• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    食品中多環(huán)芳烴及鹵代多環(huán)芳烴的研究進(jìn)展

    2012-08-15 00:51:54張雪蓮焦必寧金茂俊
    食品工業(yè)科技 2012年10期
    關(guān)鍵詞:鹵代芳烴溶劑

    王 麗,金 芬,張雪蓮,焦必寧,3,4,*,邵 華,金茂俊,王 靜

    (1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院,重慶400715;2.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)與檢測(cè)技術(shù)研究所中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品質(zhì)量與食物安全重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,北京100081; 3.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院柑桔研究所,重慶400712; 4.西南大學(xué)南方山地園藝學(xué)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,重慶400715)

    食品中多環(huán)芳烴及鹵代多環(huán)芳烴的研究進(jìn)展

    王 麗1,2,3,金 芬2,*,張雪蓮1,焦必寧1,3,4,*,邵 華2,金茂俊2,王 靜2

    (1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院,重慶400715;2.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)與檢測(cè)技術(shù)研究所中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品質(zhì)量與食物安全重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,北京100081; 3.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院柑桔研究所,重慶400712; 4.西南大學(xué)南方山地園藝學(xué)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,重慶400715)

    綜述了多環(huán)芳烴及鹵代多環(huán)芳烴的性質(zhì)、毒性及國(guó)內(nèi)外食品中的污染情況和研究現(xiàn)狀,并對(duì)目前的分析測(cè)定方法進(jìn)行了介紹,希望為我國(guó)開展食品領(lǐng)域內(nèi)多環(huán)芳烴和鹵代多環(huán)芳烴的研究提供參考。

    多環(huán)芳烴,鹵代多環(huán)芳烴,提取,凈化

    1 多環(huán)芳烴和鹵代多環(huán)芳烴的性質(zhì)和來(lái)源

    目前,關(guān)于PAHs的性質(zhì)和來(lái)源已經(jīng)有很多文獻(xiàn)進(jìn)行綜述[11]。PAHs是指含有2~5個(gè)苯環(huán),以線狀、角狀或簇狀排列的碳?xì)浠衔??;谥掳┬约罢T變性,美國(guó)國(guó)家環(huán)境保護(hù)總署(EPA)將其中16種PAHs列入優(yōu)先控制污染物名單。鹵代多環(huán)芳烴是由多環(huán)芳烴(PAHs≥3環(huán))上一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代的芳烴類化合物,從結(jié)構(gòu)上看可以稱為二噁英與多環(huán)芳烴的雜交體[12]。

    有研究表明人類接觸到的PAHs中有70%以上來(lái)自食品[13]。因此,研究不同食品中PAHs污染水平及可能的來(lái)源有著重要的意義。目前,關(guān)于食品中PAHs的來(lái)源公認(rèn)有三個(gè)途徑,即環(huán)境污染、食品加工過(guò)程污染及包裝污染。環(huán)境污染指的是由于現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程產(chǎn)生的PAHs類化合物的排放,通過(guò)污染水源、土壤及空氣等,對(duì)食品造成直接或間接污染,這也是目前食品中PAHs的最主要來(lái)源;而食品加工過(guò)程污染指的是部分加工工藝如烤、炸、熏制等導(dǎo)致食品自身成分轉(zhuǎn)變產(chǎn)生一定量的PAHs;此外,包裝污染也是食品中PAHs產(chǎn)生的一個(gè)重要途徑。食品包裝材料、印刷油墨中含有的微量PAHs也會(huì)轉(zhuǎn)移到食品上,造成食品污染。而目前關(guān)于X-PAHs的研究相對(duì)較少,主要集中在環(huán)境領(lǐng)域,食品中X-PAHs的研究基本為空白。有研究表明,環(huán)境中的Cl-PAHs主要是汽車尾氣排放、有機(jī)物焚燒及其他工業(yè)化活動(dòng)所產(chǎn)生的副產(chǎn)物。當(dāng)pH<6時(shí),PAHs經(jīng)氯化易產(chǎn)生毒性更大的 Cl-PAHs[14]。目前關(guān)于X-PAHs的相關(guān)研究主要集中在大氣、河水、雪、底泥、自來(lái)水氯消毒過(guò)程及聚氯乙烯燃燒過(guò)程[15]。其中,已證實(shí)自來(lái)水供水系統(tǒng)的氯氣消毒過(guò)程可能會(huì)導(dǎo)致Cl-PAHs的生成,聚氯乙烯在燃燒過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生Cl-PAHs的排放[16],Cl-PAHs同二噁英一樣也是有機(jī)物不完全燃燒的副產(chǎn)物。而很多食品加工過(guò)程也有氯消毒步驟,但關(guān)于食品中X-PAHs尚未見報(bào)道。

    2 多環(huán)芳烴和鹵代多環(huán)芳烴的毒性

    毒理學(xué)研究表明,PAHs最突出的特點(diǎn)是具有致癌、致畸、致突變的“三致”效應(yīng),能夠引起胃、食道、皮膚等部位的腫瘤和癌變。70年代以前,人們一直以為PAHs是直接致癌物,后來(lái)動(dòng)物實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,PAHs并非是直接致癌物,必須經(jīng)過(guò)細(xì)胞微粒體混合功能氧化酶激活,然后轉(zhuǎn)化為代謝產(chǎn)物,與DNA發(fā)生共價(jià)結(jié)合后,才使正常的細(xì)胞轉(zhuǎn)為癌細(xì)胞。而含有硝基和羥基的PAHs,則不需要經(jīng)過(guò)代謝活化即能產(chǎn)生直接的致突變作用。目前研究發(fā)現(xiàn)某些Cl-PAHs也具有致腫瘤和致癌活性[17],雖然其毒性效應(yīng)和機(jī)理的研究不完善,但現(xiàn)有研究已經(jīng)可以證明Cl-PAHs具有類二噁英毒性,對(duì)生態(tài)環(huán)境和人類健康具有潛在威脅。

    流行病學(xué)研究表明,長(zhǎng)期食用含PAHs的食物對(duì)健康將產(chǎn)生潛在的威脅,人類患癌癥風(fēng)險(xiǎn)幾率的增加與日常暴露的PAHs密切相關(guān)[18]。有研究表明,冰島人由于長(zhǎng)期食用PAHs含量高的煙熏食品,其胃癌發(fā)病率高。López-Abente等[19]評(píng)價(jià)了苯并芘(B[a]P)的攝入量與臨床上結(jié)腸腫瘤的風(fēng)險(xiǎn)的關(guān)系,通過(guò)多變量分析發(fā)現(xiàn)結(jié)腸腫瘤的風(fēng)險(xiǎn)與B[a]P的所有食品的攝入量成正相關(guān)。土耳其地區(qū)的傳統(tǒng)食品使用燃料油進(jìn)行烘烤和加工,含有很高濃度的B[a]P,是該地區(qū)致癌的主要原因。張根生等[20]報(bào)道,人體攝入被PAHs污染的食品,可經(jīng)胃腸道被機(jī)體吸收而廣泛分布在整個(gè)機(jī)體中,造成急性或慢性傷害。在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中PAHs對(duì)小白鼠有全身反應(yīng),表現(xiàn)出致畸作用,破壞造血和淋巴系統(tǒng),使脾、胸腺和隔膜淋巴節(jié)退化,抑制骨骼形成等。目前,我國(guó)還沒(méi)有關(guān)于PAHs及其衍生物的流行病數(shù)據(jù)調(diào)查。因此,加大對(duì)食品中PAHs及X-PAHs污染的分析具有十分重要的現(xiàn)實(shí)意義。

