麻黃的化學(xué)成分和藥理活性的研究迸展△

李佳蓮，方磊，張永清，王曉，張欽德

（1.山東中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，山東 濟(jì)南 250355；2.山東省科學(xué)院中藥過程控制研究中心，山東省分析測(cè)試中心，山東 濟(jì)南 250014；3.山東中醫(yī)藥高等專科學(xué)校，山東 煙臺(tái) 264199）

麻黃的化學(xué)成分和藥理活性的研究迸展△

李佳蓮1，2，方磊2，張永清1，王曉2，張欽德3*

（1.山東中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，山東 濟(jì)南 250355；2.山東省科學(xué)院中藥過程控制研究中心，山東省分析測(cè)試中心，山東 濟(jì)南 250014；3.山東中醫(yī)藥高等?？茖W(xué)校，山東 煙臺(tái) 264199）

對(duì)近些年麻黃化學(xué)成分及藥理作用方面的研究進(jìn)展進(jìn)行綜述，為麻黃的進(jìn)一步研究和開發(fā)利用提供依據(jù)。

麻黃；化學(xué)成分；藥理作用；生物堿；非生物堿

麻黃屬植物分布于亞洲、美洲、東南歐及北非等干旱荒漠地區(qū)，約40種，中國(guó)有12種。麻黃為著名的中藥材，《中國(guó)藥典》2010年版規(guī)定麻黃為麻黃科植物草麻黃Ephedra sinicaStapf、中麻黃Ephedra intermediaSchrenk et C.A.Mey.或木賊麻黃Ephedra equisetinaBge.的干燥草質(zhì)莖。麻黃具有發(fā)汗散寒，宣肺平喘，利水消腫的功能，主要分布于我國(guó)的吉林、遼寧、內(nèi)蒙古等省區(qū)，生長(zhǎng)在沙丘、干草原、丘陵山地、荒灘等干燥地區(qū)。國(guó)內(nèi)外對(duì)麻黃化學(xué)成分的研究頗多，發(fā)現(xiàn)其含有生物堿類、黃酮類、揮發(fā)油、多糖、酚酸類等多種成分?，F(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究表明，麻黃對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)、心血管系統(tǒng)、平滑肌等具有廣泛的藥理作用，其有效成分主要是麻黃生物堿，而非生物堿類成分顯示出抗氧化、免疫抑制、降血糖等藥理活性。本文就近些年來國(guó)內(nèi)外對(duì)麻黃的化學(xué)成分和藥理活性研究成果進(jìn)行綜述。

1 化學(xué)成分研究

1.1 生物堿類

生物堿為麻黃的主要活性成分，其中含量最高的為三對(duì)立體異構(gòu)的苯丙胺類生物堿，即：左旋麻黃堿（l-ephedrine）、右旋偽麻黃堿（d-pseudoephedrine）、左旋去甲基麻黃堿（l-norephedrine）、右旋去甲基偽麻黃堿（d-norpseudoephedrine）、左旋甲基麻黃堿（l-methylephedrine）和右旋甲基偽麻黃堿（dmethylpseudoephedrine）［1］。Hong等［2］采 用 HPLC方法對(duì)草麻黃、中麻黃和木賊麻黃中的總堿含量進(jìn)行了測(cè)定，結(jié)果顯示，木賊麻黃的總堿含量最高，為（2.708±0.642）%，草麻黃和中麻黃的總堿含量分別為（1.365±0.624）%和（1.537±0.746）%。

已報(bào)道從麻黃中分離得到的5個(gè)喹啉類生物堿為 4-羥基-7-甲氧基-2-喹啉羧酸（ephedralone）、4-羥基-6-甲氧基-2-喹啉羧酸（6-methoxy-kynurenic acid）、4-羥基-2-喹啉羧酸（kynurenic acid）、4，6-二羥基-2-喹啉羧酸（6-hydroxykynurenic acid）和 transtorine。孫靜蕓等［3-5］從麻黃中得到 8個(gè)生物堿，為N-methylbenzlamine、2， 3， 5， 6-四 甲 基 吡 嗪（tetramethylpyrazine）、O-苯甲酰-右旋偽麻黃堿［O-benzoyl-d-（＋）-pseudoephedrine］、 Cyclopropyl-αamino-acid、hordenine、（＋）-1-苯基-2-亞胺基-1-丙醇［（＋）1-phenyl-2-imido-1-propanol］、3，4-二甲基苯唑烷（3，4-dimethyl-5-phenyloxazolidine）和 2，3，4-三 甲 基 苯唑 烷 （2，3，4-trimethyl-5-phenyloxazolidine）。

