柿葉有效成分研究綜述

傅建敏，梁晉軍，周道順

（1. 國家林業(yè)局 泡桐研究開發(fā)中心，河南 鄭州 450003；2. 中國林業(yè)科學(xué)研究院 經(jīng)濟林研究開發(fā)中心，河南 鄭州 450003）

柿葉有效成分研究綜述

傅建敏1,2，梁晉軍1,2，周道順1,2

（1. 國家林業(yè)局 泡桐研究開發(fā)中心，河南 鄭州 450003；2. 中國林業(yè)科學(xué)研究院 經(jīng)濟林研究開發(fā)中心，河南 鄭州 450003）

柿葉為我國傳統(tǒng)中藥材。為滿足現(xiàn)代生物醫(yī)藥發(fā)展需求，對柿葉有效成分種類及其提取、分離和檢測方法，以及藥理作用研究進展進行了綜述。柿葉的主要成分包含機酸類、黃酮類、三萜類、多酚類、揮發(fā)性成分、脂肪酸、香豆素類、植物甾醇、多糖以及胡蘿卜素等，其醫(yī)療保健作用主要有治療心腦血管疾病、抗氧化、抗癌、活血止血、抗菌、解熱、抗老化、防曬等。綜合上述內(nèi)容，認為今后應(yīng)加強不同種類柿資源葉片有效成分含量的遺傳變異和時空變化等應(yīng)用基礎(chǔ)研究，并在此基礎(chǔ)上培育有效成分含量高的葉用柿良種及原料林，從而為相關(guān)產(chǎn)業(yè)的可持續(xù)發(fā)展提供技術(shù)支撐和資源保障。

柿葉；有效成分；藥理作用；提取分離技術(shù)；良種

柿Diospyros kaki 屬柿科Ebenaceae柿屬Diospyros植物，廣泛分布在熱帶、亞熱帶和溫帶地區(qū)[1]。中國、日本、韓國、西班牙、美國等為主要栽培國家，其中中國在柿栽培面積和產(chǎn)量上均居世界第一位。柿樹的果實既可食用又可藥用，并且所含單寧有許多工業(yè)用途，而柿葉、柿蒂、柿花則是我國傳統(tǒng)中藥，因而柿為具有很高價值的著名經(jīng)濟林樹種[2]。

柿葉入藥最早見于明《滇南本草》，其中記載“經(jīng)霜葉敷臃瘡”，《本草再新》中記載，柿果可以“治咳嗽吐血，止渴生津”。古代典籍及本文所述柿葉可擴展至柿及其近緣種君遷子、油柿、美洲柿等柿屬資源的葉片。自古以來，柿葉多以自然風(fēng)干的原始狀態(tài)陳列在中藥市場，尤以中、日、韓三國最為普遍，鮮見有柿葉加工產(chǎn)品，這是由于受化學(xué)成分提取技術(shù)所限。隨著現(xiàn)代生物和制藥技術(shù)的飛速發(fā)展，對柿葉藥用和食用價值得到進一步開發(fā)。20世紀30年代，日本開發(fā)制作了柿葉茶等以柿葉為材料的多種功能性飲品，暢銷至今；2011年，由單味藥柿葉的提取物制成的處方藥“腦心清片” 在中國得到大力推廣，并獲得澳大利亞TGA成功列冊，它是由廣州白云山和記黃埔中藥有限公司經(jīng)多年臨床研究而開發(fā)的新藥。

1 柿葉有效成分分析

柿葉有效成分主要包括維生素C等有機酸類、黃酮類、齊墩果酸和熊果酸等三萜類、多酚類、揮發(fā)性成分、多糖、植物甾醇、脂肪酸、香豆素類以及胡蘿卜素等化學(xué)成分（見表1）。常見的有效成分提取純化方法主要有溶劑提取技術(shù)、大孔樹脂吸附技術(shù)、超臨界萃取技術(shù)、超聲提取技術(shù)和高速逆流色譜法（HSCCC）；成分檢測方法主要采用滴定法、紫外-可見吸光光譜法（UV-VIS）、高效液相色譜法（HPLC）、Folin-Ciocalte法和氣相色譜法（GC）等。