    3 國(guó)內(nèi)外食品中PAHs和鹵代PAHs的污染情況

    目前,在很多不同類別的食品中都已檢測(cè)出PAHs,包含飲用水、蔬菜、水果、谷類、油類、奶制品和煙熏肉等含脂肪的食品[21]。

    Rojo Camargo等[22]檢測(cè)到巴西萵苣、番茄、卷心菜、蘋果、葡萄和梨中總PAHs的平均含量分別為13.53、9.50、8.86、4.05、3.77、3.87μg/kg。Guillen等[23]報(bào)道了歐洲食品企業(yè)市售的液體調(diào)味劑中34種PAHs情況,發(fā)現(xiàn)低分子量PAHs的含量要高于高分子量PAHs。Bubba等[24]測(cè)定了10個(gè)人乳樣品中PAHs濃度,發(fā)現(xiàn)幾種極易揮發(fā)的PAHs具有較高的平均濃度(1.06~6.95μg/kg milk),低于三環(huán)的PAHs平均濃度比較低(0.114~0.974μg/kg milk),B[a]P沒(méi)有被檢出。Mottier等[25]在烤腸中檢測(cè)到高濃度的致癌性PAHs(14μg/kg)。PAHs的形成量主要受肉中脂肪含量、烹飪時(shí)間和加熱溫度的影響。

    在我國(guó)關(guān)于食品中PAHs的報(bào)道相對(duì)較少。佟玲等[26]測(cè)得廣西和北京玉米中16種PAHs的濃度分別為124.0、35.5μg/kg。薛海全等[27]測(cè)得我國(guó)濟(jì)南小麥中8種PAHs含量在7.6~495.2μg/kg之間。Tao等[28]發(fā)現(xiàn)天津地區(qū)白菜、菠菜等8種蔬菜中總PAHs的平均含量分別為0.28和0.69mg/kg干重,在工業(yè)區(qū)附近和公路周圍生長(zhǎng)的植被受污染的程度要遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于農(nóng)村偏僻地區(qū)。有學(xué)者研究了北京地區(qū)無(wú)吸煙嗜好婦女乳汁中PAHs含量情況,母乳中15種PAHs總量的中位數(shù)(均值±標(biāo)準(zhǔn)差)為278(9.30±5.75) μg/kg脂肪[29]。

    目前,關(guān)于食品中X-PAHs的報(bào)道并不多,有報(bào)道[30]指出在自來(lái)水中檢測(cè)出了不同濃度的 Cl-PAHs。天然水中并不存在Cl-PAHs,在氯消毒過(guò)程中,PAHs可能被Cl2氯化生成Cl-PAHs。城市的自來(lái)水供水管道也很可能是自來(lái)水Cl-PAHs潛在來(lái)源之一。Shiraishi等[30]對(duì)日本筑波地區(qū)自來(lái)水中的Cl-PAHs進(jìn)行了調(diào)查研究,發(fā)現(xiàn)Cl-PAHs的濃度在10-1~10-2ng/L范圍內(nèi)。

    此外,植物油和動(dòng)物油被認(rèn)為是膳食中PAHs中的主要來(lái)源之一。Moret等[31]報(bào)道了14種PAHs在橄欖油中的含量,其中苯并芘和總PAHs的含量分別為 <LOQ~1.210μg/kg和 2.946~143.124μg/kg。Menichini等[32]報(bào)道了意大利市場(chǎng)上橄欖油和初榨橄欖油中28種PAHs的濃度水平,其中所有樣品均檢測(cè)出三到四環(huán)的PAHs,其中菲(PhA)、芘(Pyr)和芴(Flu)的濃度范圍分別為4~41μg/kg、2~14μg/kg及3~15μg/kg。有研究表明植物油中PAHs主要源于種子在干燥、加工過(guò)程中使用的燃?xì)?,植物油本身很少含有PAHs。四環(huán)以上的PAHs在油脂精煉過(guò)程中經(jīng)炭處理會(huì)大部分去除,然而質(zhì)量輕的PAHs一般通過(guò)除臭處理去除[33]。

    4 PAHs分析方法

    目前關(guān)于環(huán)境基質(zhì)樣品中PAHs的分析方法研究相對(duì)較多,而對(duì)于含有高脂肪或色素的食品樣品的研究卻相對(duì)較少。然而,由于近年來(lái)由PAHs引發(fā)的食品安全事件逐漸增多,以及X-PAHs等衍生物毒性研究的突破,同時(shí)分析PAH和X-PAHs衍生物成為近年來(lái)食品安全研究領(lǐng)域的一個(gè)熱點(diǎn)。鑒于PAH和X-PAHs的物理化學(xué)性質(zhì),氣相色譜-質(zhì)譜法是目前測(cè)定PAH和X-PAHs衍生物最常用的方法,但采用的樣品前處理方法卻差別很大。因此,本文對(duì)食品樣品中PAH和X-PAHs的前處理進(jìn)行了簡(jiǎn)要的介紹,主要包括液液萃取、固相萃取、固相微萃取、超臨界流體萃取法等。

    4.1 提取方法

    4.1.1 液液萃取(Liquid liquid extraction,LLE) 液液萃取是一種經(jīng)典的提取方法,常用于食品中水和飲料中PAHs的提取。薛鳴等[34]采用水解-液液萃取法提取大黃魚中殘留的PAHs,回收率在85%~105%,相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)<10%;牛宏亮等[35]使用正己烷和二氯甲烷混合液(體積比為3∶7)作為提取溶劑提取烤羊肉串中的PAHs,反復(fù)提取三次,16種PAHs完全分離,回收率為77.5%~99.4%,相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)為2.24%~8.70%。該方法的優(yōu)點(diǎn)是過(guò)程空白較低,由于PAHs在環(huán)境中普遍存在,該方法在測(cè)定痕量或超痕量的PAHs時(shí)仍被廣泛使用,但此方法耗溶劑、操作繁瑣,易乳化,不適用于數(shù)量多、含脂肪較高的樣品。

    4.1.2 索氏提取法(Soxhlet extraction,SE) 索氏提取法是從固相中提取PAHs的最經(jīng)典常用方法(US EPA 3541),經(jīng)常被作為仲裁方法。目前,索氏提取法測(cè)定PAHs最常用的溶劑多為非極性溶劑或中等極性溶劑,即正己烷、二氯甲烷、丙酮或它們的混合物,能達(dá)到很好的提取效率。Mottier[25]用索氏提取法對(duì)烤腸進(jìn)行前處理,16種PAHs的最低檢出限為0.06μg/kg,回收率為96%。但索氏提取法方法一般需要連續(xù)提取,提取時(shí)間長(zhǎng),溶劑的使用量大,操作也較繁瑣,因此在進(jìn)行批量實(shí)驗(yàn)時(shí),需要耗費(fèi)大量人力物力。

    4.1.3 堿性皂化/溶劑提取(Alkaline saponification/ solvent extraction,AS/SE) 堿性皂化/溶劑提取法是分析食品中PAHs及其他有機(jī)污染物的一種常用方法。由于皂化步驟能去除脂肪、色素和類似物,因此堿性消化法被美國(guó)食品及藥品管理局(FDA)和日本制藥社團(tuán)推薦為官方方法,其主要包括先用甲醇-氫氧化鉀皂化,再用環(huán)己烷或甲苯等有機(jī)溶劑提取等步驟,該方法常被用于測(cè)定烤魚[36]、奶粉[37]以及蔬菜中的多種PAHs,回收率和相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差能夠滿足分析要求。