19世紀(jì)70～80年代，國(guó)外學(xué)者Konno等從中麻黃葉片中分離出ephedroxane及其衍生物；Tamada等從麻黃根中分離得到以下6個(gè)生物堿：麻黃根堿A、B、C、D（ephedradine A、B、C、D）、阿魏酰組胺（feruloylhistamine）和酪氨酸甜菜堿（maokonine）。生物堿類成分結(jié)構(gòu)見圖1。

圖1 麻黃中的生物堿類成分化學(xué)結(jié)構(gòu)

1.2 黃酮類

麻黃的總黃酮含量約為 0.29%［6］。Nawwar等［7-15］從麻黃中分離得到28個(gè)黃酮成分，為：草棉黃 素 （herbacetin）、3-甲 氧 基 草 棉 黃 素 （3-methoxyherbacetin）、草棉黃素-8-甲醚-3-葡萄糖-7-鼠李糖苷（herbacetin 8-methylether 3-glucoside-7-rhamnoside）、 草 棉 黃 素-8-甲 醚-3-葡 萄 糖 苷（herbacetin 8-methylether 3-glucoside）、herbacetin 7-O-（6″-quinyl-glucoside）、草棉黃素-3-鼠李糖-8-葡萄糖苷（herbacetin 3-rhamnoside-8-glucoside）、槲皮素（quercetin）、二氫槲皮素（dihydroquercetin）、槲皮素-3-葡 萄 糖 苷 （quercetin-3-glucoside）、 芹 菜 素（apigenin）、 芹 菜 素-7-葡 萄 糖 苷 （apigenin-7-glucoside）、 芹 菜 素-5-鼠 李 糖 苷 （apigenin-5-rhamnoside）、兒茶素［（＋）-Catechin］、表兒茶素［（－）-epi-catechin］、阿夫兒茶精（afzelechin）、表阿 夫 兒 茶 精 ［（－）-epi-afzelechin］、 山 柰 酚（kaempferol）、 山 柰 素-3-葡 萄 糖-7-鼠 李 糖 苷（kaempferol 3-glucoside-7-rhamnoside）、山柰酚鼠李糖苷（kaempferol rhamnoside）、柚皮素（naringenin）、3-羥基 柚 皮 素 （3-hydroxynaringenin）、小 麥 黃 素（tricin）、牡荊素（vitexin）、木犀草素（luteolin）、蘆?。╮utin）、橙皮苷（hesperidin）、3′，4′，5，7-四羥基 二 氫 黃 酮 （3′，4′，5，7-tetrahydroxyflavanone）和 di-C-glucosylflavone，2″2′″-di-O-β-glucopyranosylviceninⅡ。

Hikino等［13，16-18］從麻黃根中分離得到 2個(gè)麻黃酚和11個(gè)麻黃寧，分別為：麻黃酚 A和 B（ephedrannin A、B）；麻黃寧 A、B、C、D、E、F、G、H、I、J和 K（mahuannin A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K）。此外從該植物中還發(fā)現(xiàn)了如下黃酮成分：白飛燕草苷元（leucodelphinidin）、白天竺葵 苷 （leucopelargonidin）、 白 花 色 苷（leucoanthocyanidin）、白矢車菊素（leucocyanidin）、Swertisin、6-C-glycosyl-chrysoeriol、4′，5，7-三羥基-8-甲氧基黃酮醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4′，5，7-trihydroxy-8-methoxyflavonol-3-O-β-D-glucopyranoside）和3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-5，7，4-三羥基-8-甲氧基黃 酮 （3-O-β-D-glucopyranosyl-5，7，4-trihydroxy-8-methoxyflavone）等。黃酮類成分結(jié)構(gòu)見圖2。

