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    中藥青蒿素衍生物結(jié)構(gòu)與抗瘧活性的QSAR研究

    2012-12-31 00:00:00張冬
    科技與生活 2012年12期

    摘 要 本文用密度泛函方法對(duì)青蒿素一系列衍生物的量子化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行計(jì)算,利用多元線性回歸分析計(jì)算結(jié)果和實(shí)驗(yàn)值,建立了量化參數(shù)與抗瘧活性之間的定量構(gòu)效關(guān)系。

    關(guān)鍵詞 青蒿素;定量構(gòu)效關(guān)系;多元線性回歸

    中圖分類號(hào) TQ463 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼 A 文章編號(hào) 1673-9671-(2012)062-0214-02

    近年來,隨著計(jì)算機(jī)計(jì)算軟件日益成熟,利用計(jì)算機(jī)繪圖軟件進(jìn)行輔助藥物設(shè)計(jì),已經(jīng)成為比較熱門的研究方向,這種趨勢(shì)在制藥業(yè)尤其明顯。計(jì)算機(jī)輔助藥物設(shè)計(jì)這門新興的邊緣學(xué)科已經(jīng)逐漸占領(lǐng)了藥物開發(fā)的制高點(diǎn),主要原因是利用其具有明顯縮短研發(fā)人員開發(fā)藥物的時(shí)程,降低成本,藥性定向準(zhǔn)確等多項(xiàng)優(yōu)點(diǎn),恰能解決以往開發(fā)新藥所遭遇的缺失。

    青蒿素發(fā)現(xiàn)以來,人們進(jìn)行了大量的藥理學(xué)研究。結(jié)果表明青蒿素對(duì)瘧原蟲紅內(nèi)期有直接的殺傷作用,而對(duì)組織期無效。藥物化學(xué)工作者對(duì)青蒿素結(jié)構(gòu)進(jìn)行了大量的修飾合成,但是方向不是很清晰,目前在臨床上應(yīng)用的比較普遍衍生物包括蒿甲醚、青蒿琥脂、二氫青蒿素、蒿乙醚。另外部分青蒿素類似物雖然體外活性較高,但是由于毒性較高,暫時(shí)無法開發(fā)成臨床藥物。利用計(jì)算機(jī)軟件服務(wù)平臺(tái),進(jìn)行量子化學(xué)計(jì)算和QSAR研究將為開發(fā)利用度較高的青蒿素類似物或衍生物指引方向。

    香港大學(xué)與拜爾公司合作開發(fā)研制得到一系列新的青蒿素衍生物,其結(jié)構(gòu)及活性數(shù)據(jù)如下表所示。本文將用量子化學(xué)密度泛函理論結(jié)合QSAR方法對(duì)該系列青蒿素衍生物的量子化學(xué)結(jié)構(gòu)性質(zhì)進(jìn)行計(jì)算分析,最終找到這一系列青蒿素衍生物的量化性質(zhì)與其抗瘧活性的關(guān)系。

    1 計(jì)算方法

    實(shí)驗(yàn)采用將9組化合物的構(gòu)型先進(jìn)行優(yōu)化,首先采用Materials_Studio3.2軟件中分子力學(xué)模塊進(jìn)行幾何構(gòu)型優(yōu)化,然后將分子力學(xué)優(yōu)化好的分子用Dmol3工具再進(jìn)行幾何構(gòu)型的優(yōu)化,最后用Dmol3對(duì)用Dmol3優(yōu)化完成的分子進(jìn)行量化參數(shù)計(jì)算。將繪制完成的分子結(jié)構(gòu)用MS中的分子力學(xué)工具進(jìn)行中等精度的幾何優(yōu)化。

    2 計(jì)算結(jié)果(見表2、3、4)

    3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果

    用活性體積、鍵長(zhǎng)、HOMO的平方對(duì)PEC90進(jìn)行多元線性回歸分析,設(shè)定最小相關(guān)系數(shù):0.90000000進(jìn)行擬合。青蒿素類藥物的抗瘧活性與分子量化參數(shù)的QSAR關(guān)系式:

    PEC90多元回歸方程:Y = 152.419845316 * [(HOMO)2] - 6.671025217

    PEC50多元回歸方程:Y = 146.814332722 * [(HOMO)2] - 6.314422185

    4 結(jié)論

    1)10位取代和氮雜衍生物的活性比9位取代衍生物的抗瘧活性高。

    2)青蒿素類藥物的抗瘧活性和分子的HOMO本征值的平方成正比。

    3)過氧鍵的給電子能力直接影響化合物的抗瘧活性。可以用來通過計(jì)算一些新穎的青蒿素類化合物的量化參數(shù)(HOMO的本征值)來計(jì)算預(yù)測(cè)其抗瘧活性。

    參考文獻(xiàn)

    [1]張珉,張萬年,宋云龍,盛春泉.全新藥物設(shè)計(jì)方法的新進(jìn)展[J].藥學(xué)進(jìn)展,2003,6(27):327-332.

    [2]蔣華良,陳凱先,嵇汝運(yùn).計(jì)算機(jī)輔助藥物設(shè)計(jì)正在走向成功[J].生命科學(xué),1996,4(8).

    [3]曾憲棟.青蒿素類抗瘧藥定量構(gòu)效關(guān)系研究[J].2004碩士論文,華南師范大學(xué).

    作者簡(jiǎn)介

    張冬(1984—),男,河北保定人,本科,化工助理工程師,研究方向:應(yīng)用化學(xué)。

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