    4.1.4 超臨界流體萃取法 (Supercriticalfluid extraction,SFE) 超臨界流體萃取是目前較先進(jìn)的提取方法,在測(cè)定食品中PAHs已有所應(yīng)用。SFE法主要利用CO2溫和的超臨界條件,采用CO2對(duì)人體傷害少,對(duì)于復(fù)雜基質(zhì)萃取效果好而備受關(guān)注。Jarvenpaa等[38]應(yīng)用SFE測(cè)定了煙熏和烤魚中PAHs的含量。SFE法中也經(jīng)常使用甲醇作為改性劑,Yusty等[39]建立了 SFE法提取凈化植物油中的PAHs,以超臨界CO2為流體,甲醇為助溶劑直接加在樣品上,此方法檢測(cè)限為0.5μg/kg,回收率>76.7%,RSD<15.0%。雖然該方法較其他方法提取時(shí)間有所縮短(所有的提取過(guò)程在20min內(nèi)可以完成),且無(wú)須凈化過(guò)程,但由于使用CO2提取大分子量的PAHs并不充分,且需要專門的儀器,成本較高,因此該方法并未得到廣泛應(yīng)用。

    4.1.5 固相微萃取(Solid phase micro-extraction,SPME) 固相微萃取技術(shù)利用涂有吸附劑的熔融石英纖維作為萃取頭,吸附揮發(fā)或半揮發(fā)目標(biāo)物,從而達(dá)到萃取濃縮的目的。Guillén等[40]使用SPME法檢測(cè)煙熏奶酪中的PAHs,但僅適用于四環(huán)或四環(huán)以下的PAHs。羅世霞等[41]采用SPME與氣相色譜聯(lián)用方法,準(zhǔn)確、快速地分析了飲用水源水中 16種PAHs,回收率為82.65%~115.35%。陳代武等[42]建立了PAHs的微波輔助-固相微萃取聯(lián)用技術(shù)(MAE-SPME)并與氣相色譜聯(lián)用測(cè)定了臘肉中16種PAHs,回收率范圍為78.8%~101.2%,RSD為2.5%~6.1%。該方法與常規(guī)溶劑提取方法相比,使用的溶劑少,能快速檢測(cè)出不同樣品PAHs的污染程度,但萃取裝置成本較高。

    4.1.6 加速溶劑萃取(Accelerated solvent extraction,ASE)ASE法相對(duì)于經(jīng)典的索氏提取來(lái)說(shuō),可以顯著提高樣品前處理速度,且溶劑消耗量少。其重現(xiàn)性與超聲萃取相當(dāng)又可避免使用超聲萃取所帶來(lái)的多次清洗的問(wèn)題。目前ASE法在食品領(lǐng)域應(yīng)用非常廣泛,已被應(yīng)用到蔬菜[43]、紫菜[44]、玉米作物[45]和煙熏魚[46]中PAHs的測(cè)定。Lund等[42]采用ASE法,以二氯甲烷和正己烷(15∶85)作為萃取溶劑,從煙熏魚中提取PAHs,與傳統(tǒng)方法相比,時(shí)間縮短一半,溶劑的用量少?gòu)亩档土藢?shí)驗(yàn)成本。

    4.2 凈化方法

    4.2.1 固相萃取(Solid phase extraction,SPE) 固相萃取法已經(jīng)廣泛的應(yīng)用于環(huán)境樣品和食品樣品中PAHs的凈化。硅膠、氧化鋁、Florisil和C18是目前測(cè)定PAHs最常用的固相萃取填料。Bishnoi等[47]利用C18柱凈化,測(cè)定了茶葉和咖啡中16種PAHs。孫艷等人[48]和 Chen[49]等在研究食品中的 PAHs時(shí)用Florisil小柱凈化,其中烤肉中16種PAHs的回收率達(dá)到86.3%~107.1%。李永新等[50]在提取熏肉中的PAHs時(shí)發(fā)現(xiàn)氧化鋁比其他吸附劑對(duì)脂肪具有更大的柱容量,因此采用氧化鋁作為凈化柱的填料,檢測(cè)出25種PAHs,回收率為48.5%~106.5%,RSD為3.75%~7.95%。Garcia Falcon[51]等測(cè)定了西班牙煙熏產(chǎn)品中3,4-苯并(a)芘的殘留量,樣品經(jīng)超聲提取,硅膠和C18混合填料固相萃取柱凈化后用HPLCFLD檢測(cè)分析,回收率為94.62%,劉忠文等[52]建立了食品包裝材料所用油墨中PAHs的測(cè)定方法,硅膠柱凈化,16種PAHs的回收率為82.8%~107.2%,RSD為2.4%~11.2%。尹春芹等[53]使用填充無(wú)水硫酸鈉和硫酸硅膠的SPE柱凈化,測(cè)得青菜中15種PAHs的回收率為75%~113%,RSD<10%。固相萃取法通常以二氯甲烷、正己烷、丙酮及混合液作為洗脫液,根據(jù)實(shí)際樣品性質(zhì)的不同而選擇不同的萃取填料,從而達(dá)到較好的凈化效果,且操作簡(jiǎn)單,回收率較高,是目前測(cè)定樣品中PAHs和X-PAHs首選的凈化方法。

    4.2.2 凝膠滲透色譜(Gel permeation chromatography,GPC) 在1977年最先報(bào)道使用索氏提取與GPC凈化降低生物干擾對(duì)PAHs的測(cè)定。Bubba等[24]使用GPC進(jìn)行凈化,測(cè)定了人乳中的16種PAHs。王建華等[54]采用同位素稀釋法并結(jié)合GPC凈化技術(shù),建立了植物油中PAHs殘留的檢測(cè)方法,共提物中大部分的脂類、色素和蠟質(zhì)經(jīng)凝膠滲透色譜柱除去,回收率為80%~110%,RSD<15%。佟玲等[26]以流動(dòng)相為二氯甲烷的凝膠滲透色譜柱除去玉米樣品中大分子油脂和色素,回收率為55.7%~145.3%,RSD為1.4%~16.8%,檢出限為0.005~0.120μg/kg。王麗霞等[55]使用凝膠色譜和硅膠固相萃取凈化,丙酮-正己烷(1∶1)混合溶液提取,烤肉中16種PAHs的回收率為88.4%~102.1%,RSD≤5.35%,檢出限為0.2~1.0μg/kg。Liguori[56]等建立了 ASE提取,GPC凈化測(cè)定魚肉樣品中24種PAHs的方法,達(dá)到了較好的凈化回收效果。凝膠滲透色譜非常適合于富含油脂的動(dòng)物源性食品中PAHs的凈化,對(duì)比于其他方法,去除脂肪和色素的效果好。目前,在測(cè)定動(dòng)物源食品時(shí),為了獲得更好的凈化效果,通常采用將GPC與SPE串聯(lián)使用。

    綜上所述,由于食品基質(zhì)復(fù)雜,測(cè)定食品中PAHs的過(guò)程空白較高,因此目前測(cè)定PAHs常用的前處理方法仍多為步驟相對(duì)繁瑣的液液萃取或固相萃取法。分散固相萃取法(DSPE)作為近年來(lái)興起的一項(xiàng)快速前處理技術(shù),因其具有凈化過(guò)程無(wú)需預(yù)淋洗、淋洗、洗脫等步驟,已經(jīng)廣泛應(yīng)用于蔬菜水果中農(nóng)藥殘留的檢測(cè)。但 DSPE應(yīng)用于 PAHs或X-PAHs衍生物的測(cè)定研究報(bào)道還很少。因此,開發(fā)研究PAHs和X-PAHs的快速前處理方法也將成為今后檢測(cè)方法研究的重要方向之一。

    5 前景展望

    基于PAHs及其鹵代衍生物X-PAHs的毒性數(shù)據(jù)以及在食品中的濃度水平,歐盟、美國(guó)和日本等國(guó)已經(jīng)對(duì)食品中的PAHs的限量進(jìn)行了規(guī)定。其中歐盟EC1881/2006規(guī)定了10類食品中(包括油脂、熏肉等)苯并芘及四種多環(huán)芳烴(PAH4)的最大限量。我國(guó)目前也制定了植物油(GB/T23213-2008)及動(dòng)物油脂(GB/T24893-2010)中PAHs的檢測(cè)方法國(guó)家標(biāo)準(zhǔn),但僅規(guī)定了苯并芘的限量標(biāo)準(zhǔn)。因此,我國(guó)應(yīng)盡快開展相關(guān)的基礎(chǔ)研究,準(zhǔn)確評(píng)估我國(guó)食品中PAHs及鹵代衍生物的污染狀況,制定符合我國(guó)國(guó)情的限量標(biāo)準(zhǔn)和檢測(cè)方法。

    [1]Navarro P,Cortazar E,Bartolom L.Comparison of solid phase extraction,saponification and gel permeation chromatography for the clean-up of microwave-assisted biological extracts in the analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons[J].Journal of Chromatography A,2006,1128(1-2):10-16.