圖2 麻黃中的黃酮類成分

1.3 揮發(fā)油

徐必達(dá)等［19］采用超臨界 CO2萃取技術(shù)（SPE）從草麻黃中提取揮發(fā)油，并用GC-MS技術(shù)分離鑒定出其中的47個(gè)化合物。吉力等［20］用GC-MS聯(lián)用法對(duì)草麻黃、中麻黃和木賊麻黃的揮發(fā)油成分進(jìn)行分析，共鑒定127個(gè)化合物，l-α-松油醇（l-α-terpineol）（31.64%）、1，4-桉葉素（1，4-cineole）（12.80%）和十六烷酸（hexadecanoic acid）（26.22%）分別是草麻黃、中麻黃和木賊麻黃揮發(fā)油中的主要成分。Wang等［21］對(duì)草麻黃根的超臨界 CO2萃取物進(jìn)行GC-MS分析，鑒定出其中的30個(gè)化合物，主要為γ-谷甾醇（γ-Sitosterol）和9Z，12Z-十八碳二烯酸（9Z，12Z-octadecadienoic acid）等。張知俠［22］采用水蒸氣蒸餾法從草麻黃中提取精油，用GC-MS技術(shù)進(jìn)行分析鑒定，通過圖譜解析共鑒定了49個(gè)化學(xué)成分，占精油總量的87.82%，含量最高的是l-α-萜品烯醇（lα-terpineol）（28.57%）。

1.4 有機(jī)酚酸類

Cottiglia等［12］從麻黃中分離得到 nebrodenside A、nebrodenside B和O-coumaric acid glucoside等酚酸類成 分。 已 報(bào) 道［13，14，23-25］從 麻 黃 中 還 得 到 如下16種酚酸類成分：阿魏酸（ferulic acid）、異阿魏 酸 （iso-ferulic acid）、 對(duì) 氨 基 苯 酚 （paminophenol）、苯甲酸（benzoic acid）、對(duì)羥基苯甲酸（p-hydroxybenzoic acid）、2-羥基-5-甲氧基苯甲酸（2-hydroxyl-5-methoxybenzoic acid）、對(duì)羥基苯乙酸（p-hydroxyphenyl-acetin acid）、原兒茶酸（protocatechuic acid）、香草酸（vanillic acid）、肉桂酸（cinnamic acid）、反式肉桂酸（trans-cinnamic acid）、咖啡酸（caffeic acid）、綠原酸（chlorogenic acid）、喹納酸（quinaldic acid）、杜鵑醇葡萄糖苷（rhododendrol 4′-O-β-D-glucopyranoside） 和 5-（hydroxy-isopropyl）-cyclohexene-carboxylic acid等。結(jié)構(gòu)見圖3。

圖3 麻黃中的酚酸類成分

1.5 糖類及鞣質(zhì)

近年來對(duì)麻黃的藥理活性研究表明，麻黃多糖具有抗氧化和抗凝血等多重作用。Konno等［26］從雙穗麻黃中分得5種具有降血糖活性的聚糖，為：麻黃聚糖 A、B、C、D和 E（ephedran A、B、C、D、E）。Kuang等［27］從Ephedra sinica中分離得到一種具有顯著免疫抑制活性的超支化酸性多糖（ESP-B4），并確定了其組成單位。鞣質(zhì)在麻黃中通常以縮合鞣質(zhì)形式存在，已報(bào)道分出兒茶酚鞣質(zhì)等26種縮合鞣質(zhì)［1］。Riclo等［28］從Ephedra Americana中發(fā)現(xiàn)其幼莖中的鞣質(zhì)主要為原飛燕草素聚合體，木質(zhì)莖中主要為原花青素聚合體。有報(bào)道又分出麻黃鞣質(zhì)A和B（ephedratannin A、B）及可水解型鞣質(zhì)nilocitin。1.6其他類成分

此外，麻黃屬植物中還有單萜糖苷類成分：（－）-α-松油醇-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 ［（－）-αterpineol-8-O-β-D-glucopyranoside］、（＋）-α-松油醇-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 ［（＋）-α-terpineol-8-O-β-D-glucopyranoside）］和 香 葉 基-β-D-吡 喃 葡 萄 糖 苷（geranyl-β-D-glucopyranoside）；木脂素類成分：倍半西班牙冷杉醇 B（sesquipinsapol B）；以及胡蘿卜苷 （Daucosterol）、β-谷 甾 醇 （sitosterol）、豆 甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和辛酸乙酯等［25，29］。結(jié)構(gòu)見圖4。

圖4 其他成分結(jié)構(gòu)

