8]Khare CP.Indian medicinal plants：an illustrated dictionary[M].Heidelberg：Springer,2008.

[9]Bohlmann F,Jakupovic J.8-Oxo-α-selinen und neue scopoletin-derivate aus Conyza-arten[J].Phytochemistry,1979,18（8）：1367-1370.

[10]Xie W D,Gao X,Jia Z J.A new c-10 acetylene and a new triterpenoid from Conyza canadensis[J].Archives of Pharmacal Research,2007,30（5）：547-551.

[11]Lenfeld J,Motl O,Trka A.Anti-inflammatory activity of extracts from Conyza canadensis[J].Pharmazie,1986,41（4）：268-269.

[12]Czeczot H,Tudek B,Kusztelak J,et al.Isolation and studies of the mutagenic activity in the Ames test of flavonoids naturally occurring in medical herbs[J].Mutation Research/Genetic Toxicology,1990,240（3）：209-216.

[13]邵帥,嚴(yán)銘銘,畢勝男,等.小飛蓬中黃酮類化學(xué)成分研究[J].中國(guó)中藥雜志,2012,37（19）：2902-2905.

[14]Ding Y X,Su Y F,Guo H,et al.Phenylpropanoyl esters from horseweed （Conyza canadensis）and their inhibitory effects on Catecholamine secretion[J].Journal ofNatural Products,2010,73（2）：270-274.

[15]嚴(yán)銘銘,邵帥,葉豆丹,等.小飛蓬化學(xué)成分的研究[J].中草藥,2012,34（5）：1920-1922.

[16]Mukhtar N,Iqbal K,Anis I,et al.Sphingolipids from Conyza canadensis[J].Phytochemistry,2002,61（8）：1005-1008.

[17]Mukhtar N,Iqbal K,Malik A.Novel sphingolipids from Conyza canadensis[J].Chemical Pharmaceutical Bulletin,2002,50（12）：1558-1560.

[18]Csupor-Loffler B,Hajdu Z,Zupko I,et al.Antiproliferative Constituents of the Roots of Conyza canadensis[J].Planta Medica,2011,77（11）：1183-1188.

[19]邵帥,嚴(yán)銘銘,畢勝男,等.小飛蓬揮發(fā)性化學(xué)成分的GC-MS分析[J].中國(guó)實(shí)驗(yàn)方劑學(xué)雜志,2012,18（8）：116-117.

[20]劉志明,王海英,劉姍姍,等.小蓬草精油的提取及GC-MS分析[J].中國(guó)野生植物資源,2011,30（1）：42-45.

[21]Mabrouk S,Elaissi A,Ben Jannet H,et al.Chemical composition of essential oils from leaves,stems,flower heads and roots of Conyza bonariensis L.from Tunisia[J].Natural Product Research,2011,25（1）：77-84.

[22]溫莉莉,王海英,蔣乃翔,等.小蓬草鮮葉正己烷提取物化學(xué)組分分析[J].中國(guó)林副特產(chǎn),2009（3）：8-10.

[23]Nazaruk J,Kalemba D.Chemical composition of the essential oils from the roots of Erigeron acris L.and Erigeron annuus（L.）Pers[J].Molecules,2009,14（7）：2458-2465.

[24]Tzakou O,Vagias C,Gani A,et al.Volatile constituents of essential oils isolated at different growth stages from three Conyza species growing in Greece[J].Flavour and Fragrance Journal,2005,20（4）：425-428.

[25]Tzakou O,Gani A,Economou G,et al.Chemical composition and allelopathic activity ofoil and volatile fractions of Conyza albida Willd.Ex Sprengel from Greece[J].Journal ofEssential Oil Research,2004,16（5）：425-428.

[26]Rustaiyan A,Azar P A,Moradalizadeh M,et al.Volatile constituents of three Compositae herbs：Anthemis altissima L.var.altissima,Conyza canadensis （L.）Cronq.and Grantina aucheri Boiss.Growing wild in Iran[J].Journal of Essential Oil Research,2004,16（6）：579-581.

[27]Stoyanova A,Georgiev E,Kermedchieva D,et al.Changes in the essential oil of Conyza canadensis（L.）Cronquist.during its vegetation[J].Journal ofEssential Oil Research,2003,15（1）：44-45.

[28]Lis A,Gora J.Essential oil of Conyza canadensis（L.）Cronq.[J].Journal ofEssential Oil Research,2000,12（6）：781-783.

[29]原玲芳,尹壯壯,高健,等.GC-MS法分析小蓬草莖葉揮發(fā)油的化學(xué)成分研究[J].北方園藝,2010（17）：60-61.

[30]劉志明,王海英,劉姍姍,等.小蓬草精油的分離組分比較分析[J].中國(guó)野生植物資源,2012,31（5）：29-32.