    [2]Stofyhwo A,Sikorski Z E.Polycyclic aromatic hydrocarbons in smoked fish-a critial review[J].Food Chemistry,2005,91(2): 303-311.

    [3]李竺,陳玲,部洪文.SPE-PDA/FLD串聯(lián)高效液相色譜法測(cè)定水樣中痕量多環(huán)芳烴[J].環(huán)境化學(xué),2006,25(4): 503-505.

    [4]陶敬奇,王超英,李碧芳.固相微萃取-高效液相色譜聯(lián)用分析環(huán)境水樣中的痕量 PAHs[J].色譜,2003,21(6): 599-602.

    [5]Sánchez-Brunete C,Ester M.Analysis of 27 polycyclic aromatic hydrocarbons by matrix solid phase dispersion and isotope dilution gas chromatography-mass spectrometry in sewage sludge from the Spanish area ofMadrid[J].Journalof Chromatography A,2007,1148(2):219-227.

    [6]Veyrand B,Brosseaud A,Ludovic S.Innovative method for determination of 19 polycyclic aromatic hydrocarbons in food and oil samples using gas chromatography coupled to tandem mass spectrometry based on an isotope dilution approach[J].Journal of chromatography A,2007,1149(2):333-344.

    [7]Xia ZH,Duan XL,Qiu WX,et al.Health risk assessment on dietary exposure to polycyclic aromatic hydrocarbons(PAHs)in Taiyuan,China[J].Science of the Total Environment,2010,408 (22):5331-5337.

    [8]Guillén M D,Goicoechea E,Palencia G,et al.Evidence of the formation of light polycyclic aromatic hydrocarbons during the oxidation of edible oils in closed containers at room temperature[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2008,56(6): 2028-2033.

    [9]Purcaro G,Moret S,Conte L S.Optimisation of microwave assisted extraction(MAE)for polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH)determination in smoked meat[J].Meat Science,2009,81 (1):275-280.

    [10]Ma J,Horii Y,Cheng J P,et al.Chlorinated and parent polycyclic aromatic hydrocarbons in environmental samples from a n electronic waste recycling facility and a chemical industrial complex in China[J].Environmental Science& Technology,2009,43(3):643-649.

    [11]Barra R,Castillo C,Torres J P.Polycyclic aromatic hydrocarbons in the South American environment[J].Reviews of Environmental Contamination&Toxicology,2007,191(1):1-22.[12]Ohura T,Amagai T,Makino M.Behavior and prediction of photochemical degradation of chlorinated polycyclic aromatic hydrocarbons in cyclohexane[J].Chemosphere,2008,70(11): 2110-2117.

    [13]McGrath T E,Wooten J B,Geoffrey Chan W,et al.Formation of polycyclic aromatic hydrocarbons from tobacco:The link between low temperatureresidualsolid(char)and PAH formation[J].Food and Chemical Toxicology,2007,45(6):1039-1050.

    [14]Johnsen S,Gribbestad I S,Jonasen S.Formation of chlorinated PAHs-A possible health hazard from water chlorination reactions[J].Science of the Total Environment,1989,81/82:231-238.

    [15]Ieda T,Ochiai N,Miyawaki T,et al.Environmental analysis of chlorinated and brominated polycyclic aromatic hydrocarbons by comprehensive two-dimensional gas chromatography coupled to high-resolution time-of-flight mass spectrometry[J].Journal of Chromatography A,2011,1218(21):3224-3232.

    [16]Wang D,Xu X,Chu S,et al.Analysis and structure prediction of chlorinated polycyclic aromatic hydrocarbons released from combustion of polyvinyl chloride[J].Chemosphere,2003,53(5):495-503.

    [17]Fu P P,Von Tungeln L S,Chiu L H,et al.Halogenated polycyclic aromatic hydrocarbons:A class of genotoxic environmental pollutants[J].Journal of Environmental Science and Health,1999,17(2):71-109.

    [18]Stacewicz-Sapuntzakis M,Borthakur G,Burns J L,et al. Correlations of dietary patterns with prostate health[J].Molecular Nutrition&Food Research,2008,52(1):114-130.

    [19]López-Abente G,Sanz-Anquela J M,González C A. Consumption of wine stored in leather wine bottles and incidence of gastric cancer[J].Archives of Environmental Health,2001,56 (6):559-561.

    [20]張根生,趙全,岳曉謐,等.食品中有害化學(xué)物質(zhì)的危害與檢測(cè)[J].中國(guó)計(jì)量,2006,24(6):222-230.

    [21]Dobrinas S,Birghila S,Coatu V.Assessment of polycyclic aromatic hydrocarbons in honey and propolis produced from various flowering trees and plants in Romania[J].Journal of Food Composition and Analysis,2008,21(1):71-77.

    [22]Rojo Camargo M C,Toledo M C F.Polycyclic aromatic hydrocarbons in Brazilian vegetables and fruits[J].Food Control,2003,14(1):49-53.

    [23]Guillen M D,Sopelana P,Partearroyo M A.Polycyclic aromatic hydrocarbons in liquid smoke flavorings obtained from different types of wood.Effect of Storage in Polyethylene Flasks on Their Concentrations[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2000,48(10):5083-5087.

    [24]Bubba M D,Zanieri L,Galvan P,et al.Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons(PAHs)and total fats in human milk[J].Annali di Chimica,2005,95(9-10):629–641.

    [25]Mottier P,Parisod V,Turesky R J.Quantitative determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in barbecued meat sausages by gas chromatography coupled to mass spectrometry[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2000,48(4):1160-1166.[26]佟玲,周瑞澤,吳淑琪,等.加速溶劑提取凝膠滲透色譜凈化氣相色譜質(zhì)譜快速測(cè)定玉米中多環(huán)芳烴[J].分析化學(xué)研究報(bào)告,2009,37(3):357-362.

    [27]薛海全,崔兆杰,杜世勇,等.加速溶劑萃取/氣相色譜-質(zhì)譜法測(cè)定小麥中多環(huán)芳烴[J].中國(guó)環(huán)境監(jiān)測(cè),2011,27(3): 42-46.

    [28]TaoS,CuiYH,XuFL,etal.Polycyclicaromatic hydrocarbons(PAHs)in agricultural soil and vegetables from Tianjin[J].Science of the Total Environment,2004,320(1): 11-24.

    [29]Yu YX,Wang X L,Wang B,et al.Polycyclic aromatic hydrocarbon residues in human milk,placenta,and umbilical cord blood in Beijing,China[J].EnvironmentalScience and Technology,2011,45(23):10235-10242.

    [30]Shiraishi H,Pilkington N H,Otsuki A,et al.Occurrence of chlorinated polynuclear aromatic hydrocarbons in tap water[J]. Environmental Science and Technology,1985,19(7):585-590.

    [31]Moret S,Piani B,Bortolomeazzi R,et al.HPLC determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in olive oils[J].Zeitschrift für Lebensmitte Untersuchung und-Forschung A,1997,205(2): 116-120.