表1 柿葉中的有效成分歸納?Table 1 Summary of active ingredient in persimmon leaves

1.1 維生素C 等有機酸類

1.1.1 維生素C

維生素C即L-抗壞血酸，是人類和其他高等靈長類動物必需但又不能在體內(nèi)合成的營養(yǎng)素，是植物維生素類營養(yǎng)評價的標志性成分。柿葉是幾乎所有植物葉片中維生素C含量是最高的。1942年，C.G.Vinaon等[3]首次測定新鮮柿葉中VC的含量為2 723.75 mg/100 g，是柿果含量約10倍；蘋果的65倍，柑橘的52倍，獼猴桃的49倍；1987年，佘祥威等[5]測定了不同柿品種的葉片VC含量高達2 500 mg/100 g；2004年費學(xué)謙[6]等從15個柿栽培品種和5個柿屬野生種葉中發(fā)現(xiàn)VC含量最高的是野生種類，達1 503 mg/100 g；2008年，盧濤等[7]從75份柿資源葉片中發(fā)現(xiàn)，VC含量最高的是美洲柿2 554.03 mg/g，最低的是野生種類704.56 mg/g。從以上檢測中，可以看出柿葉VC含量雖高，但具體測定結(jié)果有明顯差異，甚至互相矛盾，這可能是由于試驗材料、取材時間及部位以及和檢測方法的不同所致。但有關(guān)不同試驗材料和取材時間及部位對含量的影響未見更多詳細的研究報道。

VC含量的常用檢測方法有滴定法(GB/T 5009.86)、光度法、高效液相色譜法[6]等。目前國內(nèi)維生素C含量測定仍以光度法為主流,但近年來色譜法,特別是HPLC法上升趨勢尤為明顯。這是由于滴定法主要檢測還原型抗壞血酸；光度法和色譜法檢測總抗壞血酸含量，且更為準確快速。柿葉VC提取方法主要采用溶劑提取技術(shù)和超聲提取技術(shù)。

1.1.2 其它有機酸成分

柿葉中的有機酸包括琥珀酸、苯甲酸、水楊酸等[8]。張吉祥等[9]利用單柱陰離子交換色譜法，檢測出柿葉琥珀酸和蘋果酸含量分別為4.14 mg/g和4.29 mg/g。

1.2 黃酮類化合物

黃酮類化合物是柿葉的主要有效成分之一，是一類廣泛存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）基本結(jié)構(gòu)母核結(jié)構(gòu)的化合物，因其結(jié)構(gòu)上常帶有羥基，故黃酮類化合物也屬于酚類化合物。王婧杰等[10]采用響應(yīng)面法優(yōu)化超聲波輔助提取黃酮。陳學(xué)澤等[11]通過大孔吸附樹脂對總黃酮進行分離純化。在柿葉中，目前已發(fā)現(xiàn)的黃酮類化合物有槲皮素(quercetin)、山萘酚(Kaemferol)等[12]。2008年，王麗峰等[13]測定黃酮類物質(zhì)均值為蘆?。?.255 mg/g；金絲桃苷：1.074 mg/g；槲皮素：0.428 mg/g，柿葉與連翹相比，柿葉中槲皮素和金絲桃苷含量分別是0.428 mg/g和1.074 mg/g，是連翹的2.97倍和3.31倍。

柿葉黃酮提取方法主要采用溶劑提取法、超聲波[14]、大孔樹脂[15]和超臨界萃取[16]?？傸S酮含量的測定主要采用紫外-可見吸光光譜法（UVVis）和高效液相色譜法（HPLC），嚴鑄云等[17]和劉紹雄等[18]都采用測定黃酮的吸光度來測定黃酮的含量；而孫化鵬等[19]利用高速逆流色譜法和制備型高效液相色譜法分離制備柿葉黃酮化合物并進行初步結(jié)構(gòu)鑒定。目前，測定總黃酮含量仍以紫外-可見吸光光譜法為主流，但隨著色譜技術(shù)的改良提升，色譜技術(shù)的應(yīng)用更趨廣泛。

