杜鵑屬植物黃酮類化合物的研究進展*

張 梅 潘大仁

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杜鵑屬植物黃酮類化合物的研究進展*

張 梅1潘大仁2

1.閩江學院化學與化學工程系；2.福建省高校農(nóng)業(yè)生物技術重點實驗室

黃酮類化合物在杜鵑屬植物中分布較廣泛，是杜鵑屬植物具有較強生物活性的一大類化合物。該文綜述了杜鵑花屬植物黃酮類化合物的主要化學成分及生物活性的研究進展，指出黃酮類化合物成分在杜鵑屬植物中的多樣性，并表現(xiàn)出各種生物活性，因此，杜鵑屬植物是一種優(yōu)良的類黃酮潛在資源，具有潛在的開發(fā)利用價值。

杜鵑屬植物 黃酮類化合物 化學成分 生物活性

杜鵑花屬Linn.)是杜鵑花科(Ericaceae)中最大的一個屬，全世界約有960種，廣布于歐、亞、北美的溫帶地區(qū)[1]。我國是杜鵑花屬植物種類最豐富的國家，有540多種，除新疆、寧夏外，各地均有分布，是世界杜鵑花屬植物的主要分布中心[2]。該屬植物除了具有極高的欣賞價值外，還具有較高的藥用價值，具有廣闊的開發(fā)應用前景。近年來，國內(nèi)外學者對杜鵑花屬植物的化學成分及其生物活性方面進行了一系列的研究，取得了一定的進展。而黃酮類化合物在杜鵑屬植物中分布較廣泛，也是杜鵑屬植物具有生物活性的一大類化合物。本文在參閱了大量國內(nèi)外文獻的基礎上擬對杜鵑黃酮類化合物的研究進行綜述，為進一步開發(fā)利用杜鵑花屬植物資源提供一定的理論依據(jù)。

1 杜鵑屬植物黃酮類化學成分

杜鵑花屬植物富含豐富的黃酮類化合物，目前杜鵑屬植物的黃酮類化合物的化學成分研究主要集中在滿山紅[3]、烈香杜鵑[4-5]、大坂山杜鵑[6]、紫花杜鵑[7]等，已經(jīng)鑒定出黃酮類化合物有30多種（表1），主要是槲皮素單糖甙類，如槲皮素-3-鼠李糖甙、槲皮素-3-半乳糖甙等，還有山奈素、金絲桃甙、楊梅素、楊梅酮、杜鵑素、廣寄生苷、雙氫楊梅素等，其中杜鵑素在杜鵑花屬的映山紅、滿山紅、麂角杜鵑、刺毛杜鵑、云錦杜鵑、安徽杜鵑、馬銀花中均有廣泛的存在。結(jié)合目前文獻資料分析，杜鵑屬植物黃酮類化合物普遍存在的有效成分有蘆丁、杜鵑素、槲皮素、槲皮苷、金絲桃苷、山奈素等。

表1 杜鵑花屬植物的黃酮類成分

2 杜鵑屬植物黃酮類化合物的生物活性

杜鵑花屬植物富含豐富的黃酮類化合物，主要是槲皮素單糖甙類，其中杜鵑素在杜鵑花屬的映山紅、滿山紅、麂角杜鵑、刺毛杜鵑、云錦杜鵑、安徽杜鵑、馬銀花中均有廣泛的存在，且具有很強的生物活性。

2.1 祛痰、止咳作用

在我國，杜鵑花屬植物有長期作為治療咳嗽、哮喘的中草藥的歷史，張均田[20]等重點研究了照山白、滿山紅和烈香杜鵑等杜鵑屬植物, 并從中分離出包括黃酮類成分27種，其中杜鵑屬植物黃酮類主要活性成分杜鵑素、去甲杜鵑素等有祛痰作用；金絲桃貳、異金絲桃試、杜鵑酮等有止咳作用。并通過給小鼠口服杜鵑素，30 min后腹腔注射酚紅溶液，測其呼吸道灌洗液酚紅濃度，實驗結(jié)果表明杜鵑素有穩(wěn)定的祛痰作用，其強度隨劑量而增加，還有促進呼吸道機械清除異物的功能。映山紅的嫩葉是“紅桃合劑”的主要成分,對慢性支氣管炎有良好療效，滿山紅、紫花杜鵑都有止咳化痰的功效[21-22]。另外，對百里香杜鵑和照山白杜鵑的研究也表明杜鵑的總黃酮均具有明顯的祛痰止咳作用[23-24]。