2 藥理作用研究

2.1 調(diào)節(jié)血壓

Hikino等［30］對(duì)麻黃根堿A、B、C、D以及阿魏酰組胺和麻黃酚A等單體成分的降壓活性的研究發(fā)現(xiàn)，靜脈注射3 mg·kg－1麻黃根堿 A、B、C和 D，都能明顯降低大鼠血壓，其中麻黃根堿B活性最強(qiáng)，對(duì)大鼠和自發(fā)性高血壓大鼠的降壓作用在0.1～3 mg·kg－1呈量效關(guān)系；邱麗穎等［31］采用常規(guī)頸動(dòng)脈插管術(shù)記錄動(dòng)脈血壓方法，給麻醉家兔耳緣靜脈注射5mL·kg－1麻黃果多糖，發(fā)現(xiàn)家兔血壓明顯下降，推斷麻黃果多糖可能通過M受體來興奮副交感神經(jīng)產(chǎn)生降壓作用。

由于結(jié)構(gòu)與腎上腺素的化學(xué)結(jié)構(gòu)類似，麻黃堿具有擬腎上腺素的作用，能夠興奮腎上腺素能神經(jīng)而發(fā)揮升高血壓的作用。麻黃堿和偽麻黃堿均有增加心輸出量和升高血壓的作用。從麻黃根中分離得到的酪氨酸甜菜堿對(duì)大鼠有類似麻黃堿的升壓作用。

2.2 利尿作用

d-偽麻黃堿具有顯著的利尿作用［32］，麻醉犬靜脈注射d-偽麻黃堿0.5～1.0 mg·kg－1，發(fā)現(xiàn)其尿量增加2～5倍；家兔靜脈注射d－偽麻黃堿0.2～1.0 mg·kg－1，亦見尿量明顯增加，但當(dāng)劑量增至1.5 mg·kg－1以上時(shí)，尿量反而減少。推測(cè)其利尿機(jī)理是擴(kuò)張腎血管使腎血流量增加，也有人認(rèn)為是阻礙腎小管對(duì)鈉離子的重吸收。

2.3 平喘和發(fā)汗作用

麻黃中的平喘有效成分是麻黃堿。麻黃堿通過以下三方面的作用達(dá)到平喘目的［32］：促進(jìn)去甲腎上腺素和腎上腺素釋放，間接發(fā)揮腎上腺素作用；直接興奮α-受體，使末梢血管收縮而緩解支氣管粘膜腫脹，直接興奮β-受體，使支氣管平滑肌松弛；阻止過敏介質(zhì)的釋放。幾千年以來的臨床實(shí)踐表明：麻黃中的揮發(fā)油有發(fā)汗作用。現(xiàn)代研究觀察到：麻黃的水溶性提取物在75～300 mg·kg－1對(duì)大鼠的發(fā)汗作用具有劑量依賴性。有人認(rèn)為其作用機(jī)制是麻黃阻礙了汗腺導(dǎo)管對(duì)鈉的重吸收，進(jìn)而導(dǎo)致汗腺分泌增加。鐘凌云等［33］研究炮制對(duì)麻黃發(fā)汗和平喘藥效的影響，結(jié)果顯示：生品麻黃發(fā)汗作用最強(qiáng)，發(fā)汗作用的主要有效部位是揮發(fā)油和醇提部位；蜜炙麻黃的平喘作用最強(qiáng)，平喘的主要有效部位是生物堿和揮發(fā)油，故炮制對(duì)發(fā)汗作用的影響主要在于揮發(fā)油類的變化，對(duì)平喘作用的影響主要在于生物堿和揮發(fā)油的變化。

2.4 興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用

麻黃堿有興奮大腦皮層中樞、皮層下中樞、呼吸中樞及血管運(yùn)動(dòng)中樞的作用。李琴等［34］通過哌唑嗪拮抗麻黃堿增加小鼠自發(fā)活動(dòng)的作用等實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，推斷麻黃堿的中樞興奮作用是激動(dòng)中樞α1受體所致。Kim等［35］研究表明，麻黃能作用于與神經(jīng)疾?。ㄅ两鹕。┯嘘P(guān)的基因，使該基因的表達(dá)發(fā)生變化。

2.5 抗凝血作用

邱麗穎等［36］通過對(duì)家兔進(jìn)行體外抗凝血實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)麻黃果多糖能使體外凝血時(shí)間、凝血活酶時(shí)間和白陶土部分凝血活酶時(shí)間均較正常對(duì)照組延長(zhǎng)（P＜0.01），推斷麻黃果中多糖成分可以通過內(nèi)外源凝血兩條途徑影響血液凝固過程。陳文梅等［37］采用寒凝氣滯的急性血瘀模型研究了麻黃水煎液的抗凝作用，發(fā)現(xiàn)其能明顯延長(zhǎng)模型大鼠的PT、縮短ELT（P＜0.01，P＜0.05），還可明顯降低模型大鼠的血液黏度，改善其血液流變性。