1.3 三萜類化合物

三萜類化合物是由數(shù)個異戊二烯單位首尾相連構(gòu)成的化合物。柿葉中的三萜類化合物有齊墩果酸、烏蘇醇、等[20-21]。1989年，張登科等[22]從35種不同植物樣品中檢測出柿葉齊墩果酸含量為0.22%，為人參（0.44%）含量的1/2，與西洋參（0.21%）相當。2008年，王麗峰等[13]檢測出柿葉含齊墩果酸2.531 mg/g，熊果酸4.267 mg/g，分別是連翹的0.73倍和1.97倍。

柿葉中三萜類提取方法主要采用溶劑提取法和超聲提取法[14]。三萜類的測定方法主要采用薄層層析和HPLC，張登科等[22]以薄層層析測35種不同植物樣品，Jie-Ping Fan等[23]通過HPLC評估出三種具有生物活性的三萜酸類。隨著色譜技術(shù)的發(fā)展，研究者們已經(jīng)很少使用薄層層析，以HPLC為代表的色譜技術(shù)成為測定三萜類的主流方法。

1.4 多酚類化合物

柿子中富含多酚類化合物，其中導(dǎo)致柿澀味的單寧也屬于多酚類化合物。費學(xué)謙等[6]研究表明浙江柿葉中含有沒食子酸、肉桂酸、咖啡酸、香豆酸、綠原酸、原兒茶酸、阿魏酸、丁香，其含量（FW）分別為1.31、0.57、0.28、0.27、0.11、0.08、0.03、0.03 mg/g。蘇冬梅等[24]研究表明采用不同的光照和溫度對葉片進行預(yù)處理可能導(dǎo)致其總酚含量的變化。

柿葉中多酚提取方法主要是溶劑提取技術(shù)和大孔樹脂技術(shù)[25]。多酚類的測定方法主要采用UV-Vis和 HPLC，You-Lin Xue等[26]采 用 Folin-Ciocalteu試劑法測定總多酚含量外，還通過反相HPLC獲得了7種多酚成分。目前常見的測定總多酚的方法是UV-Vis，但HPLC法也被研究者們應(yīng)用。

1.5 揮發(fā)成分

柿葉揮發(fā)成分主要是一些醛和醇類物質(zhì)，這些物質(zhì)無毒，可作為香料和藥材。柿葉揮發(fā)成分以(E)-2-己烯醛(42.22%)和3,7,11,15-四甲基-2-十六烯-1-醇(17.82%)等為主[27]。

柿葉揮發(fā)成分的提取方法主要采用溶劑提取法和CO2超臨界萃取技術(shù)[28]。柿葉揮發(fā)成分的分離測定方法主要采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)方法，因為GC適用于分離分子量小，熱穩(wěn)定性好，沸點低的物質(zhì)，所以柿葉揮發(fā)成分最適宜用GC-MS法測定。

1.6 脂肪酸

脂肪酸多存在于食用油中，其中不飽和脂肪酸對人體益處很大。柿葉中的不飽和酸（油酸）含量占到柿葉總脂肪酸含量的五分之一。柿葉脂肪酸以棕櫚酸(30.00%)、十八碳一烯酸（油酸）(22.22%)等為主[29]。脂肪酸先要用NaOH-CH3OH交換法處理，使其甲酯化，目的是使沸點降低，利于進行GC測定。

1.7 香豆素類化合物

香豆素(cornn arin)是具有苯駢a-吡喃酮母核的一類天然化合物的總稱。周法興等[8]從廣西產(chǎn)柿葉所含酚酸性部位中分離得到兩種香豆素類化合物: 6-羥基-7-甲氧基香豆素和莨蓉亭(6-甲氧基-7-羥基香豆素)，并且它們是一對同分異構(gòu)體。柿葉香豆素的提取、分離和檢測方法幾乎沒有文獻可以參考。