2.2 對心血管系統(tǒng)的作用

從杜鵑花屬植物杜鵑花中提取的有效部位是杜鵑花總黃酮（TFR），主要成分為金絲桃苷、槲皮素、映山紅素等。而汪為群[25]、曹文軍[26]等人的研究表明金絲桃苷、槲皮素對心肌缺血損傷具有明顯的保護作用。范一菲[27]等人的研究結(jié)果也顯示，杜鵑花總黃酮（TFR）可顯著抑制缺血再灌注損傷所致的冠脈流量減少，并且能顯著改善缺血再灌注損傷所致的心肌組織的病理學變化，這些實驗都表明TFR對心肌缺血和缺血再灌注損傷有一定的保護作用，其作用機制可能與抗自由基以及增加NO產(chǎn)生有關。

2.3 鎮(zhèn)痛作用

黃酮類化合物的臨床鎮(zhèn)痛實驗表明：金絲桃甙、蘆丁、槲皮素等多種黃酮類成分均有較強的鎮(zhèn)痛作用。宋小平[28-29]等人采用多種藥效學疼痛模型進行實驗，揭示了杜鵑花總黃酮對炎癥介質(zhì)所參與的疼痛和內(nèi)臟平滑肌的疼痛反應均有明顯鎮(zhèn)痛作用, 其作用有中樞機制參與, 且其鎮(zhèn)痛作用與促進NO釋放及抑制PGE2合成有關。夏德超[32]等人采用熱板法實驗，觀察黃杜鵑花水煎劑對小鼠耐受疼痛的影響，表明黃杜鵑水煎劑能夠顯著提高痛閾，且起效快，5min 內(nèi)發(fā)揮鎮(zhèn)痛效果，鎮(zhèn)痛效果較明顯。

2.4 抗菌消炎作用

大量文獻表明，幾乎所有黃酮類化合物對很多微生物（包括革蘭氏陽性菌、革蘭氏陰性菌和真菌），比如金黃色葡萄球菌，大腸埃氏桿菌、枯草桿菌等都具有程度不等的抑菌活性，并且很多研究認為類黃酮對革氏陽性菌的抑制作用明顯大于對革蘭氏陰性菌的抑制作用。任茜[30]等人以11種致病菌對10種杜鵑葉水進行抗菌作用的實驗研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，杜鵑葉對11種致病菌有不同程度的抑菌作用，且汶川杜鵑()、秀麗杜鵑()、矮枇杷()的抗菌作用強于或相當于黃連。說明杜鵑花科植物活性成分有良好的抗菌消炎作用。

3 發(fā)展前景

黃酮類化合物是植物化學及醫(yī)藥保健領域研究的熱點之一，隨著對黃酮類化合物研究和應用的不斷發(fā)展，人們將目光轉(zhuǎn)向?qū)ふ尹S酮類化合物的新資源，而黃酮類化合物在杜鵑屬植物中分布較廣泛，是杜鵑屬植物具有生物活性的一大類化合物，因此，杜鵑屬植物是一種優(yōu)良的類黃酮潛在資源。我國杜鵑屬植物分布廣，品種多，其有效成分種類多，從杜鵑中提取的黃酮類化合物無毒、安全。杜鵑中富含的黃酮類物質(zhì)生物活性高，具有祛痰、止咳、鎮(zhèn)痛、抗菌消炎以及對心血管系統(tǒng)的作用，杜鵑屬植物中的類黃酮是一類具有較高開發(fā)價值的物質(zhì)，它可以廣泛應用于醫(yī)藥保健、食品防腐保鮮劑等中。因此，有必要對杜鵑屬植物的黃酮類化合物進行深入研究。

[1] 方瑞征，閔天祿. 杜鵑屬植物區(qū)系的研究[J]. 云南植物研究，1995，17(4)：359 -379.

[2] 周三云, 李蓉濤. 杜鵑花屬植物化學成分及生物活性研究進展[J]. 云南中醫(yī)中藥雜志，2008，29(5)：51-53.

[3] 付曉麗，張立偉，林文翰，等. 滿山紅化學成分的研究[J].中草藥，2010，41（5）：704 - 707.

[4] 戴勝軍，陳若蕓，于德泉. 烈香杜鵑中的黃酮類成分研究[J]. 中國中藥雜志，2004，29(1):44.

[5] 戴勝軍，于德泉. 烈香杜鵑中的黃酮類化合物Ⅱ[J]. 中國中藥雜志，2005，30(23):1830.