[31]劉志明,王海英,劉姍姍,等.小蓬草精油的揮發(fā)性組分比較分析[J].江蘇農(nóng)業(yè)科學(xué),2011,39（1）：65-367.

[32]劉志明,王海英,劉姍姍,等.小蓬草精油活性組分分析[J].生物質(zhì)化學(xué)工程,2010,44（1）：23-26.

[33]劉志明,蔣乃翔,王海英,等.小蓬草鮮花和鮮葉提取物中揮發(fā)性組分比較分析[J].東北林業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào),2009,37（12）：57-59.

[34]劉姍姍,劉志明,王海英,等.小蓬草鮮花和鮮果精油揮發(fā)性組分分析[J].生物質(zhì)化學(xué)工程,2009,43（6）：40-43.

[35]Veres K,Csupor-Lffler B,Lázár A,et al.Antifungal activity and composition of essential oils of Conyza canadensis herbs and roots[J].The Scientific World Journal,2012,2012（5）：634-636.

[36]陳鄭鑌,陳炳華,劉劍秋,等.小蓬草總黃酮提取條件及含量測(cè)定[J].福建師范大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版,2004,20（1）：78-81.

[37]劉紅麗,劉百聯(lián),王國(guó)才,等.小飛蓬化學(xué)成分研究[J].中藥材,2011,34（5）：718-720.

[38]Banday J A,Farooq S,Qurishi M A,et al.Conyzagenin-A and B,two new epimeric lanostane triterpenoids from Conyza canadensis[J].Natural Product Research：Formerly Natural Product,2013,27（11）：975-981.

[39]Queiroz S C N,Cantrell C L,Duke S O,et al.Bioassay-directed isolation and identification ofphytotoxic and fungitoxic acetylenes from Conyza canadensis[J].Journal ofAgricultural and Food Chemistry,2012,60（30）：5893-5898.

[40]Rice E L.Allelopathy[M].Access Online via Elsevier,1984.

[41]Djurdjevic L,Mitrovic M,Gajic G,et al.An allelopathic investigation of the domination of the introduced invasive Conyza canadensis L.[J].Flora,2011,206（11）：921-927.

[42]王海英,劉姍姍,劉志明,等.小蓬草精油的化感效應(yīng)[J].中國(guó)野生植物資源,2013,32（3）：18-23.

[43]許桂芳,劉明久,晁慧娟,等.入侵植物小蓬草化感作用研究[J].西北農(nóng)業(yè)學(xué)報(bào),2007,16（3）：215-218.

[44]高源,朱朝華,李雪楓,等.小飛蓬對(duì)三種雜草種子萌發(fā)和幼苗生長(zhǎng)的化感作用[J].湖北農(nóng)業(yè)科學(xué),2012,51（15）：3230-3233.

[45]劉姍姍,王海英,劉志明,等.小蓬草精油化感作用的生物測(cè)定[J].植物資源與環(huán)境學(xué)報(bào),2010,19（4）：56-62.

[46]高興祥,李美,高宗軍,等.外來(lái)物種小飛蓬的化感作用初步研究[J].草業(yè)學(xué)報(bào),2009,18（5）：46-51.

[47]高興祥,李美,于建壘,等.小飛蓬提取物除草活性的生物測(cè)定[J].植物資源與環(huán)境學(xué)報(bào),2006,15（1）：18-21.

[48]Hayet E,Maha M,Samia A,et al.Antibacterial,antioxidant and cytotoxic activities of extracts of Conyza canadensis（L.）Cronquist growing in Tunisia[J].Medicinal Chemistry Research,2009,18（6）：447-454.

[49]劉明久,許桂芳,張定法,等.小蓬草浸提液對(duì)3種植物病原菌的抑制作用[J].西北農(nóng)業(yè)學(xué)報(bào),2008,17（4）：173-176.

[50]Edziri H L,Laurent G,Mahjoub A,et al.Antiviral activity of Conyza canadensis （L.）Cronquist extracts grown in Tunisia[J].African Journal ofBiotechnology,2011,10（45）：9097-9100.

[51]Csupor-Loffler B,Hajdu Z,Zupko I,et al.New dihydropyrone derivates and further antitumour compounds from Conyza canadensis[J].Planta Medica,2010,76（10）：1257-1257.

[52]賢景春,賴金輝,劉玉明,等.小飛蓬多酚提取及其抗氧化性研究[J].南方農(nóng)業(yè)學(xué)報(bào),2012,43（11）：1749-1753.

[53]劉志明,王海英,劉姍姍,等.采樣季節(jié)對(duì)干小蓬草精油揮發(fā)性組分的影響[J].特產(chǎn)研究,2010,32（3）：33-36.