1.8 植物甾醇類

柿葉中提取分離出的植物甾醇主要有油菜甾醇、豆甾醇、β-谷甾醇[30]。植物甾醇的理化性質(zhì)主要表現(xiàn)為疏水性，但因其結(jié)構(gòu)上帶有羥基，因而又具有親水性。

1.9 多糖

多糖（polysaccharide）是由糖苷鍵結(jié)合的糖鏈，至少要超過10個以上的單糖組成的聚合糖高分子碳水化合物。多糖具有免疫調(diào)節(jié)等功效，因此被廣泛地用于醫(yī)療和保健行業(yè)。Jinyou Duan等[31]提取柿葉果膠多糖，得到它的結(jié)構(gòu)包括鼠李糖，阿拉伯糖，半乳糖，木糖和半乳糖醛酸單位。柿葉多糖的提取方法主要采用水提醇沉法和超聲波技術(shù)[32]。柿葉多糖含量的測定方法主要是苯酚-硫酸比色法[18]。

1.10 β-胡蘿卜素

β-胡蘿卜素具有抗氧化活性，人體吸收后可轉(zhuǎn)化成維生素A，是目前最安全補充維生素A的產(chǎn)品（單純補充化學(xué)合成維生素A，過量會使人中毒）。柿葉β-胡蘿卜素提取方法主要采用超聲波提取技術(shù)[33]。柿葉β-胡蘿卜素測定方法主要是分光光度法。

1.11 其他成分

除了上述化學(xué)成分之外，柿葉中還含有隱黃素、纖維素、木質(zhì)素、半纖維素等物質(zhì)，其中纖維素含量高達68.28%、半纖維素含量是7.54%、木質(zhì)素含量是11.70%[34]。此外，柿葉中粗蛋白含量為13.38%、粗纖維10.94%、粗脂肪含量為3.34%、含鈣0.42%、含磷0.09%[35]。

2 柿葉的藥理作用

2.1 柿葉對心腦血管系統(tǒng)的藥理作用

柿葉能增加心臟冠狀動脈血流量，增強血液循環(huán)，對急性心肌缺血具有保護作用[36]，由此可知，柿葉對心腦血管疾病有顯著的治療作用。

柿葉黃酮對缺氧復(fù)氧和晚期糖基化終產(chǎn)物（AGEs）[37-38]和晚期氧化蛋白產(chǎn)物(advanced oxidation protein products，AOPP)[39-42]誘導(dǎo)的心肌細胞凋亡均有明顯的抑制作用。此外，多酚也可促使血管通暢，并有效地防止高血壓等心血管疾病[43]。鑒于柿葉的以上藥理作用，其開發(fā)利用程度有待進一步加強[38]。

2.2 柿葉化合物的抗氧化作用

李鳳英等[44]研究表明植物中黃酮和多酚的含量與植物的抗氧化性沒有很強的相關(guān)性，植物的抗氧化性還與植物中所含黃酮和多酚的結(jié)構(gòu)有關(guān)。柿葉黃酮具有清除自由基的能力[45-46]，其提取物（TFPL）能明顯減少活性氧（ROS）和丙二醛（MDA），同時增加過氧化氫酶（CAT）、超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽過氧化物酶（GSH-Px），這進一步說明柿葉是一種優(yōu)良的抗氧化劑[47]，其抗氧化能力明顯優(yōu)于蘆丁[47]。柿葉提取液對超氧陰離子和羥自由基均具有較強的抑制作用, 其清除能力隨著提取液濃度的增加而有增強的趨勢[33]。柿葉茶的提取物中的多酚類化合物也具有很強的消除自由基活性的能力[48]。綜上所述：柿葉黃酮可被開發(fā)成為新型天然抗氧化劑[49]。此外，楊曉玲等[50]多酚具有一定的抗氧化能力和較強的清除自由基的能力。

