食用香料2,4,5-三甲基噁唑和4-乙基-2,5-二甲基噁唑的合成

王 石，謝建春*，孫寶國，侯丹丹

(北京工商大學(xué)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，北京 100048)

食用香料2,4,5-三甲基噁唑和4-乙基-2,5-二甲基噁唑的合成

王 石，謝建春*，孫寶國，侯丹丹

(北京工商大學(xué)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，北京 100048)

分別以丙氨酸和2-氨基丁酸為起始原料，經(jīng)Dakin-West和Robinson-Gabriel兩步反應(yīng)合成2,4,5-三甲基噁唑和4-乙基-2,5-二甲基噁唑兩種食用香料?？疾齑呋瘎⒃衔镔|(zhì)的量比、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、環(huán)化縮合劑種類等因素的影響，確定2,4,5-三甲基噁唑的較佳合成工藝：第一步Dakin-West反應(yīng)，丙氨酸與乙酸酐的物質(zhì)的量之比1:11，二甲基氨基吡啶和無水乙酸鈉作催化劑(二甲基氨基吡啶用量為丙氨酸物質(zhì)的量的10%、無水乙酸鈉用量為丙氨酸物質(zhì)的量的2.5倍)，130℃反應(yīng)5h，得產(chǎn)物Ⅰ(α-乙酰氨基酮)；第二步Robinson-Gabriel反應(yīng)，以多聚磷酸為環(huán)化脫水劑，產(chǎn)物Ⅰ與PPA物質(zhì)的量比1:4，150℃反應(yīng)2h，得產(chǎn)物Ⅱ。產(chǎn)物Ⅱ減壓蒸餾純化得2,4,5-三甲基噁唑，兩步反應(yīng)的總產(chǎn)率為30.5%。按上述條件合成4-乙基-2,5-二甲基噁唑，兩步反應(yīng)的總產(chǎn)率為28.8%。2,4,5-三甲基噁唑和4-乙基-2,5-二甲基噁唑均具有烤香、清香香氣特征。產(chǎn)品結(jié)構(gòu)通過質(zhì)譜、紅外光譜和核磁共振進(jìn)行確認(rèn)。本合成工藝路線以氨基酸為原料，具有原料易得、操作簡單、產(chǎn)品香氣純正的優(yōu)點(diǎn)，具有較好的工業(yè)化開發(fā)前景。

Dakin-West；Robinson-Gabriel；2,4,5-三甲基噁唑；4-乙基-2,5-二甲基噁唑；食用香料

隨著噁唑類化合物從天然產(chǎn)物中不斷被發(fā)現(xiàn)，噁唑類物質(zhì)得到了越來越廣泛的關(guān)注。二芳基噁唑、苯駢噁唑和苯乙烯基噁唑，由于具有廣泛的抗菌，抗病毒和鎮(zhèn)痛作用已被應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域[1-4]。但關(guān)于噁唑類食用香料的研制和開發(fā)，目前還報(bào)道很少。

噁唑類化合物可通過α-酰氨基酮的Robinson-Gabriel反應(yīng)脫水環(huán)化合成[5-6]，而α-酰氨基酮可以氨基酸和酸酐為原料經(jīng)Dakin-West反應(yīng)制備[7-8]。采用該方法的優(yōu)點(diǎn)是原料易得，操作簡便，副產(chǎn)物少，產(chǎn)率較高。Dakin-West反應(yīng)可在吡啶作催化劑及溶劑的條件下進(jìn)行[8]，也可在二甲基氨基吡啶(DMAP)作催化劑但無溶劑條件下進(jìn)行[9]。用作Robinson-Gabriel反應(yīng)的脫水環(huán)化劑有POCl3、濃H2SO4、P2O5、SOCl2、PCl5、多聚磷酸(PPA)、三氟乙酸酐等多種[5-6,10]。最近有報(bào)道雜多酸亦可催化Dakin-West反應(yīng)[11]，但該方面的實(shí)際應(yīng)用還很不成熟。