2.6 抗病毒和抗癌作用

Mantani等［38］研究表明麻黃鞣酸中的（＋）-兒茶素通過抑制MDCK細(xì)胞的細(xì)胞器的酸化作用來抑制 MDCK細(xì)胞中流感病毒 A／PR／8／34的生長(zhǎng)。Takara等［39］在研究天然藥物能否增加抗癌藥對(duì)人宮頸癌細(xì)胞的靈敏性的試驗(yàn)中，發(fā)現(xiàn)麻黃可通過影響糖蛋白的運(yùn)輸來增強(qiáng)紫杉醇抗癌的靈敏性。

2.7 免疫抑制作用

陳榮明等［40］對(duì)草麻黃70%乙醇提取后濾渣的水提物進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)其能減輕二硝基氯苯所致的小鼠耳廓腫脹，使胸腺萎縮，調(diào)整二硝基氯苯所致的血液中CD4／CD8的失調(diào)，表明麻黃對(duì)小鼠的細(xì)胞免疫有抑制作用。Saito等［41］通過研究發(fā)現(xiàn)，麻黃、附子、細(xì)辛湯中麻黃的非麻黃堿類成分，具有抑制Ig E的間接組胺釋放和增加大鼠嗜堿細(xì)胞性白血病細(xì)胞（RBL-2H3）的環(huán)磷酸腺苷（cAMP）含量的作用。Kuang等［42］研究發(fā)現(xiàn)，麻黃多糖能通過抑制脾細(xì)胞增殖來發(fā)揮免疫抑制作用，對(duì)自身免疫性疾病和遺傳性過敏癥有治療潛力。

2.8 抗氧化作用

張連茹等［43］采用鄰苯二酚氧化法研究麻黃水溶性多糖的抗氧化活性，發(fā)現(xiàn)麻黃多糖可清除氧自由基，具有一定的抗氧化作用。Okawa等［44］證實(shí)了從麻黃中分到的黃酮類成分具有清除二苯代苦味酰肼自由基（DPPH）的作用，構(gòu)效關(guān)系顯示該作用與活性成分中的羥基數(shù)目和羥基結(jié)構(gòu)關(guān)系甚密。

2.9 其他作用

李良滿等［45］研究表明，草麻黃補(bǔ)體抑制成分能夠顯著抑制脊髓損傷組織中ICAM-1 mRNA的表達(dá)，從而減輕大鼠脊髓損傷后的免疫炎性反應(yīng)，在繼發(fā)性脊髓損傷中起到重要的保護(hù)作用。Attard等［46］研究證明，麻黃中的羥吲哚生物堿類對(duì)人體外周血淋巴細(xì)胞有刺激作用。Yamada等［47］對(duì)由GaIN和LPS引起肝衰竭的老鼠模型進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明，草麻黃通過抑制TNF-α的產(chǎn)生和凋亡來顯著地抑制肝衰竭。周云云等［48］用麻黃非生物堿類成分試驗(yàn)其對(duì)高脂血癥模型小鼠脂質(zhì)代謝的影響，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，麻黃非生物堿類能顯著升高小鼠血清中SOD活性和顯著降低MDA含量，且ALT和AST活性均顯著降低，揭示了麻黃非生物堿小分子有降血脂和保肝等作用。

3 結(jié)語

麻黃是我國(guó)寶貴的藥用植物，近百年來對(duì)其化學(xué)成分的研究已經(jīng)比較全面，且近些年來對(duì)其藥理活性的研究也比較深入，而逐漸增多的毒副作用提醒我們應(yīng)盡快將相應(yīng)的研究成果用于指導(dǎo)安全用藥。此外，麻黃作用的物質(zhì)基礎(chǔ)和作用機(jī)制還需進(jìn)一步研究，為麻黃的質(zhì)量和推廣應(yīng)用提供保障。

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山東省科學(xué)院科技發(fā)展基金項(xiàng)目（科基合字2011第7號(hào)）；濟(jì)南市青年科技明星計(jì)劃（濟(jì)科合字2011第315號(hào)）

*［通訊作者］張欽德，E-mail：zhangqinde0929＠163.com

2012-02-06）