“來自石油和煤的化工原料——苯”教學(xué)設(shè)計和反思

楊曉麗 丁 艷

（江蘇省姜堰中學(xué) 江蘇 姜堰 225500）

一、設(shè)計思想

在高一化學(xué)基礎(chǔ)學(xué)習(xí)階段，借助“苯”的教學(xué)內(nèi)容，嘗試創(chuàng)設(shè)一系列的問題情境，并組織開展相應(yīng)的活動探究，引導(dǎo)學(xué)生提出問題，并設(shè)計方案解決問題，讓學(xué)生充分感受到化學(xué)以實驗為基礎(chǔ)的特點(diǎn)和化學(xué)學(xué)科的系統(tǒng)性，以及與生產(chǎn)生活的緊密聯(lián)系，同時培養(yǎng)學(xué)生敢于嘗試、嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)精神。

二、教學(xué)內(nèi)容分析

“苯”位于化學(xué)必修2 第三章第2 節(jié)的第二部分。 一方面，教材前面部分已借助于甲烷、乙烯的教學(xué)內(nèi)容，介紹碳碳單鍵、碳碳雙鍵的一些特征反應(yīng)；另一方面，初中教材也介紹了苯的一些知識，如分子式的書寫、不溶于水、有毒性、是化工原料等，故本節(jié)課的重點(diǎn)是苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)， 以及由于結(jié)構(gòu)的差異導(dǎo)致性質(zhì)上與甲烷、乙烯的差異。

對于苯的結(jié)構(gòu)， 用雜化軌道理論及價鍵理論中的大∏鍵來解釋苯分子的結(jié)構(gòu)是選修3 的教學(xué)內(nèi)容， 故此時只要引導(dǎo)學(xué)生結(jié)合前面所學(xué)的化學(xué)鍵的知識， 把苯中的化學(xué)鍵理解為是介于單雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵即可。 同時，借助于動畫模擬從化學(xué)鍵的斷裂和生成來演示化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理，引導(dǎo)學(xué)生從本質(zhì)上把握有機(jī)反應(yīng)。

實驗是理論研究的重要基礎(chǔ)， 是培養(yǎng)學(xué)生觀察、分析、探究能力的重要途徑。 掌握必要的化學(xué)實驗技能， 體驗和了解化學(xué)科學(xué)研究的一般過程和方法，是新課標(biāo)的要求。 因此，雖然溴苯和硝基苯的制備實驗，由于實驗的毒害性教材已經(jīng)去掉，但可以借助于實驗錄像展示，討論一些裝置和操作的作用，從而培養(yǎng)學(xué)生的實驗素養(yǎng)。

三、學(xué)情分析

此時，學(xué)生剛接觸有機(jī)，知識儲備很少，所以不能追求“一步到位”，過多的灌輸知識加重學(xué)生的學(xué)習(xí)負(fù)擔(dān)，使學(xué)生對學(xué)習(xí)產(chǎn)生畏難情緒；同時，學(xué)生有著強(qiáng)烈的好奇心和探索的欲望，參與意識強(qiáng)，我們應(yīng)抓住這一點(diǎn)，多做實驗、多設(shè)計探究活動，調(diào)動多種感官，在增強(qiáng)感性認(rèn)識的基礎(chǔ)上引導(dǎo)進(jìn)行理性思考，學(xué)會通過對比、歸類的方法掌握物質(zhì)的性質(zhì)，并進(jìn)一步認(rèn)識學(xué)習(xí)物質(zhì)的一般方法“結(jié)構(gòu)——性質(zhì)——用途”，逐步認(rèn)識化學(xué)學(xué)科知識的系統(tǒng)性，培養(yǎng)科學(xué)素養(yǎng)。

四、教學(xué)設(shè)計

【新課引入】 同學(xué)們， 我們今天要研究的一種有機(jī)物，它是一種重要的有機(jī)化工原料和有機(jī)溶劑，國內(nèi)年需求量就達(dá)200 萬噸以上，且年均5%的增長率。 同時，又因為它的毒性、以及在建筑裝潢材料中廣泛使用而讓老百姓們談之色變、避之不及。 那么，它是誰呢？