2,4,5-三甲基噁唑(FEMA 4394)和4-乙基-2,5-二甲基噁唑(FEMA 4395)是近年新批準(zhǔn)使用的食用香料品種，可廣泛應(yīng)用于咖啡、可可、堅(jiān)果、煙草、油炸食品、焙烤食品及肉味香精中[12-13]，前者具有強(qiáng)烈的霉腐氣，烘烤、蔬菜、焦糖和清香香氣，后者具有油脂、青蔬和烘烤香氣及新鮮堅(jiān)果皮、煙草和西紅柿的香調(diào)。曾有采用亞胺甲基甲醚[14]、乙酸丁炔-3-醇酯[15]、亞胺乙基-2-甲基炔丙基醚[16]、或鄰二酮[17]為原料合成2,4,5-三甲基噁唑的報(bào)道。但這些方法存在原料難以得到、或合成步驟多、操作繁瑣的缺陷。Wiegand[5]和Wiley[6]等以丙氨酸(或2-氨基丁酸)和乙酸酐為原料經(jīng)Dakin-West反應(yīng)和Robinson-Gabriel反應(yīng)得到2,4,5-三甲基噁唑(或4-乙基-2,5-二甲基噁唑)，但按該方法操作時(shí)，因使用大量吡啶，不僅污染環(huán)境又導(dǎo)致產(chǎn)物后處理困難，產(chǎn)率偏低、產(chǎn)品香氣不純。為此，本研究選用以DMAP和乙酸鈉為催化劑的無溶劑Dakin-West反應(yīng)工藝，按圖1所示工藝合成2,4,5-三甲基噁唑和4-乙基-2,5-二甲基噁唑，可為2,4,5-三甲基噁唑和4-乙基-2,5-二甲基噁唑兩種食用香料的工業(yè)化開發(fā)提供一定參考。

圖1 合成工藝路線Fig.1 Synthesis route of 2,4,5-trimethyloxazole and 2,5-dimethyl-4-ethyloxazole

1 材料與方法

1.1 試劑與儀器

丙氨酸(分析純) 天津市光復(fù)精細(xì)化工研究所；2-氨基丁酸(分析純) 黃岡華陽藥業(yè)有限公司；二甲基氨基吡啶(分析純) 英國Alfa Aesar公司；無水乙酸鈉(化學(xué)純) 溫州市試劑化工廠；乙酸酐(分析純)、乙酸乙酯(分析純)、濃硫酸(分析純)、濃鹽酸(分析純)、氫氧化鈉(化學(xué)純)、碳酸氫鈉(分析純)、甲醇(分析純)、多聚磷酸(分析純) 國藥集團(tuán)北京化學(xué)試劑公司。

RE-52A旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 上海亞榮生化儀器廠；98-1-B型電子調(diào)溫電熱套 天津市泰斯特儀器有限公司；D-8401W型多功能電動(dòng)攪拌器 天津市華興科學(xué)儀器廠；F80C制冰機(jī) 意大利Castel MAC有限公司；HH-1數(shù)顯電子恒溫水浴鍋 至翔儀器公司；Avater 370型傅里葉變換紅外光譜儀 美國Nicolet公司；5973I/6890N型氣-質(zhì)聯(lián)用儀 美國Aglient公司；Avance 300 MHz核磁共振波譜儀 瑞士Brucker Biospin公司。

1.2 2,4,5-三甲基噁唑的合成

1.2.1 Dakin-West反應(yīng)

在裝有回流冷凝管、溫度計(jì)、電動(dòng)機(jī)械攪拌器的100mL四口燒瓶中加入3.5g(0.039mol)丙氨酸，0.5g (0.004mol)DMAP，8.0g(0.098mol)無水乙酸鈉，41mL (0.43mol)乙酸酐，控制溫度130℃，攪拌反應(yīng)5h。稍冷卻，緩慢加入41mL甲醇，室溫?cái)嚢?.5h。

旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除溶劑，50mL飽和NaCl溶液洗滌，乙酸乙酯(3×30mL)萃取。萃取液分別用10mL 1mol/L鹽酸溶液、飽和N a HC O3溶液、去離子水洗滌。無水Na2SO4干燥。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除乙酸乙酯，得粗品I，稱質(zhì)量，氣-質(zhì)聯(lián)用分析。

1.2.2 Robinson-Gabriel反應(yīng)

在100mL四口燒瓶中，加入5.2g(含量74.4%)粗品Ⅰ和40g多聚磷酸(反應(yīng)物物質(zhì)的量比折合為1:4)，控制反應(yīng)溫度150℃，反應(yīng)2h。反應(yīng)液攪拌下倒入盛有50mL碎冰的燒杯中，緩慢加入50% NaOH溶液使pH值至中性，注意保持溫度20～25℃(冰浴冷卻)。乙酸乙酯(3× 20mL)萃取。萃取液用無水Na2SO4干燥。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除溶劑，得粗品Ⅱ(棕色溶液)，稱質(zhì)量，氣-質(zhì)聯(lián)用分析。

減壓蒸餾，收集14.1kPa，69～73℃的餾分。稱質(zhì)量，計(jì)算產(chǎn)率。

1.2.3 粗品Ⅰ、粗品Ⅱ的產(chǎn)率計(jì)算

產(chǎn)物 Ⅰ (3-乙酰氨基-2-丁酮)、產(chǎn)物Ⅱ(2,4,5-三甲基噁唑)的粗產(chǎn)率計(jì)算公式：

式中：目標(biāo)物含量為氣-質(zhì)聯(lián)用分析粗品時(shí)，目標(biāo)化合物所占的相對(duì)峰面積/%。

氣-質(zhì)聯(lián)用、紅外光譜、核磁共振對(duì)收集餾分進(jìn)行表征。EI-MS(GC-MS)，m/z:111(M+,100)，96(6)，82 (1)，68(36)，55(51)，43(60)，27(5)；FT-IR(KBr)，v/ cm-1：2928(CH3伸縮振動(dòng))，1654，1587，1279，1203，1136(噁唑環(huán)的特征吸收峰)[15,18]；1H NMR(300MHz，CDCl3，TMS內(nèi)標(biāo))，δ：2.00(3H，s，－CH3)，2.15(3H，s，－CH3)，2.35(3H，s，－CH3)[6,18]。

1.3 4-乙基-2,5-二甲基噁唑的合成

操作步驟同2,4,5-三甲基噁唑的合成。第一步Dakin-West反應(yīng)和第二步Robinson-Gabriel反應(yīng)均按照2,4,5-三甲基噁唑的較佳合成工藝進(jìn)行，只是合成粗品Ⅰ時(shí)用2-氨基丁酸4.1g(0.039mol)替代了合成2,4,5-三甲基噁唑時(shí)所用的丙氨酸3.5g(0.039mol)。粗品Ⅱ減壓蒸餾，收集12.5kPa，84～86℃餾分，稱質(zhì)量，以2-氨基丁酸的用量計(jì)算理論產(chǎn)量，同1.2.2節(jié)方法計(jì)算產(chǎn)率。

氣-質(zhì)聯(lián)用、紅外光譜、核磁共振對(duì)收集餾分進(jìn)行表征。EI-MS(GC-MS)，m/z：125(M+,58)，110(100)，96(1)，82(7)，68(49)，55(4)，43(36)，27(5)；FT-IR (KBr)，ν/cm-1：2972，2931，2879(－CH3、－CH2伸縮振動(dòng))，1649，1587，1271，1193，1133(噁唑環(huán)的特征吸收峰)[15,18]；1H NMR(300MHz，CDCl3，TMS內(nèi)標(biāo))，δ：1.11～1.17(3H，t，CH3)，2.16(3H，s，CH3)，2.35(3H，s，CH3)，2.33～2.40(2H，q，CH2)[6]。

