新型環(huán)氧樹脂固化劑的合成與表征

虞鑫海，許梅芳，李 恩，徐永芬，劉萬章

（1.東華大學(xué) 應(yīng)用化學(xué)系，上海 201620；2浙江金鵬化工股份有限公司，浙江 臺州318050）

新型環(huán)氧樹脂固化劑的合成與表征

虞鑫海1，許梅芳1，李 恩1，徐永芬1，劉萬章2

（1.東華大學(xué) 應(yīng)用化學(xué)系，上海 201620；2浙江金鵬化工股份有限公司，浙江 臺州318050）

在無水碳酸鉀和強(qiáng)極性非質(zhì)子有機(jī)溶劑中，采用2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷（BHPP）和2,4-二硝基氯苯（24DNCB）為主原料，通過縮合反應(yīng)得到2,2-雙[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯基]丙烷(BDNPPP)；在鈀/炭、水合肼和有機(jī)溶劑的作用下，BDNPPP被進(jìn)一步還原，得到了新型環(huán)氧固化劑2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)，并對其進(jìn)行了系統(tǒng)的表征。

環(huán)氧固化劑；環(huán)氧樹脂；2,2-雙[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯基]丙烷；2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷

Abstract:In the presence of anhydrous potassium carbonate and polar aprotic organic solvent,the compound of 2,2-bis[4-(2,4-dinitrophenoxy)phenyl]propane(BDNPPPP)was synthesized through the condensation reaction between 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane(BHPP)and 2,4-dinitrochlorobenzene(24DNCB).The novel epoxy resin curing agent of 2,2-bis[4-(2,4-diaminophenoxy)phenyl]propane(BDAPPPP)was further obtained through the reducing reaction of BDNPPPP with using the catalysis of Pd/C in the mixture of organic solvent and hydrazine hydrate.The systematic characterization of BDAPPP was also carried out.

Key words:Epoxy curing agent;epoxy resin;2,2-bis[4-(2,4-dinitrophenoxy)phenyl]propane;2,2-bis[4-(2,4-diaminophenoxy)phenyl]propane

前 言

環(huán)氧樹脂是一種性能優(yōu)良、用途極為廣泛的有機(jī)聚合物，主要應(yīng)用于涂料、膠黏劑、電子灌封料、電氣絕緣漆、復(fù)合材料、澆注料等。

環(huán)氧樹脂膠黏劑體系具有粘結(jié)性能優(yōu)異、收縮率低、工藝性優(yōu)、穩(wěn)定性好等特點(diǎn)，在諸多領(lǐng)域已得到了廣泛應(yīng)用[1～14]。其組成成分主要包括：環(huán)氧樹脂、固化劑、增韌劑及其它助劑，其中固化劑作用巨大。環(huán)氧樹脂本身是一種熱塑性高分子預(yù)聚體，只有加入固化劑后才能使其成為三維網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，呈現(xiàn)出各種優(yōu)異性能。

固化劑的種類很多，主要有：酸酐類、胺類（伯胺、仲胺等）、酰胺類、羧酸類、酚類等。對于有機(jī)胺類化合物的合成工作，國內(nèi)外已進(jìn)行了大量的研究工作[15～32]。

虞鑫海等人[32～33]合成得到了2,2-雙 (3-氨基-4-羥基苯基)六氟丙烷化合物，其分子結(jié)構(gòu)中含有伯氨基、酚羥基和六氟甲基等特征結(jié)構(gòu)。其中，伯氨基和酚羥基均含有與環(huán)氧基可反應(yīng)的活潑氫，并且一分子中含有6個(gè)活潑氫，是環(huán)氧樹脂的一種高效固化劑。此外，六氟甲基結(jié)構(gòu)的存在，不僅對阻燃性是有貢獻(xiàn)的，而且還可抑制電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物（CTC）的生成，可以顯著減少固化物的顏色，大大提高其可見光透過率；另外，還可以降低固化物的介電常數(shù)、介電損耗以及吸水性等。

虞鑫海等人[34]以4,4'-二氨基二苯甲烷為原料，經(jīng)乙酰化、硝化、酸解、還原、中和五步反應(yīng)合成得到了一種新型環(huán)氧樹脂固化劑，即3,3',4,4'-四氨基二苯甲烷，并用FT-IR及熔點(diǎn)測試技術(shù)對其進(jìn)行了表征。此外，對改性環(huán)氧樹脂/3,3',4,4'-四氨基二苯甲烷體系也作了性能研究。