    [32]Menichini E,Di Domenico A,Bonanni L.Reliability assessment of a gas chromatographic method for polycyclic aromatic hydrocarbons in olive oil[J].Journal of Chromatography A,1991,555(1-2):211-220.

    [33]Teixeira V H,Casal S,Oliveira M B P P.PAHs content in sunflower,soybean and virgin olive oils:Evaluation in commercial samples and during refining process[J].Food Chemistry,2007,104(1):106-112.

    [34]薛鳴,張虹.食品中多環(huán)芳烴殘留分析前處理方法的研究[J].食品與發(fā)酵工業(yè),2008,34(7):141-145.

    [35]牛宏亮,周圍,王波.氣相色譜-質(zhì)譜法測(cè)定烤羊肉串中的多環(huán)芳烴[J].光譜實(shí)驗(yàn)室,2010,27(4):1380-1384.

    [36]王錢,胡江瑛,李雪賢.烤魚片中16種多環(huán)芳烴污染測(cè)定及分析[J].中國(guó)高新技術(shù)企業(yè),2009,18:104-105.

    [37]李瑋,韓里明,王佳琨,等.氣質(zhì)聯(lián)用儀法測(cè)定奶粉中多環(huán)芳烴[J].分析試驗(yàn)室,2009,28(9):109-112.

    [38]JarvenpaaE,HuopalahtiR,Tapanainen P.Useof supercritical fluid extraction - high performance liquid chromatography in the determination of polynuclear aromatic hydrocarbons from smoked and broiled fish[J].Journal of Liquid Chromatography and Related Technology,1996,19(9):1473-1482.

    [39]Yusty M A L,Daviňa J L C.Supercritical fluid extraction and high-performance liquid chromatography-fluorescence detection method for polycyclic aromatic hydrocarbons investigation in vegetable oil[J].Food Control,2005,16(1):59-64.

    [40]Guillén M D,Sopelana P.Headspace solid-phase micro extraction as a tool to estimate the contamination of smoked cheeses by polycyclic aromatic[J].Journal of Dairy Science,2005,88(1):13-20.

    [41]羅世霞,朱淮武,張笑一.固相微萃取-氣相色譜法聯(lián)用分析飲用水源水中的16種多環(huán)芳烴[J].農(nóng)業(yè)環(huán)境科學(xué)學(xué)報(bào),2008,27(1):395-400.

    [42]陳代武,王芳,蒙松年,等.微波輔助-固相微萃取聯(lián)用技術(shù)萃取臘肉中多環(huán)芳烴的研究[J].食品工業(yè)科技,2008,29 (6):197-202.

    [43]崔艷紅,巨天珍,曹軍,等.加速溶劑提取法測(cè)定蔬菜中的多環(huán)芳烴和有機(jī)氯化合物[J].農(nóng)業(yè)環(huán)境科學(xué)學(xué)報(bào),2003,22 (3):364-367.

    [44]王娟,杜鵑,李夢(mèng)瀅,等.紫菜中有機(jī)氯農(nóng)藥和多環(huán)芳烴的氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用測(cè)定法[J].環(huán)境與健康雜志,2009,26 (5):448-450.

    [45]阿加爾古麗·賽依提,周夢(mèng)春.加速溶劑萃取-固相萃取凈化-高效液相色譜法測(cè)定玉米作物中多環(huán)芳烴含量[J].干旱環(huán)境監(jiān)測(cè),2011,25(2):70-75.

    [46]Lund M,Duedahl-Olesena L,Christensen J H.Extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons from smoked fish using pressurized liquid extraction with integrated fat removal[J]. Talanta,2009,79(1):10-15.

    [47]Bishnoi N R,Mehta U,Sain U,et al.Quantification of polycyclic aromatic hydrocarbons in tea and coffee samples of Mumbai city using high performance liquid chromatography[J]. Environmental Monitoring and Assessment,2005,107(1-3): 399-406.

    [48]孫艷,楊洪彪,李晨光,等.食品中多環(huán)芳烴含量檢測(cè)方法研究[J],中國(guó)衛(wèi)生檢驗(yàn)雜志,2005,15(11):1319-1320.

    [49]Chen J,Chen S.Removal of polycyclic aromatic hydrocarbons by low density polyethylene from liquid model and roasted meat[J].Food Chemistry,2005,90(1):461-469.

    [50]李永新,張宏,毛麗莎,等.氣相色譜-質(zhì)譜法測(cè)定熏肉中的多環(huán)芳烴[J].色譜,2003,21(5):476-479.

    [51]Garcia Falcon M S,Gonzalez Amigo S,Lage Yusty M A,et al.Determination of benzo[a]pyrene in some Spanish commercial smoked products by HPLC-FL[J].Food Additives and Contaminants,1999,16(1):9-14.

    [52]劉忠文,高亦軍,劉爽,等.食品接觸油墨中16種多環(huán)芳烴的測(cè)定[J].解放軍預(yù)防醫(yī)學(xué)雜志,2009,27(3):202-203.

    [53]尹春芹,蔣新,楊興倫.多環(huán)芳烴在土壤蔬菜界面上的遷移與積累特征[J].環(huán)境科學(xué),2008,29(11):3240-3245.

    [54]王建華,郭翠,龐國(guó)芳,等.GPC凈化-同位素稀釋內(nèi)標(biāo)定量GC-MS對(duì)植物油中多環(huán)芳烴的測(cè)定[J].分析測(cè)試學(xué)報(bào),2009,28(3):267-271.

    [55]王麗霞,李揮,張敬軒,等.凝膠凈化-固相萃?。咝б合嗌V法同時(shí)測(cè)定烤肉中的16種多環(huán)芳烴[J].河北省科學(xué)院學(xué)報(bào),2009,26(24):43-45.

    [56]Liguori L,Heggstad K,Hove H T.An automated extraction approach for isolation of 24 polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)from various marine matrixes[J].Analytica Chimica Acta,2006,573-574(1):181-188.

    Review on advance of polycyclic aromatic hydrocarbons and halogenated polycyclic aromatic hydrocarbons in food

    WANG Li1,2,3,JIN Fen2,*,ZHANG Xue-lian1,JIAO Bi-ning1,3,4,*,SHAO Hua2,JIN Mao-jun2,WANG Jing2
    (1.College of Food Science,Southwest University,Chongqing 400715,China; 2.Key Laboratory of Agro-product Quality and Safety,Institute of Quality Standard and Testing Technology for Agro-Products,Chinese Academy of Agricultural Sciences,Beijing 100081,China; 3.Citrus Research Institute,Chinese Academy of Agricultural Sciences,Chongqing 400712,China; 4.Key Laboratory of Horticulture Science for Southern Mountainous Regions,Ministry of Education,Chongqing 400715,China)

    The background,characteristics,toxicity of polycyclic aromatic hydrocarbons were reviewed.And the residue level,the main sources and analytical methods for these compounds in food were also introduced.These comments were all suggested that the problem of these PAHs and its derivative in food should be stressed in China in future.

    polycyclicaromatichydrocarbons;halogenated polycyclicaromatichydrocarbons;extraction; purification