【設(shè)計意圖】由苯的兩面性——用途和毒性，引起學(xué)生的關(guān)注，激發(fā)探究意識；同時也為后面的幾位學(xué)生詳細(xì)介紹苯的重要性和毒性埋下伏筆。

【第一組活動】圍繞苯的物理性質(zhì)展開

活動1：展示苯的樣品后，讓學(xué)生觀察，不強(qiáng)迫但鼓勵學(xué)生聞一聞氣味。 再布置任務(wù)：結(jié)合課本內(nèi)容和生活經(jīng)驗討論、整理歸納出苯的物理性質(zhì)，得出結(jié)論。

【設(shè)計意圖】

（1）因苯有毒，所以不強(qiáng)迫學(xué)生聞氣味，但考慮吸入極少量并不會有傷害，且學(xué)生熟悉苯的氣味后在生活中遇到會知道防范，所以鼓勵學(xué)生體驗，由此激發(fā)學(xué)生勇于嘗試的意識。

（2）讓學(xué)生通過觀察、閱讀自學(xué)、討論交流而得出結(jié)論，為下面能運(yùn)用苯的物理性質(zhì)解釋實驗現(xiàn)象做好鋪墊。

活動2：趣味實驗演示：滴兩滴苯在手掌心，用打火機(jī)點(diǎn)燃。 苯在手掌上迅速燃燒，發(fā)出明亮火焰且冒濃烈黑煙，但手卻毫發(fā)無損（圖1）。

【設(shè)計意圖】

（1）苯極易揮發(fā)，它是一邊揮發(fā)一邊燃燒，且量少，所以不會燒傷手。利用這種表面危險、有違常理的實驗現(xiàn)象能充分調(diào)動起學(xué)生的積極性， 去尋找內(nèi)在原因，強(qiáng)化了對苯揮發(fā)性的認(rèn)識。

（2）苯有毒性且會有皮膚滲入，所以禁止學(xué)生做，但我還是做了，是考慮苯的量少且迅速揮發(fā)燃燒，尤其是能達(dá)到很好的教學(xué)效果，利大于弊，所以值得一試。

活動3： 小探究實驗引出兩個思考

實驗：試管取兩毫升苯，然后將試管放入冰水混合物中（圖2）。

現(xiàn)象和解釋： 苯凝為無色晶體，因為苯的熔點(diǎn)5.5℃，而冰水混合物為0℃。

思考：（1）標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1mol 苯是22.4L 嗎？

解答：標(biāo)況下苯的狀態(tài)決定了1mol 與22.4L 無關(guān)。

（2）冬天時，試劑瓶中苯會結(jié)冰，請幫老師想想辦法，如何從試劑瓶中取用苯？

解答：用熱毛巾捂或水浴加熱一會，讓苯融化再取用，而不是砸碎取用。

【設(shè)計意圖】 從一個簡單的實驗引出了對不同溫度下苯狀態(tài)的思考，然后聯(lián)系到平時解題時容易錯誤的問題——忽視溫度與狀態(tài)的聯(lián)系，較為自然的給學(xué)生留下深刻印象。 再聯(lián)系冬天苯試劑的取用，為了突出一個學(xué)以致用的理念，引導(dǎo)學(xué)生有意識的用學(xué)過的知識去解決實際問題。

【第二組活動】圍繞苯的結(jié)構(gòu)展開

活動1：課前布置學(xué)生畫出分子式C6H6可能有的結(jié)構(gòu)式，課上投影展示學(xué)生的作品，一一討論分析。

【設(shè)計意圖】以先備知識為基礎(chǔ)，激發(fā)學(xué)生通過自己的思考和創(chuàng)造寫出各種結(jié)構(gòu)式， 鞏固碳的四價鍵理論、C—C 和C＝C 的結(jié)構(gòu)，培養(yǎng)學(xué)生空間想象力，同時為下面實驗驗證提供依據(jù)。