本文參考有關(guān)中國發(fā)明專利[35～36]，合成得到了高純度的芳香族四元伯胺型的新型環(huán)氧樹脂固化劑，即2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷（BDAPPP），因其分子結(jié)構(gòu)中含有柔性的醚鍵和異丙叉結(jié)構(gòu)，可對環(huán)氧樹脂體系起到很好的增韌作用。此外，單個(gè)分子中的四個(gè)氨基與環(huán)氧基反應(yīng)可形成高度交聯(lián)的聚合物體系，這對提高固化物的耐熱性是大有好處的。本文對BDAPPP及其環(huán)氧膠黏劑體系的性能也做了系統(tǒng)的研究。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 主要原材料

2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷(BHPP)、2,4-二硝基氯苯（24DNCB）、4，4’- 二氨基二苯甲烷（DDM）、無水碳酸鉀、端羧基丁腈橡膠(CTBN)、活性稀釋劑和ES216環(huán)氧樹脂，上海EMST電子材料有限公司；鈀/ 炭(Pd/C)、水合肼(hydrazine hydrate)、催化劑(Cat.)、丙酮、N,N- 二甲基甲酰胺（DMF）、甲苯（Tol.）等，上?；瘜W(xué)試劑公司。

1.2 環(huán)氧固化劑的合成

按一定配比，將2,2-雙 (4-羥基苯基)丙烷(BHPP)、2,4- 二硝基氯苯（24DNCB）、無水碳酸鉀、N,N- 二甲基甲酰胺（DMF）、甲苯（Tol.）加入到三口燒瓶中，加熱升溫反應(yīng)規(guī)定時(shí)間后，趁熱過濾，洗滌，干燥，得到淺褐色的2,2-雙[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯基]丙烷(BDNPPP)結(jié)晶產(chǎn)物；稱取一定量的2,2-雙[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯基]丙烷(BDNPPP)放入三口燒瓶中，加入有機(jī)溶劑和鈀/炭，加熱升溫至60～70℃，開始滴加水合肼，滴加結(jié)束后，回流，反應(yīng)結(jié)束后，趁熱過濾，除去濾渣（回收再利用），濃縮母液，靜置冷卻結(jié)晶，析出大量白色固體，抽濾，用熱水洗滌，烘干，得到2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷晶體。化學(xué)反應(yīng)方程式如圖1所示。

圖1 2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)的合成反應(yīng)方程式注：solvent---溶劑；Pd/C---鈀/炭；hydrazine hydrate-----水合肼Fig.1 Synthetic reaction equation of 2,2-bis[4-(2,4-diaminophenoxy)phenyl]propane

1.3 ES216/BDAPPP共混物

將2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)和 ES216環(huán)氧樹脂，室溫下（25℃），按一定比例進(jìn)行共混，得到ES216/BDAPPP共混物。

1.4 ES216/CTBN共聚物

按一定比例，將ES216環(huán)氧樹脂、催化劑和端羧基丁腈橡膠 (CTBN)于80℃下進(jìn)行混合，并在90～100℃的溫度下攪拌反應(yīng)30min，冷卻，得到ES216/CTBN共聚物。

1.5 膠黏劑配制

按一定比例，將ES216/CTBN共聚物、活性稀釋劑和丙酮混合，攪拌均勻，得到A組分；

按一定比例，將2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)、催化劑、丙酮混合，攪拌均勻，得到B組分。使用時(shí)，將A、B兩組分按質(zhì)量比1∶1混合均勻即得到新型膠黏劑體系。

1.6 粘接試片制備

將膠黏劑均勻涂覆于標(biāo)準(zhǔn)鐵片上，室溫晾置5min，以揮發(fā)掉部分溶劑，搭接，夾緊，加熱固化。固化工藝為：室溫→100℃+100℃/1h+130℃/1.5h；得到的試片記作S-1。

作為對比試驗(yàn)，將ES216/BDAPPP共混物溶于溶劑中，并將其均勻地涂覆于標(biāo)準(zhǔn)鐵片上，室溫晾置5min，以揮發(fā)掉部分溶劑，搭接，夾緊，加熱固化。固化工藝為：室溫→100℃+100℃/1h+130℃/1.5h；得到的試片記作S-2。