1.4 氣-質(zhì)聯(lián)用分析

毛細(xì)管色譜柱DB-WAX(30m×250μm，0.25μm)。柱溫程序：起始溫度50℃，以17℃/min升至220℃，保持3min。進(jìn)樣口230℃，進(jìn)樣1μL，分流比50:1。載氣為He氣，流速1mL/min。

電離電壓70eV，離子源230℃，四級(jí)桿150℃，質(zhì)量掃描范圍20～350u，溶劑延遲2.5min。

2 結(jié)果與分析

2.1 2,4,5-三甲基噁唑的合成

2.1.1 無水乙酸鈉和DMAP用量對(duì)產(chǎn)物Ⅰ生成的影響

固定原料丙氨酸與乙酸酐的物質(zhì)的量比為1:11(丙氨酸用量3.5g)，反應(yīng)溫度130℃，反應(yīng)時(shí)間2h，改變催化劑DMAP和無水乙酸鈉的用量，所得實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表1。

表1 DMAP和無水乙酸鈉用量對(duì)產(chǎn)物Ⅰ生成的影響Table 1 Effect of the amounts of DMAP and anhydrous sodium acetate on the yield of crude product Ⅰ

由表1可知，不用DMAP時(shí)產(chǎn)率很低；固定DMAP為0.5g，無水乙酸鈉用量由4g增加到12g，產(chǎn)率先增加后下降；固定無水乙酸鈉用量為8g，DMAP由0.5g增加到1g，產(chǎn)率增加較小，考慮到DMAP較貴，選用較佳條件為DMAP用量0.5g、無水乙酸鈉用量8g。

2.1.2 原料物質(zhì)的量比對(duì)產(chǎn)物Ⅰ生成的影響

固定DMAP用量0.5g，無水乙酸鈉用量8g，反應(yīng)溫度130℃，時(shí)間5h，改變丙氨酸與乙酸酐的物質(zhì)的量配比，所得實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖2所示。

圖2 丙氨酸與乙酸酐物質(zhì)的量比對(duì)產(chǎn)物Ⅰ生成的影響Fig.2 Effect of alanine-acetic anhydride ratio on the yield of crude product Ⅰ

由圖2可知，隨著乙酸酐過量的增多，產(chǎn)物Ⅰ的粗產(chǎn)率提高。當(dāng)反應(yīng)物丙氨酸與乙酸酐的物質(zhì)的量比為1:11時(shí)，粗產(chǎn)率已達(dá)到了較高水平(76.9%)，考慮到乙酸酐繼續(xù)過量原料成本會(huì)較高，且后處理不便，確定丙氨酸與乙酸酐的物質(zhì)的量比為1:11較佳。

2.1.3 反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物Ⅰ生成的影響

固定丙氨酸與乙酸酐物質(zhì)的量比為1:11，丙氨酸用量0.5g，DMAP用量0.5g，無水乙酸鈉用量8g，反應(yīng)溫度130℃，改變反應(yīng)時(shí)間，所得結(jié)果見圖3。

圖3 反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物Ⅰ生成的影響Fig.3 Effect of reaction time on the yield of crude product Ⅰ

由圖3可知，反應(yīng)時(shí)間由2h增加到5h，產(chǎn)物Ⅰ的粗產(chǎn)率顯著提高；但反應(yīng)時(shí)間再增加，反應(yīng)液的顏色加深，副產(chǎn)物增多，粗產(chǎn)率反而下降，由此確定最佳反應(yīng)時(shí)間為5h。

2.1.4 環(huán)化脫水劑種類對(duì)產(chǎn)物Ⅱ生成的影響

以產(chǎn)物Ⅰ粗品為原料，比較了濃硫酸、多聚磷酸兩種環(huán)化脫水劑對(duì)產(chǎn)物Ⅱ(2,4,5-三甲基噁唑)粗產(chǎn)率的影響(濃硫酸、多聚磷酸用量參照文獻(xiàn)[6,8]確定)，所得結(jié)果見表2。