2.3 柿葉的抗癌作用

動物和流行病學(xué)研究表明，食用富含多酚的食物和飲料（例如，兒茶素，黃酮，antocyanines）的多少與癌癥的發(fā)病率成反比，并且已經(jīng)提出了多種分子機制解釋這種效果[51]。Marina S等[52]的研究結(jié)果表明，抑制蛋白酶體的糜蛋白酶樣活性，可使癌細胞凋亡，負責(zé)的抗癌作用的主要成分是多酚。蛋白酶體是一個與癌癥相關(guān)的分子靶標，這些蛋白酶體抑制水果或蔬菜的蛋白酶活動，這樣就對癌癥有一定的預(yù)防作用，但其他分子也可能參與抗癌機制。

2.4 柿葉的活血止血作用

柿葉黃酮具有活血止血的作用[53]，用水煎服烘干的柿葉可在一定程度上治療血小板減少性紫癜、胃出血和肺結(jié)核咯血[54]。

2.5 柿葉抗菌、解熱作用

柿葉提取液對肺炎球菌、大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、卡他球菌、白葡萄球菌、流感桿菌具有抑制作用。柿葉中起抑菌作用的活性成分是總黃酮、香豆素、揮發(fā)油和有機酸[55]。

2.6 抗衰老和美容防曬作用

柿葉中的酚類物質(zhì)能夠很好地吸收波長為200～300 nm的紫外線，多酚還能有效地減少黑色素的生成[56]，因此多酚具有抗老化和防曬作用。

2.7 柿葉的其他藥理作用

關(guān)于柿葉中其他的藥理作用的文獻很少，郭玉寶等[57]研究植物甾醇酯的降血脂作用，可以作為高脂血癥和動脈粥樣硬化患者的療效食品和喜食高脂食品人群的保健食品。杜俊蓉等[58]對揮發(fā)油的藥理作用進行研究，發(fā)現(xiàn)揮發(fā)油對子宮，心腦血管系統(tǒng)，平喘，中樞神經(jīng)系統(tǒng)，免疫功能和鎮(zhèn)痛抗炎等有很好的作用。方建國等[59]對枸杞多糖的藥理作用進行綜述，得出枸杞多糖具有降血脂，降血糖，保肝，抗腫瘤及抗衰老等作用。常翠青等[60]探討氯原酸（CHA）、抗壞血酸（AA）、檸檬酸（CA）和蘋果酸（MA）4種有機酸對人血管內(nèi)細胞的保護作用，得出4種有機酸對oxLDL誘導(dǎo)的內(nèi)皮細胞損傷具有不同程度的預(yù)防性保護作用，其中以氯原酸和抗壞血酸的作用最佳，檸檬酸次之，蘋果酸最弱。李錦周等[61]綜述了香豆素類化合物的藥理作用，得出香豆素類化合物具有抗氧化，抗菌，抗癌等作用。

柿葉的藥理作用以及相應(yīng)的有效成分歸納如表2所示。

表2 柿葉的藥理作用及相應(yīng)的有效成分Table 2 Pharmacological action of persimmon leaves and corresponding active ingredients

3 研究方向與產(chǎn)業(yè)展望

隨著現(xiàn)代生物化學(xué)技術(shù)的飛速發(fā)展，柿葉作為傳統(tǒng)中藥材，其高含量、多種類的化學(xué)成分及突出的藥理作用和提取分離方法不斷被開發(fā)利用，而柿葉生產(chǎn)成本較許多同類藥材卻相對低廉。目前為止，以柿葉為原料開發(fā)飲品、藥品、化妝品、飼料、食品包裝等領(lǐng)域的產(chǎn)業(yè)呈明顯上升趨勢。產(chǎn)品主要有配方中藥風(fēng)干葉、單方成藥“腦心清片”、柿葉茶、柿葉飲料、美白祛斑化妝品、配方養(yǎng)殖飼料、日本壽司包裝等。這些產(chǎn)品均與當今人們安全、健康、環(huán)保的消費理念相契合。