活動2： 引導(dǎo)學(xué)生由所學(xué)的乙烯的知識設(shè)計兩個實驗（圖3），驗證苯中是否有C＝C？

實驗1：苯不能使溴水褪色，同時結(jié)合分層現(xiàn)象復(fù)習(xí)萃取分層的知識， 苯的不溶于水且比水輕的物理性質(zhì)及溴的苯溶液的顏色。

圖1

圖2

圖3

實驗2：苯不能使酸性高錳酸鉀褪色，同時結(jié)合苯層仍為無色的現(xiàn)象，對比實驗1 中溶液的顏色指出鹽不溶于苯的性質(zhì)。

【設(shè)計意圖】（1） 通過和學(xué)生一起進(jìn)行實驗檢驗、討論分析，排除C＝C 和C≡C 的可能性，讓學(xué)生意識到實驗是化學(xué)研究的基礎(chǔ)。

（2） 鹽不溶于苯等非水溶性的有機(jī)溶劑和鹵素單質(zhì)易溶于苯，這兩個知識是學(xué)生經(jīng)常模糊的，而在有機(jī)物的鑒別和分離提純中會經(jīng)常涉及，這里通過實驗強(qiáng)化記憶。

活動3： 通過介紹苯可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)排除飽和脂環(huán)烴等結(jié)構(gòu)，排除了苯中全部C—C 的可能性，為懸念再加砝碼。

活動4：結(jié)合甲烷、乙烯、苯的球棍模型的比較，講解苯的真實結(jié)構(gòu)，并明確幾種化學(xué)式的表達(dá)。

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：平面正六邊形，所有碳碳鍵等長，是一種介于單雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。

設(shè)疑：苯的分子結(jié)構(gòu)到底是什么樣的？

提供信息1：1935 年， 詹斯用X 射線衍射法證實苯環(huán)呈平面的正六邊形。

提供信息2：隧道掃描顯微鏡下觀察到的苯的結(jié)構(gòu)。

提供信息3： 科學(xué)實驗測得苯分子中的六個碳碳鍵完全相同。

【設(shè)計意圖】（1）培養(yǎng)學(xué)生獲取信息→分析信息→處理信息的能力，使學(xué)生認(rèn)識到科研本身就是漫長而艱難的過程，必須付出辛勤和不懈的努力。

（2）使學(xué)生認(rèn)識到新技術(shù)對科學(xué)發(fā)展的重要推動作用，鼓勵學(xué)生不斷探索自然界的奧秘。

活動5：是誰發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)？

由課本P71 介紹凱庫勒關(guān)于苯結(jié)構(gòu)提出的假說，再質(zhì)疑這個史實的真實性，拿出最新事實證據(jù)：是奧地利的一位中學(xué)教師約瑟夫·勞施密特在1861 年就提出了苯的結(jié)構(gòu)。 強(qiáng)調(diào)“實事求是”科學(xué)工作者的重要品質(zhì)。

【設(shè)計意圖】由對教材提供的史實的質(zhì)疑，培養(yǎng)學(xué)生實事求是、誠實質(zhì)樸的科學(xué)品質(zhì)。

【第三組活動】 圍繞介于單雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵展開苯的化學(xué)性質(zhì)的研究。

活動1：結(jié)合實驗的現(xiàn)象書寫方程式并討論現(xiàn)象。

1.苯的氧化反應(yīng)

苯燃燒的現(xiàn)象對比甲烷和乙烯，濃烈黑煙是因為含碳量高。

（2）苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。

【設(shè)計意圖】 引導(dǎo)學(xué)生透過燃燒現(xiàn)象的不同找出內(nèi)因，含碳量的不同，培養(yǎng)學(xué)生形成“透過現(xiàn)象看本質(zhì)”、刨根究底的鉆研精神。

活動2：觀看動畫演示理解反應(yīng)的實質(zhì)，觀看實驗錄像來討論實驗裝置和操作。

2.苯的取代反應(yīng)

3.苯的加成反應(yīng)

【設(shè)計意圖】（1）用動畫模擬反應(yīng)機(jī)理把抽象難理解的理論知識簡單形象化，便于學(xué)生認(rèn)識反應(yīng)本質(zhì)。