表2 濃硫酸、多聚磷酸兩種環(huán)化脫水劑所得實(shí)驗(yàn)結(jié)果比較Table 2 Comparison on the yields of crude product II using sulfuric acid and poly-phosphoric acid as catalysts

由表2可知，使用多聚磷酸作環(huán)化脫水劑產(chǎn)率較高。另外，多聚磷酸還具有操作安全，使用方便的優(yōu)點(diǎn)，因此選用多聚磷酸為環(huán)化脫水劑。

2.1.5 多聚磷酸與產(chǎn)物Ⅰ的物質(zhì)的量比對(duì)產(chǎn)物Ⅱ生成的影響

以多聚磷酸為環(huán)化脫水劑，固定反應(yīng)溫度150℃，反應(yīng)時(shí)間2h，改變產(chǎn)物Ⅰ與多聚磷酸的物質(zhì)的量比，所得實(shí)驗(yàn)結(jié)果見圖4。

圖4 產(chǎn)物Ⅰ與多聚磷酸的物質(zhì)的量比對(duì)產(chǎn)物Ⅱ生成的影響Fig.4 Effect of product Ⅰ-polyphosphoric acid ratio on the yield of crude product Ⅱ

由圖4可知，產(chǎn)物Ⅰ與多聚磷酸的物質(zhì)的量比由1:3到1:4，產(chǎn)物Ⅱ 2,4,5-三甲基噁唑的粗產(chǎn)率逐漸提高，但隨后由1:4.5到1:6時(shí)，由于副反應(yīng)產(chǎn)物增多(氣-質(zhì)聯(lián)機(jī)分析所得粗品Ⅱ中2,4,5-三甲基噁唑的含量降低)，使粗產(chǎn)率出現(xiàn)下降趨勢(shì)，因此確定較佳配比為1:4。

2.1.6 反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)物Ⅱ生成的影響

以多聚磷酸為環(huán)化脫水劑，反應(yīng)時(shí)間2h，產(chǎn)物Ⅰ與多聚磷酸的物質(zhì)的量配比1:4，比較采用較低溫度135℃和文獻(xiàn)報(bào)道溫度150℃[6]對(duì)生成產(chǎn)物Ⅱ(2,4,5-三甲基噁唑)的影響。所得結(jié)果為溫度135、150℃時(shí)，產(chǎn)物Ⅱ的粗產(chǎn)率分別為70.2%、76.8%，可見Robinson-Gabriel反應(yīng)在較低溫度時(shí)脫水環(huán)化速率較慢，采用較高溫度(150℃)進(jìn)行較好。

2.1.7 反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物Ⅱ生成的影響

用多聚磷酸作環(huán)化脫水劑，產(chǎn)物Ⅰ與多聚磷酸的物質(zhì)的量比1:4，反應(yīng)溫度150℃，改變反應(yīng)時(shí)間，所得實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖5所示。由圖5可知，反應(yīng)時(shí)間由1h增加到2h時(shí)，產(chǎn)物Ⅱ粗產(chǎn)率較大幅增加，反應(yīng)時(shí)間由2h增到3h時(shí)，產(chǎn)物Ⅱ粗產(chǎn)率緩慢增加；之后隨反應(yīng)時(shí)間延長，副反應(yīng)產(chǎn)物增多(氣-質(zhì)聯(lián)機(jī)分析所得粗品II中2, 4,5-三甲基噁唑的含量降低)，產(chǎn)物Ⅱ粗產(chǎn)率降低?？紤]反應(yīng)時(shí)間為2h與3h所得產(chǎn)物Ⅱ粗產(chǎn)率差別不大，選擇2h為較佳反應(yīng)時(shí)間。

圖5 反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物Ⅱ生成的影響Fig.5 Effect of reaction time on the yield of productⅡ