作為對比試驗(yàn)，將4，4’-二氨基二苯甲烷（DDM）和 ES216環(huán)氧樹脂，室溫下（25℃），按一定比例進(jìn)行共混，加入一定量的有機(jī)溶劑，攪拌均勻，并將其均勻地涂覆于標(biāo)準(zhǔn)鐵片上，室溫晾置5min，以揮發(fā)掉部分溶劑，搭接，夾緊，加熱固化。固化工藝為：室溫 100℃ +100℃/1h+130℃/1.5h；得到的試片記作S-3。

1.7 ES216/CTBN/BDAPPP固化物制備

按一定比例，將ES216/CTBN共聚物、活性稀釋劑混合，攪拌均勻后，加入2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)和催化劑，快速攪拌均勻，倒入50mm×50mm×10mm的鋁箔槽中進(jìn)行固化，得到50mm×50mm×2mm的固化物試樣，具體工藝為：

室溫→100℃+100℃/1h+130℃/1.5h。主要的基團(tuán)反應(yīng)方程式如圖2所示。

圖2 制備ES216/CTBN/BDAPPP固化物的主要基團(tuán)反應(yīng)方程式注：Cat.----催化劑Fig.2 Reactions of main groups in preparation of ES216/CTBN/BDAPPP cured copolymer

作為對比試驗(yàn)，按一定比例，將ES216/CTBN共聚物、活性稀釋劑混合，攪拌均勻后，加入4，4’-二氨基二苯甲烷（DDM）和催化劑，快速攪拌均勻，倒入50mm×50mm×10mm的鋁箔槽中進(jìn)行固化，得到50mm×50mm×2mm的固化物試樣，記作ES216/CTBN/DDM固化物。具體工藝為：室溫100℃ +100℃/1h+130℃/1.5h。

2 結(jié)果與討論

2.1 BDNPPP和BDAPPP熔點(diǎn)的測定

利用德國NETZSCH公司生產(chǎn)的差示掃描量熱計(jì)量儀DSC204F1測定化合物的熔點(diǎn)。測定條件：氮?dú)鈿夥?，升溫速率為?0℃/min。

2,2-雙[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯基]丙烷(BDNPPP)的熔點(diǎn)測定結(jié)果如圖3所示。

圖3 2,2-雙[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯基]丙烷(BDNPPP)的DSC譜圖Fig.3 DSC curve of 2,2-bis[4-(2,4-dinitrophenoxy)phenyl]propane(BDNPPPP)

由圖3可知，2,2-雙[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯基]丙烷(BDNPPP)的熔點(diǎn)為130.7℃。

2,2-雙 [4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)的熔點(diǎn)測定結(jié)果如圖4所示。

圖4 2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)的DSC譜圖Fig.4 DSC curve of 2,2-bis[4-(2,4-diaminophenoxy)phenyl]propane(BDAPPPP)

由圖4可知，在201.1℃僅出現(xiàn)一個(gè)尖銳的吸熱單峰，說明2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)的熔點(diǎn)為201.1℃，且具有較高的純度。

2.2 傅立葉變換紅外光譜（FT-IR）

利用美國熱電集團(tuán)的Avatar380傅立葉變換紅外光譜儀（FT-IR），對2,2-雙[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯基]丙烷(BDNPPP)和2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)進(jìn)行FT-IR圖譜掃描，結(jié)果如圖5和圖6所示。

由圖5可見，在2967cm-1出現(xiàn)明顯的吸收峰，應(yīng)歸為異丙叉結(jié)構(gòu)中的C-H振動(dòng)特征吸收峰；1601cm-1、1520cm-1出現(xiàn)強(qiáng)的吸收峰，應(yīng)歸為苯環(huán)的骨架振動(dòng)吸收；1311cm-1應(yīng)歸為苯環(huán)中硝基的振動(dòng)吸收峰；1266cm-1應(yīng)歸為苯氧鍵的振動(dòng)吸收峰。所有特征峰均與2,2-雙[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯基]丙烷(BDNPPP)的分子結(jié)構(gòu)相符。

圖5 2,2-雙[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯基]丙烷(BDNPPP)的FT-IR圖譜Fig.5 FT-IR spectrum of 2,2-bis[4-(2,4-dinitrophenoxy)phenyl]propane(BDNPPPP)

圖6 2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)的FT-IR圖譜Fig.6 FT-IR spectrum of 2,2-bis[4-(2,4-diaminophenoxy)phenyl]propane(BDAPPPP)