[6] 王生新，楊海榮. 大坂山杜鵑化學成分的研究II. (+)-兒茶酸、金絲桃苷及毒性成分的分離鑒定[J]. 植物學報，1981,23(1):47-51.

[7] 黃輝強，馮毅凡，芮雯等. 紫花杜鵑中黃酮類成分的UPLC/Q-TOF-MS分析[J]. 中國中藥雜志，2009，34(7)：875-878.

[8] 韓公羽. 魔角杜鵑有效成分的研究[J]. 第二軍醫(yī)大學學報，1984，5(2)：161 - 165.

[9] 王生新，紀蘭菊，伊甫申，等. 頭花杜鵑的化學成分[J]. 植物學報，1984，26(1):7 - 75.

[10] 胡梅，劉永催，肖培根. 皺皮杜鵑的化學成分[J]. 植物學報，1990，32(10): 777 - 782.

[11] 楊書慧，田瑄. 秀雅杜鵑化學成分的研究[J]. 西北植物學報，2007，27 (2): 0364 - 0370.

[12] 趙磊，吳定慧，余曉暉，等. 秀雅杜鵑中的二氫黃酮類成分[J]. 中國中藥雜志，2010，35 (6): 722 - 744.

[13] 楊鳴華，孔令義. 露珠杜鵑的化學成分[J]. 藥學與臨床研究，2007，15(3): 109 - 201.

[14] 吳麗媛，羅向東，戴亮芳，等. 杜鵑花色素的分離與鑒定分析[J]. 食品科學，2011，32(133): 19 - 22.

[15] 吳奶珠，黃帥，王友松，等. 藏藥櫻草杜鵑的黃酮類成分研究[J]. 中草藥，2011，42(7): 1279 - 1281.

[16] 李雪峰，金慧子，陳剛，等. 櫻草杜鵑中的黃酮類化合物[J]. 天然產(chǎn)物研究與開發(fā)，2009，21: 612 - 615.

[17] 周先禮，秦長虹，梅瑩，等. 髯花杜鵑葉的化學成分研究[J]. 中草藥，2010，41(2): 206 - 208.

[18] Chosson E，Chaboud A. Dihydr of lavonolglycosides from Rhododendron ferrugineu[J]. Phytochemistry，1998，49 ( 5 ) : 1431-1433．

[19] Hrionobu Takahashi，Sachiyo Hirata．Triterpen and flavanone glycoside from Rhododendron simsii[J]. Phytochemistry，2001，56: 875-879．

[20] 張均田. 若干中草藥藥理和化學研究[J]. 中國醫(yī)學科學院學報，1979，1(2)：154 - 160.

[21] Fan C Q, Zhao WM, Ding B Y, Qin G W.Cinstituents from the leaves of Rhododendron latoucheae[J]. Phytochemical communication，2002，(72):449 - 452.

[22] Fan C Q, Yang G J, Zhao WM, Ding B Y, Qin G W.Phenolic components fromRhodedendron latoucheae[J]. Chinese chemical letters，1999，10(7):567 - 570.

[23] Hotta Y,Takeya K,Kobayashi S, et al.Relationship between structure,positive inotropic potency and lethal dose of grayanotoxins in guimea pig[J]. Arch Toxicol，1980，44(4)：259 - 267.

[24] 中國醫(yī)學科學院藥物研究所.中藥志(第3冊) [M]. 北京：人民衛(wèi)生出版社，1982.

[25] 汪為群，張艷，方志煉. 金絲桃苷對心肌脂質(zhì)過氧化的影響[J]. 中國藥理學通報，1995，11(2)：123 - 125.

[26] 曹文軍，陳瑞芬，劉國貞. 槲皮素對缺血再灌大鼠心肌損傷的保護作用[J]. 首都醫(yī)科大學學報，2004，25(3)：311-313.

[27] 范一菲，王云海，張建華, 等. 杜鵑花總黃酮對在體大鼠心肌缺血再灌注損傷的保護作用及其機制[J]. 中草藥, 2008，39(2)：240-244.

[28] 宋小平，陳志武，張建華. 映山紅總黃酮的鎮(zhèn)痛作用[J]. 安徽醫(yī)科大學學報，2003，41(4)：406-408.

[29] 夏德超，楊天明. 羊躑躅的研究進展[J]. 中藥材，2002，25(11)：828-831.

[30] 任茜，李強，李萬波等. 十種秦嶺杜鵑的抗菌作用研究[J]. 陜西林業(yè)科技，1990，8(3)：31-32.

基金項目：福建省教育廳重點學科項目（OB08B005）。