（2）把新教材已刪去的污染大、毒性強(qiáng)的演示實驗在實驗室通風(fēng)櫥中做拍成錄像放給學(xué)生看，并借助于錄像對重要的實驗操作進(jìn)行討論分析，培養(yǎng)實驗素養(yǎng)。

活動3：小結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)：能燃燒，難取代，難加成

【設(shè)計意圖】把苯的最重要的性質(zhì)用反映其特征的幾個字來概括，便于學(xué)生記憶掌握。 通過不斷歸納總結(jié)，達(dá)到讓學(xué)生溫故知新的目的，訓(xùn)練學(xué)生研究好的學(xué)習(xí)方法。

【第四組活動】圍繞苯的用途和毒性展開

活動1：組織學(xué)生介紹網(wǎng)上查到的苯的毒性的資料，并組織討論如何減少苯的危害。

【設(shè)計意圖】（1） 讓學(xué)生通過上網(wǎng)查資料等方式，親身感受到化學(xué)就在我們身邊，影響甚大。

（2） 讓學(xué)生能一分為二地認(rèn)識苯的用途和危害，辯證的看待事物，同時增強(qiáng)綠色環(huán)保意識和參與解決社會問題的意識。

【課后思考】 你能找出有哪些事實可以證明苯分子中不是單雙鍵交替的？ 你能拿出我們本節(jié)課沒有講過的事實證據(jù)嗎？ 請列舉四個以上證據(jù)。

【設(shè)計意圖】鞏固所學(xué)知識，并期望學(xué)生能想到諸如鄰二溴苯只有一種這樣重要的事實證據(jù)來等等，將課堂思維延伸到課外。

五、教后反思

為了體現(xiàn)學(xué)科知識體系的完整性，本節(jié)課的教學(xué)內(nèi)容覆蓋了苯的全部教學(xué)內(nèi)容：既有苯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的探究、討論，又有實驗的設(shè)計、實驗裝置的討論，還有苯的用途和危害介紹和治理方案的討論， 教學(xué)容量較大，所以也就不能再設(shè)計課堂練習(xí)這個環(huán)節(jié)。 在下次教學(xué)中，可以嘗試把教學(xué)的第四組活動即苯的用途和危害性討論作為課后實踐布置下去，供下節(jié)課討論，把這段時間用來進(jìn)行課堂練習(xí)，以達(dá)到及時總結(jié)鞏固知識的目的。

本節(jié)課的前三個環(huán)節(jié)設(shè)計基本按照“提出問題→分析問題提出科學(xué)假說→實驗探究結(jié)合信息資料→解決問題、歸納總結(jié)”的線索進(jìn)行教學(xué)。 從課堂實際情況看，學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣很好被激發(fā)， 思維始終處于活躍的狀態(tài)，探究意識非常強(qiáng)烈，學(xué)生的觀察能力、邏輯思維能力和實驗?zāi)芰Χ嫉玫搅溯^好的訓(xùn)練，同時又培養(yǎng)了學(xué)生以實驗事實為依據(jù)、嚴(yán)謹(jǐn)求實、敢于創(chuàng)新的科學(xué)精神。

由于學(xué)生有機(jī)知識儲備還不足，整體思維能力還不夠強(qiáng)，所以提出的假說、設(shè)想不夠全面大膽、分析一些問題也不夠嚴(yán)謹(jǐn)，如苯的同分異構(gòu)體的書寫有不少是錯誤的。 但學(xué)生在被要求課后查閱資料方面準(zhǔn)備是非常充分的，查到的內(nèi)容相當(dāng)豐富，在課堂上學(xué)生參與討論的積極性也是非常高的，這些都反映出學(xué)生強(qiáng)烈的求知欲和巨大的學(xué)習(xí)熱情。 所以在以后的課堂教學(xué)中，教師還是應(yīng)堅持注重發(fā)揮教師的主導(dǎo)和學(xué)生的主體作用，認(rèn)真扮演好傾聽者和引導(dǎo)者的角色，讓學(xué)生充分思考、討論交流，使學(xué)生真正成為課堂的主人。