由圖6可知，在3512cm-1～3025cm-1出現(xiàn)明顯的吸收峰，應(yīng)歸為芳香族伯胺的振動(dòng)吸收峰；2961cm-1應(yīng)歸為異丙叉結(jié)構(gòu)中的C-H振動(dòng)特征吸收峰；1615cm-1、1501cm-1出現(xiàn)強(qiáng)的吸收峰，應(yīng)歸為苯環(huán)的骨架振動(dòng)吸收；1221cm-1應(yīng)歸為苯氧鍵的振動(dòng)吸收峰。所有特征峰均與2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)的分子結(jié)構(gòu)相符。

2.3 粘接強(qiáng)度

利用電子拉力機(jī)對S-1和S-2的粘接試片進(jìn)行拉伸剪切強(qiáng)度的測試，取六個(gè)試樣的算術(shù)平均值。結(jié)果表明：S-1試片：22.5MPa（25℃）、21.4MPa（120℃）；S-2 試 片 ：20.1MPa （25℃）、19.7MPa（120℃）。可見，該膠黏劑體系具有良好室溫和高溫粘接強(qiáng)度，同時(shí)也表明，在沒有增韌劑CTBN的情況下，ES216/BDAPPP共混物體系也具有良好的粘結(jié)性能。這主要是因?yàn)锽DAPPP固化劑的分子結(jié)構(gòu)中含有柔性的醚鍵和異丙叉結(jié)構(gòu)，使ES216/BDAPPP共混物體系的固化物具有優(yōu)良粘結(jié)性和韌性。而 S-3試片：11.2MPa（25℃）、2.3MPa（120℃），粘接強(qiáng)度相對較低。因此，BDAPPP固化劑不僅可作為環(huán)氧樹脂的高效固化劑，而且也是環(huán)氧樹脂體系的有效增韌劑和耐高溫改性劑。

2.4 吸水性

將尺寸為50mm×50mm×2mm的ES216/CTBN/BDAPPP固化物試樣、ES216/CTBN/DDM固化物試樣，在25℃的純水中浸泡24×7h后，測得其吸水性依次為1.7%、2.6%。因此，該BDAPPP型膠黏劑體系具有比DDM型膠黏劑更加良好的疏水性。

3 結(jié) 論

（1）通過縮合醚化反應(yīng)，得到了2,2-雙[4-(2,4-二硝基苯氧基)苯基]丙烷(BDNPPP)化合物；

（2）2,2- 雙[4-(2,4- 二硝基苯氧基)苯基]丙烷(BDNPPP)，在鈀/炭、水合肼的作用下進(jìn)一步進(jìn)行還原反應(yīng)，成功地合成了高品質(zhì)的新型環(huán)氧固化劑2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)晶體產(chǎn)物，其熔點(diǎn)為201.1℃；

（3）新型環(huán)氧固化劑2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)與ES216環(huán)氧樹脂具有良好的化學(xué)反應(yīng)性;

（4）新型環(huán)氧固化劑2,2-雙[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷(BDAPPP)與ES216環(huán)氧樹脂、催化劑、端羧基丁腈橡膠(CTBN)、活性稀釋劑等，通過預(yù)聚合反應(yīng)，制得了綜合性能良好的新型環(huán)氧膠黏劑，其對鐵片的室溫和高溫粘接強(qiáng)度均較高，同時(shí)其固化物還具有較低的吸水性（1.7%）；

（5）在沒有端羧基丁腈橡膠增韌劑的情況下，新型環(huán)氧固化劑BDAPPP與ES216環(huán)氧樹脂反應(yīng)同樣也可制得綜合性能良好的膠黏劑體系。因此，BDAPPP不僅是環(huán)氧樹脂體系的高效固化劑，而且是有效增韌劑和耐高溫改性劑。

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Synthesis and Characterization of a Novel Curing Agent of Epoxy Resin

YU Xin-hai1,XU Mei-fang1,LI En1,XU Yong-fen1and LIU Wan-zhang2

（1.Department of Applied Chemistry,Donghua University,Shanghai 201620,China;2.Zhejiang Golden Roc Chemical Co.,Ltd.,Taizhou 318050,China）

TQ 314.256

A

1001-0017（2012）02-0011-05

2011-09-14

虞鑫海（1969-）,男,浙江義烏人，博士，主要從事電子化學(xué)品、耐高溫高分子材料及其單體的合成、合成纖維成形機(jī)理、電纜屏蔽帶、膠黏劑、無鹵阻燃材料、聚酰亞胺新材料等方面的研究開發(fā)工作。