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    金屬有機(jī)鎂化合物[2,6-i Pr2-C6H3N(SiMe3)]2Mg(N≡CBut)2的合成及結(jié)構(gòu)

    2011-09-01 02:43:06田丹王敏童紅波周梅素

    田丹,王敏,童紅波,周梅素

    (山西大學(xué)應(yīng)用化學(xué)研究所,山西太原030006)

    金屬有機(jī)鎂化合物[2,6-iPr2-C6H3N(SiMe3)]2Mg(N≡CBut)2的合成及結(jié)構(gòu)

    田丹,王敏,童紅波,周梅素*

    (山西大學(xué)應(yīng)用化學(xué)研究所,山西太原030006)

    配體(Dipp)N(Li)SiMe3(Dipp=2,6-iPr2-C6H3)與叔丁腈和溴化鎂進(jìn)行反應(yīng),得到了四配位金屬鎂化合物{(Dipp)N(SiMe3)}2Mg(N≡CBut)2,該化合物的結(jié)構(gòu)用X-ray,1H NMR,13C NMR和元素分析進(jìn)行了表征.

    有機(jī)化合物的合成;金屬有機(jī)化合物;鎂化合物

    0 引言

    近年來,金屬有機(jī)鎂化合物及其衍生物由于其較好的熱穩(wěn)定性被廣泛地應(yīng)用于有機(jī)合成中[1].具有較大立體位阻的胺基配體可以成功用于穩(wěn)定堿土金屬中心和控制反應(yīng)性,所形成的胺基鎂化合物在合成、聚合和固態(tài)應(yīng)用等方面有著潛在的應(yīng)用性[1-2].

    本實(shí)驗(yàn)以2,6-二異丙基苯胺為原料,通過多步反應(yīng)合成了2,6-iPr2-C6H3NLi(Si Me3)[3-4],再與叔丁腈和無水MgBr2·2THF發(fā)生反應(yīng)得到了目標(biāo)化合物.經(jīng)文獻(xiàn)檢索,該化合物鮮見報(bào)道.其合成路線見圖1.

    圖1 目標(biāo)化合物的合成路線Fig.1 Synthetic route to the title complex

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 主要試劑與儀器

    2,6-二異丙基苯胺(分析純),正丁基鋰(2.86 mol/L的正己烷溶液),三甲基氯硅烷(分析純),叔丁腈(分析純);正己烷經(jīng)濃硫酸、高錳酸鉀、碳酸鈉處理,在氮?dú)獗Wo(hù)下,于鉀鈉合金中回流1 d后蒸出使用;乙醚(Et2O)在鈉絲中干燥后,再在氮?dú)獗Wo(hù)下,經(jīng)二苯甲酮/鈉絲回流至藍(lán)紫色后蒸出使用.

    Bruker DRX-300 MHz核磁共振儀,Bruker SMART CCD X-射線單晶衍射儀,Vario EL-III元素分析儀(德國(guó)).

    1.2 化合物{(Dipp)N(Si Me3)}2Mg(N≡CBut)2的合成

    將2,6-iPr2-C6H3NLi(SiMe3)(0.58 g,2.28 mmol)用大約20 m L的無水乙醚溶解,在攪拌并通氮?dú)獾臓顟B(tài)下用丙酮浴使溶液保持在-78℃,加入叔丁腈(0.25 m L,2.28 mmol),待混合液慢慢升至室溫后繼續(xù)反應(yīng)過夜.再在溫度為-78℃的丙酮浴下,分幾次加入無水MgBr2·2THF(0.42 g,1.28 mmol),混合液慢慢升至室溫后繼續(xù)反應(yīng)過夜,靜置,上層為黃色清液,下層為白色沉淀,將黃色清液過濾并濃縮,低溫放置后得無色塊狀晶體(0.32 g,41%).1H NMR(CDCl3):δ0.01~0.16(m,18 H,SiMe3),1.14~1.29(m,24 H,CH(CH3)2),1.32(m,18 H,C(CH3)3),3.12(m,4 H,CH(CH3)2),6.78~6.96(m,6 H,Ph).13C NMR(CDCl3):δ0.87~3.58(Si Me3),23.7(CH(CH3)2),25.6(C(CH3)3),26.6(CH(CH3)2),28.2(C(CH3)3),118.2(tBuCN),122.2(p-CAr),125.8(o-CAr),143.84(m-CAr),145.4(Cipso).元素分析:測(cè)得值(%)C,69.68;H,10.88;N,8.05.理論值(%)C,69.88;H,10.26;N,8.15.熔點(diǎn):201~204℃.

    1.3 晶體結(jié)構(gòu)測(cè)定

    X-射線單晶衍射測(cè)定結(jié)果表明,該化合物的晶體參數(shù)為:三斜晶系,I-42 d空間群,a=21.148(7)A,b=21.148(7)A,c=21.802(13)A,α=90°,β=90°,γ=90°,V=9 157(7)A3,Z=8,R1(I>2σ(I))=0.078 0,WR2(I>2σ((I))=0.238 5,F(xiàn)(000)=3 024.