    TS201.2

    A

    1002-0306(2012)10-0369-06

    多環(huán)芳烴(Polycyclic aromatic hydrocarbons,以下簡(jiǎn)稱PAHs)是含有苯環(huán)的芳香化合物,源自工業(yè)生產(chǎn)、有機(jī)物熱解或不完全燃燒,有研究表明部分PAHs具有致癌毒性,為持久性有機(jī)污染物(POPs)之一[1-2]。目前,多環(huán)芳烴在環(huán)境領(lǐng)域備受關(guān)注,大氣、水、土壤等環(huán)境介質(zhì)中均有不同濃度PAHs檢出[3-5]。而近年來(lái),國(guó)內(nèi)外關(guān)于食品中PAHs檢出的報(bào)道也日益增多,其中谷類食品、蔬菜、水果、植物油及煙熏食品中都有PAHs檢出[6-9]。在我國(guó),2010年8月發(fā)生的湖南金浩茶油“苯并芘”超標(biāo)召回事件,引發(fā)了我國(guó)植物油行業(yè)的地震,也引發(fā)了全社會(huì)對(duì)食品中PAHs污染的關(guān)注。此外,多環(huán)芳烴衍生物由于可能具有比多環(huán)芳烴更大的毒性作用日益受到關(guān)注。鹵代 多 環(huán) 芳 烴 (Halogenated polycyclic aromatic hydrocarbons,以下簡(jiǎn)稱X-PAHs)是由多環(huán)芳烴鹵化衍生而來(lái),由于其具有類二噁英毒性,目前受到了科研人員的關(guān)注。已有研究表明,鹵代多環(huán)芳烴在環(huán)境中也廣泛存在[10]。探索X-PAHs的產(chǎn)生機(jī)理,開發(fā)PAHs及X-PAHs同時(shí)檢測(cè)的分析方法是近年來(lái)研究的熱點(diǎn)。因此,本文對(duì)PAHs及X-PAHs的性質(zhì)來(lái)源、毒性、以及在食品中的污染水平進(jìn)行了評(píng)述,并對(duì)其分析測(cè)定方法進(jìn)行了討論,以期為我國(guó)開展該領(lǐng)域的相關(guān)研究提供參考。

    2012-01-06 *通訊聯(lián)系人

    王麗(1988-),女,碩士研究生,研究方向:現(xiàn)代食品加工理論及技術(shù)。

    自然基金(21107138);現(xiàn)代農(nóng)業(yè)(柑桔)產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系建設(shè)專項(xiàng)。