無論作為哪種產(chǎn)品規(guī)?；a(chǎn)，都必須要大幅度提高柿葉有效成分含量，但國內(nèi)生產(chǎn)企業(yè)只是利用當?shù)乩习傩站徒鼜纳⑸虼址沤?jīng)營的柿樹葉子作為原料進行生產(chǎn)。這嚴重阻礙了柿葉產(chǎn)業(yè)的高效、可持續(xù)發(fā)展。此外，柿及近緣種資源的品種和類型達一千多種，具有非常豐富的遺傳變異。盧濤等[7]從75份柿資源葉片中發(fā)現(xiàn)，VC含量最高的是美洲柿2 554.03 mg/g,最低的是野生種類704.56 mg/g。目前，除了已報道的維生素C含量變異幅度較大外，黃酮、三萜類、多酚等主要有效成分的相關(guān)報道較少。同樣，針對柿資源不同產(chǎn)地、不同生長期的葉片有效成分含量變化的研究也幾為空白。而這些應(yīng)用基礎(chǔ)方面的研究對柿葉的開發(fā)利用是至關(guān)重要的。因此不同柿資源有效成分含量的評價及其時空變化是非常值得深入研究的問題，在此基礎(chǔ)上，選育有效成分含量高的葉用柿優(yōu)良品種以及制定配套栽培技術(shù)則是長期的研究任務(wù)。這些研究必將促進我國柿產(chǎn)業(yè)健康快速地向前發(fā)展。

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Review on effective constituents of persimmon leaves

FU Jian-min1,2, LIANG Jin-jun1,2, ZHOU Dao-shun1,2
(1.Paulownia Research & Development Center of China, Chinese Academy of Forestry, Zhengzhou 450003, Henan, China; 2. Nontimber Forestry Research & Development Center, Chinese Academy of Forestry, Zhengzhou 450003, Henan, China)

∶ Persimmon leaf is one of the traditional herbal medicines in China. In order to meet the development needs of modern bio-medicine, active components of persimmon leaves and their extraction-separation methods as well as pharmacological effects were reviewed. The major active ingredients of persimmon leaves includes organic acid, flavonoid, triterpenes, polyphenols, volatile components, fatty acid, coumarins, phytosterol, polysaccharide, and carotene, et al. The health care functions of persimmon leaves include: preventing action to cardiovascular and cerebrovascular diseases, antioxidant, anticancer, promoting blood circulation and arresting bleeding, antibiosis, antipyretic, anti-aging, suncare, et al. In conclusion, the variations of different persimmon resources and space-time in active ingredient content were need to be studied, and to cultivate the cultivars that contains more active ingredients, which will be relevant for providing technologies and resources for the future sustainable of persimmon products processing industry.

∶ persimmon leaves; active ingredients; pharmacological effects; extraction-separation methods; cultivars

S794.9；S718.43

A

1673-923X(2013)11-0066-07

2013-08-16

國家“十二五”農(nóng)村領(lǐng)域科技計劃課題（2013BAD14D0502）

傅建敏（1966-），女，河南禹州人，副研究員，主要從事經(jīng)濟林育種與栽培研究；E-mail：fjm371@163.com

周道順（1964-），男，高級工程師，主要從事經(jīng)濟林育種與栽培研究；E-mail：daoshun@yeah.net

隨著中外柿葉藥品、飲品的新一輪開發(fā)熱潮，其有效成分及其藥理作用日益受到研究者重視。自美國科學(xué)家[3]于1942年首次檢測出柿葉VC開始，至今發(fā)現(xiàn)的柿葉有效成分有VC、黃酮、多酚等數(shù)十種，提取分離和鑒定的方法也越來越精確、快速；其藥理作用包括抗菌消炎、抗氧化、抗癌、軟化血管、降脂降壓等[4]。自1942年測定柿葉VC以來，有關(guān)柿葉文獻的報道接連不斷的出現(xiàn)，但這些報道都比較零散，缺乏系統(tǒng)闡述。另外作為試驗材料的柿資源種類逾千種，但有關(guān)資源種類與有效成分關(guān)系的研究報道甚少，而藥源即藥材原料對藥物有效成分的影響至關(guān)重要。本文對這些有效成分種類及其提取分離方法和藥理作用進行了綜述，并對有關(guān)柿葉有效成分的研究方向和產(chǎn)業(yè)前景做了展望。

[本文編校：吳 毅]