    2 結(jié)果與討論

    圖2 目標(biāo)化合物的分子結(jié)構(gòu)Fig.2 Molecular structure of the title complex

    以前的研究發(fā)現(xiàn),二-(三甲基硅基)甲基鋰與叔丁腈以1∶1或1∶2進(jìn)行反應(yīng)只能得到1∶1的加成產(chǎn)物,而不能發(fā)生兩次加成得到β-二亞胺化合物,這是由于叔丁基的位阻效應(yīng)使得1∶1加成產(chǎn)物失去了與另一叔丁腈分子進(jìn)一步反應(yīng)的活性.二-(三甲基硅基)氨基鋰與叔丁腈只能發(fā)生1∶1的反應(yīng)而形成配合物[5,6].文中用原料(Dipp)N(Li)Si Me3與叔丁腈以1∶1的比例反應(yīng),期望通過(Dipp)N(Li)Si Me3和叔丁腈加成得到脒基配體,再與MgBr2·2THF以2∶1的比例反應(yīng)得到以金屬鎂為中心的二齒螯合脒基鎂金屬有機(jī)化合物(見圖1a).研究結(jié)果表明,(Dipp)N(Li)SiMe3與叔丁腈沒有發(fā)生加成反應(yīng),而是(Dipp)N(Li)Si Me3直接與溴化鎂反應(yīng)得到了鎂的胺基化合物,而叔丁腈只是作為配位分子參與了配位(見圖1b).這可能是由于(Dipp)N(Li)SiMe3與叔丁腈共同的位阻效應(yīng)使得它們無法發(fā)生加成反應(yīng),從而形成了胺基鎂化合物.

    2.1 {(Dipp)N(SiMe3)}2Mg(N≡CBut)2的X-射線晶體結(jié)構(gòu)分析

    化合物的晶體結(jié)構(gòu)圖見圖2,部分鍵長(zhǎng)和鍵角見表1.

    X-射線單晶衍射測(cè)定結(jié)果表明,該胺基鎂化合物在固態(tài)下以單分子形式存在,金屬中心鎂原子處于由來自兩個(gè)配體和兩個(gè)叔丁腈分子的四個(gè)氮原子構(gòu)成的近似正四面體的配位環(huán)境,由平面N1Mg N2′和N1′Mg N2構(gòu)成的二面角為89.6°.鍵長(zhǎng)Mg-N1和Mg-N2分別為2.009(4)和2.106(4)A,鍵角N1-Mg-N2為108.47(16)°,N1-Mg-N1′和N2-Mg-N2′分別為135.9(2)和98.6(3)°.

    表1 目標(biāo)化合物的主要鍵長(zhǎng)和鍵角Table 1 Key bond lengthes and bond angles of the title complex

    有關(guān)配體的位阻效應(yīng)對(duì)堿土金屬配位化學(xué)的影響以及制備用作不同固態(tài)材料前體物的堿土金屬胺化物的研究正在進(jìn)行中.

    [1] Tang Y,Zakharov L N,Rheingold A L,et al.Two New Bulky Amido Ligands Useful for the Preparation of Metal Complexes and Examples of Their Reactivity[J].Inorganica Chimica Acta,2006,359:775-781.

    [2] Vargas W,Englich U,Ruhlandt-Senge K.A Novel Group of Alkaline Earth Metal Amides:Syntheses and Characterization of M[N(2,6-iPr2C6H3)(SiMe3)]2(THF)2(M)Mg,Ca,Sr,Ba)and the Linear,Two-Coordinate Mg[N(2,6-iPr2C6H3)(SiMe3)]2[J].Inorg Chem,2002,41:5602-5608.

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    Synthesis and Structure of Organometallic Magnesium Complex[2,6-iPr2-C6H3N(SiMe3)]2Mg(N≡CBut)2

    TIAN Dan,WANG Min,TONG Hong-bo,ZHOU Mei-su
    (Institute of Applied Chemistry,Shanxi University,Taiyuan 030006,China)

    The organometallic magnesium complex{(Dipp)N(Si Me3)}2Mg(N≡CBut)2was obtained via the reaction of(Dipp)N(Li)Si Me3(Dipp=2,6-iPr2-C6H3)with trimethylacetonitrile and MgBr2·2THF,and the complex was characterized by X-ray,1H NMR,13C NMR and elemental analysis.

    synthesis of organic compound;organometallic compound;magnesium complex

    O627

    A

    0253-2395(2011)02-0269-03

    2010-11-02;

    2010-11-19

    國(guó)家自然科學(xué)基金(20672070);山西省回國(guó)留學(xué)人員科研項(xiàng)目(201012);山西省功能分子重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開放基金(2009011059-1)

    田丹(1985-),男,山西運(yùn)城人,碩士研究生.*通訊聯(lián)系人:E-mail:mszhou@sxu.edu.cn

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