    猜你喜歡
    鹵代芳烴溶劑
    低共熔溶劑在天然產(chǎn)物提取中的應(yīng)用
    硝呋太爾中殘留溶劑測(cè)定
    云南化工(2021年11期)2022-01-12 06:06:18
    電化學(xué)氧化還原法降解鹵代有機(jī)污染物的研究進(jìn)展
    云南化工(2021年11期)2022-01-12 06:06:10
    關(guān)于重芳烴輕質(zhì)化與分離的若干思考
    液液萃取/高效液相色譜法測(cè)定豆干與腐竹中溶劑黃2及溶劑黃56
    輪胎填充油中8種多環(huán)芳烴的檢測(cè)
    高芳烴環(huán)保橡膠填充油量產(chǎn)
    環(huán)保型橡膠填充油中芳烴及多環(huán)芳烴組成研究
    二鹵代熒光素衍生物的熒光性能調(diào)控
    非溶劑對(duì)澆鑄SPEEK 膜性能的影響
    一级片'在线观看视频| 国产麻豆69| 老司机深夜福利视频在线观看 | 国产欧美日韩综合在线一区二区| 欧美日韩精品网址| 汤姆久久久久久久影院中文字幕| 999久久久国产精品视频| 人成视频在线观看免费观看| 亚洲av综合色区一区| 韩国av在线不卡| 国产精品欧美亚洲77777| 伊人久久大香线蕉亚洲五| 欧美日韩一级在线毛片| 狠狠精品人妻久久久久久综合| 一区二区三区四区激情视频| 伊人亚洲综合成人网| 999精品在线视频| 午夜久久久在线观看| 最近最新中文字幕大全免费视频 | 国产精品久久久久久精品电影小说| av片东京热男人的天堂| 另类亚洲欧美激情| 亚洲精品在线美女| 丰满乱子伦码专区| 久久久久久久久久久久大奶| avwww免费| 少妇人妻精品综合一区二区| 日本色播在线视频| 女性生殖器流出的白浆| 欧美日韩亚洲高清精品| 亚洲成人一二三区av| 王馨瑶露胸无遮挡在线观看| 国产一区二区在线观看av| 啦啦啦 在线观看视频| 麻豆精品久久久久久蜜桃| 丰满乱子伦码专区| 亚洲美女黄色视频免费看| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 男人舔女人的私密视频| 日日爽夜夜爽网站| 电影成人av| 欧美97在线视频| 国产精品久久久久久精品电影小说| av又黄又爽大尺度在线免费看| 亚洲人成77777在线视频| 老司机靠b影院| 嫩草影院入口| av片东京热男人的天堂| 波野结衣二区三区在线| 亚洲精品一区蜜桃| av国产久精品久网站免费入址| 日韩不卡一区二区三区视频在线| 夫妻性生交免费视频一级片| 国产精品久久久人人做人人爽| 国产精品久久久久久精品古装| 99久久综合免费| 亚洲精品国产一区二区精华液| 满18在线观看网站| 久久毛片免费看一区二区三区| 国产欧美日韩一区二区三区在线| 久久久久网色| 丝袜在线中文字幕| 不卡av一区二区三区| 美女视频免费永久观看网站| 亚洲少妇的诱惑av| 韩国av在线不卡| 亚洲婷婷狠狠爱综合网| 日本av手机在线免费观看| 制服人妻中文乱码| 精品国产一区二区久久| 国产一区二区激情短视频 | 亚洲一卡2卡3卡4卡5卡精品中文| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o | 日韩精品免费视频一区二区三区| 天堂俺去俺来也www色官网| 亚洲五月色婷婷综合| 在线 av 中文字幕| 亚洲色图综合在线观看| 中国国产av一级| 久久久国产一区二区| 国产欧美日韩综合在线一区二区| 最黄视频免费看| 国产欧美亚洲国产| 赤兔流量卡办理| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 国产精品蜜桃在线观看| 最近2019中文字幕mv第一页| av卡一久久| 一区二区三区四区激情视频| 欧美人与善性xxx| 久久精品aⅴ一区二区三区四区| 国产爽快片一区二区三区| 国产日韩欧美视频二区| 一级a爱视频在线免费观看| 天天躁日日躁夜夜躁夜夜| 日本av手机在线免费观看| av天堂久久9| 成人三级做爰电影| 极品人妻少妇av视频| 在线观看免费日韩欧美大片| 久久精品国产亚洲av高清一级| 十八禁网站网址无遮挡| 一区福利在线观看| 伊人久久国产一区二区| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 午夜福利一区二区在线看| 极品少妇高潮喷水抽搐| 婷婷成人精品国产| 建设人人有责人人尽责人人享有的| 97人妻天天添夜夜摸| 亚洲熟女毛片儿| 在线免费观看不下载黄p国产| 国产99久久九九免费精品| 久久ye,这里只有精品| 熟女少妇亚洲综合色aaa.| 色婷婷av一区二区三区视频| 精品午夜福利在线看| 精品一区二区三区四区五区乱码 | 乱人伦中国视频| 韩国av在线不卡| 日韩一区二区三区影片| 一二三四在线观看免费中文在| 久久精品亚洲熟妇少妇任你| 精品国产国语对白av| 中文字幕av电影在线播放| 欧美久久黑人一区二区| 中文字幕最新亚洲高清| xxx大片免费视频| 99精品久久久久人妻精品| 成人手机av| 国产精品国产三级专区第一集| 亚洲精品久久久久久婷婷小说| 国产伦人伦偷精品视频| 欧美最新免费一区二区三区| 深夜精品福利| 亚洲欧美成人精品一区二区| 中文字幕人妻丝袜一区二区 | 少妇人妻久久综合中文| 在线观看免费午夜福利视频| 男女边摸边吃奶| 亚洲熟女精品中文字幕| 日韩人妻精品一区2区三区| 免费观看av网站的网址| av视频免费观看在线观看| 国产又爽黄色视频| 国产又爽黄色视频| 丝袜喷水一区| 亚洲精品一区蜜桃| 狠狠精品人妻久久久久久综合| 国产亚洲一区二区精品| 成年动漫av网址| 一区福利在线观看| 80岁老熟妇乱子伦牲交| 久久国产精品男人的天堂亚洲| tube8黄色片| 美女午夜性视频免费| 十八禁高潮呻吟视频| 午夜免费观看性视频| 伊人亚洲综合成人网| 国产97色在线日韩免费| 天美传媒精品一区二区| 国产成人a∨麻豆精品| 99久久99久久久精品蜜桃| 久久久久久久精品精品| 最近中文字幕高清免费大全6| 高清不卡的av网站| 亚洲欧美精品综合一区二区三区| 亚洲精品在线美女| 亚洲五月色婷婷综合| 99热全是精品| 久久久久久人人人人人| 丝袜喷水一区| 99久久人妻综合| 十八禁高潮呻吟视频| 热99久久久久精品小说推荐| 国产成人一区二区在线| 国产成人精品在线电影| 国产一区二区三区综合在线观看| 啦啦啦 在线观看视频| 久久女婷五月综合色啪小说| 性高湖久久久久久久久免费观看| 大香蕉久久网| 捣出白浆h1v1| 国产精品一区二区在线观看99| 丝袜美腿诱惑在线| 亚洲欧美清纯卡通| a级毛片黄视频| 丝袜在线中文字幕| 亚洲第一av免费看| 午夜福利,免费看| 久久国产精品大桥未久av| 成人亚洲欧美一区二区av| 国产成人精品无人区| 亚洲国产欧美一区二区综合| 国产精品秋霞免费鲁丝片| 哪个播放器可以免费观看大片| 国产成人免费观看mmmm| 国产精品免费大片| 精品一区二区三区av网在线观看 | 日韩大片免费观看网站| 两个人看的免费小视频| 亚洲欧美一区二区三区久久| 黄色视频在线播放观看不卡| 欧美成人午夜精品| 巨乳人妻的诱惑在线观看| 亚洲,欧美精品.| 成人亚洲欧美一区二区av| 日韩一本色道免费dvd| 精品一区二区三区四区五区乱码 | 国产精品国产三级专区第一集| 国产成人免费观看mmmm| 成年女人毛片免费观看观看9 | 人妻 亚洲 视频| 人体艺术视频欧美日本| 免费人妻精品一区二区三区视频| 亚洲av男天堂| 亚洲色图综合在线观看| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 蜜桃国产av成人99| 国产日韩欧美在线精品| 国产成人精品福利久久| 黄频高清免费视频| 婷婷色麻豆天堂久久| 国产精品一国产av| 18禁裸乳无遮挡动漫免费视频| 国产高清国产精品国产三级| 中文字幕av电影在线播放| 五月天丁香电影| 亚洲国产精品国产精品| 日韩一区二区视频免费看| 精品酒店卫生间| 黑丝袜美女国产一区| 亚洲国产欧美一区二区综合| 免费不卡黄色视频| 制服人妻中文乱码| av电影中文网址| a级毛片黄视频| 亚洲av综合色区一区| 一区福利在线观看| 亚洲成人av在线免费| 大话2 男鬼变身卡| 一区在线观看完整版| 中国三级夫妇交换| 国产精品一区二区在线不卡| 色播在线永久视频| 97人妻天天添夜夜摸| 性色av一级| 欧美在线黄色| 宅男免费午夜| 亚洲欧美精品自产自拍| 日本一区二区免费在线视频| 成人影院久久| 亚洲欧美清纯卡通| 女人高潮潮喷娇喘18禁视频| 九草在线视频观看| 婷婷色麻豆天堂久久| 日韩制服骚丝袜av| 久久综合国产亚洲精品| 国产成人a∨麻豆精品| 国产精品一二三区在线看| 天天躁夜夜躁狠狠躁躁| 国产xxxxx性猛交| 久久精品国产a三级三级三级| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 亚洲国产精品国产精品| 人妻 亚洲 视频| 你懂的网址亚洲精品在线观看| 欧美精品一区二区免费开放| av又黄又爽大尺度在线免费看| 男男h啪啪无遮挡| 侵犯人妻中文字幕一二三四区| 少妇精品久久久久久久| 亚洲久久久国产精品| 国产福利在线免费观看视频| 午夜老司机福利片| 久久久久人妻精品一区果冻| 久久久久网色| 少妇人妻精品综合一区二区| 国产精品久久久av美女十八| 久久亚洲国产成人精品v| 国产免费福利视频在线观看| 欧美日韩福利视频一区二区| 午夜激情久久久久久久| netflix在线观看网站| 亚洲美女搞黄在线观看| 国产成人一区二区在线| 男女之事视频高清在线观看 | 美女视频免费永久观看网站| 国产av一区二区精品久久| 国产精品亚洲av一区麻豆 | 久久天堂一区二区三区四区| 永久免费av网站大全| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 久久热在线av| 免费黄色在线免费观看| 国产一区有黄有色的免费视频| 亚洲av日韩精品久久久久久密 | 尾随美女入室| 久久人妻熟女aⅴ| 日本vs欧美在线观看视频| 国产成人免费无遮挡视频| 亚洲人成网站在线观看播放| 国产av国产精品国产| 亚洲精品第二区| 亚洲国产看品久久| 99精国产麻豆久久婷婷| 99精品久久久久人妻精品| 国产激情久久老熟女| 丰满少妇做爰视频| 欧美成人精品欧美一级黄| 国产又色又爽无遮挡免| 精品国产露脸久久av麻豆| 日韩av在线免费看完整版不卡| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 午夜91福利影院| 久久人人97超碰香蕉20202| 久久亚洲国产成人精品v| 电影成人av| 色综合欧美亚洲国产小说| 五月天丁香电影| 精品国产超薄肉色丝袜足j| 新久久久久国产一级毛片| 五月开心婷婷网| 精品一区二区三区四区五区乱码 | 人成视频在线观看免费观看| 美女脱内裤让男人舔精品视频| 欧美人与性动交α欧美精品济南到| 黑人猛操日本美女一级片| 欧美人与性动交α欧美软件| 午夜精品国产一区二区电影| 男女无遮挡免费网站观看| 大陆偷拍与自拍| 亚洲天堂av无毛| av国产精品久久久久影院| 成年av动漫网址| 亚洲av日韩精品久久久久久密 | 亚洲成人免费av在线播放| 午夜免费观看性视频| 国产免费福利视频在线观看| 午夜日本视频在线| 国产亚洲欧美精品永久| 免费在线观看视频国产中文字幕亚洲 | 午夜激情av网站| 日韩 欧美 亚洲 中文字幕| 欧美精品一区二区大全| 亚洲免费av在线视频| 好男人视频免费观看在线| 三上悠亚av全集在线观看| 91精品三级在线观看| 亚洲av中文av极速乱| 日本猛色少妇xxxxx猛交久久| 中文字幕亚洲精品专区| 久久天堂一区二区三区四区| 大香蕉久久成人网| 国产精品一区二区在线不卡| 亚洲精品一二三| av网站免费在线观看视频| 亚洲国产中文字幕在线视频| 狂野欧美激情性bbbbbb| 欧美黑人精品巨大| 大陆偷拍与自拍| 99热网站在线观看| 9191精品国产免费久久| 国产深夜福利视频在线观看| 免费观看人在逋| 中文字幕人妻熟女乱码| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 免费在线观看黄色视频的| √禁漫天堂资源中文www| 一级黄片播放器| 中文字幕人妻丝袜一区二区 | 嫩草影院入口| 人人妻,人人澡人人爽秒播 | 91aial.com中文字幕在线观看| 国产av国产精品国产| 少妇精品久久久久久久| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 国产精品 欧美亚洲| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 午夜福利乱码中文字幕| 日本av免费视频播放| 亚洲精品av麻豆狂野| 黑人巨大精品欧美一区二区蜜桃| 在线天堂中文资源库| 亚洲 欧美一区二区三区| 91老司机精品| 啦啦啦啦在线视频资源| 国产精品.久久久| 国产成人欧美在线观看 | 少妇人妻 视频| 久久精品国产综合久久久| 亚洲美女搞黄在线观看| 伦理电影大哥的女人| 日日撸夜夜添| 亚洲婷婷狠狠爱综合网| 在线观看免费视频网站a站| 日韩大码丰满熟妇| 成人影院久久| 婷婷成人精品国产| 久久久国产精品麻豆| 色婷婷av一区二区三区视频| 精品少妇内射三级| 国产亚洲av片在线观看秒播厂| 女性生殖器流出的白浆| av片东京热男人的天堂| www日本在线高清视频| 久久亚洲国产成人精品v| kizo精华| 91aial.com中文字幕在线观看| 综合色丁香网| 国产乱人偷精品视频| 亚洲成人av在线免费| 日韩人妻精品一区2区三区| 亚洲天堂av无毛| 好男人视频免费观看在线| 亚洲,欧美,日韩| 午夜老司机福利片| 青青草视频在线视频观看| 亚洲成人一二三区av| 两个人免费观看高清视频| 大香蕉久久成人网| av在线播放精品| 黑人巨大精品欧美一区二区蜜桃| 免费在线观看完整版高清| 国产极品天堂在线| 欧美久久黑人一区二区| 天天躁夜夜躁狠狠躁躁| 狠狠婷婷综合久久久久久88av| 色吧在线观看| 丝袜脚勾引网站| 十八禁网站网址无遮挡| 亚洲欧美成人综合另类久久久| 国产一区二区 视频在线| 国产精品国产三级国产专区5o| 欧美日本中文国产一区发布| 国产成人一区二区在线| 香蕉国产在线看| 久久99热这里只频精品6学生| 老汉色∧v一级毛片| 19禁男女啪啪无遮挡网站| 免费在线观看黄色视频的| 亚洲国产最新在线播放| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品| 成人手机av| 美女福利国产在线| 精品亚洲成a人片在线观看| 19禁男女啪啪无遮挡网站| 大码成人一级视频| 欧美日韩av久久| 欧美97在线视频| 日韩人妻精品一区2区三区| 成人18禁高潮啪啪吃奶动态图| 黄网站色视频无遮挡免费观看| 一本一本久久a久久精品综合妖精| 久久性视频一级片| 亚洲 欧美一区二区三区| 亚洲伊人色综图| 精品免费久久久久久久清纯 | 午夜福利视频精品| 精品亚洲乱码少妇综合久久| 制服人妻中文乱码| 亚洲精品久久午夜乱码| 亚洲国产看品久久| 久久久精品国产亚洲av高清涩受| 久久韩国三级中文字幕| 另类亚洲欧美激情| 精品国产一区二区久久| 一区二区三区激情视频| 你懂的网址亚洲精品在线观看| svipshipincom国产片| 在线免费观看不下载黄p国产| 人妻一区二区av| 国产伦人伦偷精品视频| svipshipincom国产片| 国产色婷婷99| 亚洲精品国产一区二区精华液| 涩涩av久久男人的天堂| 在线观看免费午夜福利视频| 在线观看www视频免费| 国产精品成人在线| 日韩 亚洲 欧美在线| 国产av码专区亚洲av| 久久97久久精品| 91成人精品电影| 午夜老司机福利片| 久久久久久久国产电影| 国产极品天堂在线| 亚洲免费av在线视频| 国产亚洲精品第一综合不卡| 久久这里只有精品19| 熟妇人妻不卡中文字幕| 欧美黑人精品巨大| 最近最新中文字幕免费大全7| 久久久精品区二区三区| 国产黄色免费在线视频| 五月天丁香电影| 男女之事视频高清在线观看 | 99香蕉大伊视频| 妹子高潮喷水视频| 汤姆久久久久久久影院中文字幕| 美女国产高潮福利片在线看| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线| 午夜福利视频精品| 国产一区二区激情短视频 | 叶爱在线成人免费视频播放| 久久韩国三级中文字幕| 九草在线视频观看| 大片电影免费在线观看免费| 亚洲精品久久成人aⅴ小说| 男女高潮啪啪啪动态图| 亚洲欧美成人精品一区二区| 久久99热这里只频精品6学生| videosex国产| 午夜福利影视在线免费观看| 免费女性裸体啪啪无遮挡网站| 99久国产av精品国产电影| 99国产综合亚洲精品| 2021少妇久久久久久久久久久| 欧美在线一区亚洲| 九色亚洲精品在线播放| 黄片无遮挡物在线观看| 纯流量卡能插随身wifi吗| 亚洲国产av影院在线观看| 男女午夜视频在线观看| 久久久精品国产亚洲av高清涩受| 久久久国产欧美日韩av| 高清av免费在线| 考比视频在线观看| 久久精品久久精品一区二区三区| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 亚洲自偷自拍图片 自拍| av.在线天堂| 亚洲欧美一区二区三区国产| 国产有黄有色有爽视频| 欧美国产精品va在线观看不卡| 交换朋友夫妻互换小说| 亚洲精品成人av观看孕妇| 国产成人精品福利久久| 亚洲精品国产av成人精品| 母亲3免费完整高清在线观看| 天堂俺去俺来也www色官网| 日韩av不卡免费在线播放| 久久人人爽人人片av| 免费观看a级毛片全部| 国产日韩欧美视频二区| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 亚洲国产精品国产精品| 成人国产av品久久久| 亚洲欧美日韩另类电影网站| 亚洲精品aⅴ在线观看| 超碰成人久久| 在线天堂最新版资源| 又黄又粗又硬又大视频| 欧美精品一区二区大全| 亚洲熟女毛片儿| 中文字幕人妻熟女乱码| 女人高潮潮喷娇喘18禁视频| 日本vs欧美在线观看视频| 国产xxxxx性猛交| 国产视频首页在线观看| 十八禁网站网址无遮挡| 亚洲婷婷狠狠爱综合网| 久久久久久久久久久免费av| av卡一久久| 大陆偷拍与自拍| 精品第一国产精品| 国产午夜精品一二区理论片| 国产一区二区 视频在线| 视频区图区小说| av福利片在线| 91精品伊人久久大香线蕉| 国产又色又爽无遮挡免| 欧美国产精品一级二级三级| 国产无遮挡羞羞视频在线观看| 只有这里有精品99| 女人爽到高潮嗷嗷叫在线视频| 1024香蕉在线观看| 日韩av在线免费看完整版不卡| 欧美人与性动交α欧美软件| 国产在线免费精品| 国产成人免费无遮挡视频| 亚洲人成网站在线观看播放| 一本色道久久久久久精品综合| 一区二区三区激情视频| 国产精品成人在线| a 毛片基地| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 免费在线观看视频国产中文字幕亚洲 | 久久久久久久久免费视频了| 中文字幕人妻丝袜一区二区 | 午夜91福利影院| 天天躁狠狠躁夜夜躁狠狠躁| 午夜激情久久久久久久| 另类亚洲欧美激情| 多毛熟女@视频| 黄色视频不卡| 天堂8中文在线网| 亚洲成人一二三区av| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 亚洲少妇的诱惑av| av免费观看日本| 亚洲av成人不卡在线观看播放网 | 国产亚洲av片在线观看秒播厂| 久久久国产一区二区| 久久久欧美国产精品| 搡老乐熟女国产| 女性生殖器流出的白浆| 一级毛片我不卡| 免费看不卡的av| 成人漫画全彩无遮挡| 久久精品国产亚洲av涩爱| 国产欧美日韩综合在线一区二区| 十八禁高潮呻吟视频| 成人国产av品久久久| 亚洲av国产av综合av卡|