2.1.8 2,4,5-三甲基噁唑的合成結(jié)果

經(jīng)以上研究，確定2,4,5-三甲基噁唑的較佳合成工藝為：第一步Dakin-West反應(yīng)，丙氨酸與乙酸酐物質(zhì)的量比1:11，催化劑DMAP 0.5g(與丙氨酸的投料物質(zhì)的量比為0.1:1)、無水乙酸鈉8g(與丙氨酸的投料物質(zhì)的量比為2.5:1)，反應(yīng)溫度130℃，時(shí)間5h；在此條件下，得產(chǎn)物Ⅰ粗品5.2g(含量74.4%)，折合粗產(chǎn)率為76.9%；第二步Robinson-Gabriel反應(yīng)，產(chǎn)物Ⅰ與多聚磷酸物質(zhì)的量比1:4，反應(yīng)溫度150℃，時(shí)間2h；此條件下，得產(chǎn)物Ⅱ粗品5.6g(含量46.0%)，粗產(chǎn)率76.8%。

產(chǎn)物Ⅱ粗品減壓蒸餾，得2,4,5-三甲基噁唑1.30g，計(jì)算兩步反應(yīng)總產(chǎn)率為30.5%。產(chǎn)品為淡黃色透明液體，可直接嗅聞到濃郁的烤香、焦香、堅(jiān)果香、霉香、木香和清香香氣。

2.2 4-乙基-2,5-二甲基噁唑

由于4-乙基-2,5-二甲基噁唑與2,4,5-三甲基噁唑的結(jié)構(gòu)極其相似(圖1)，故按照2,4,5-三甲基噁唑的較佳工藝合成了4-乙基-2,5-二甲基噁唑。以2-氨基丁酸為初始原料，第一步Dakin-West反應(yīng)，得產(chǎn)物Ⅰ粗品4.5g (含量81.8%)，折合粗產(chǎn)率為66.0%；第二步Robinson-Gabriel反應(yīng)，得產(chǎn)物Ⅱ粗品5.0g(含量39.0%)，折合粗產(chǎn)率為72.0%。

產(chǎn)物Ⅱ粗品經(jīng)減壓蒸餾，得產(chǎn)品4-乙基-2,5-二甲基噁唑1.43g，計(jì)算兩步反應(yīng)總產(chǎn)率為28.8%。產(chǎn)品為淡黃色透明液體，可直接嗅聞到柔和的熏烤香，肉香，堅(jiān)果香，焦香和青草香氣。

3 結(jié) 論

2,4,5-三甲基噁唑和4-乙基-2,5-二甲基噁唑是兩種具有廣泛用途的食用香料。本實(shí)驗(yàn)研究確定了以DMAP和無水乙酸鈉為催化劑，無溶劑條件下合成2,4,5-三甲基噁唑的較佳工藝：第一步Dakin-West反應(yīng)，丙氨酸與乙酸酐物質(zhì)的量比1:11，DMAP用量為丙氨酸物質(zhì)的量的10%、無水乙酸鈉用量為丙氨酸物質(zhì)的量的2.5倍、反應(yīng)溫度130℃、時(shí)間5h；第二步以多聚磷酸為環(huán)化脫水劑，產(chǎn)物Ⅰ與多聚磷酸物質(zhì)的量比1:4、反應(yīng)溫度150℃、時(shí)間2h。兩步反應(yīng)總收率為30.5%。同樣條件，合成了4-乙基-2,5-二甲基噁唑，兩步反應(yīng)總產(chǎn)率為28.8%。

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Synthesis of Flavors 2,4,5-Trimethyloxazole and 2,5-Dimethyl-4-ethyloxazole

WANG Shi，XIE Jian-chun*，SUN Bao-guo，HOU Dan-dan
(School of Chemical and Environmental Engineering, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

Flavoring compounds such as 2,4,5-trimethyloxazole and 2,5-dimethyl-4-ethyloxazole were synthesized by Dakin-West and Robinson-Gabriel reactions using alanine and 2-aminobutyric acid as the starting materials. The optimal synthesis processing of 2,4,5-trimethyloxazole was explored through evaluating the effects of catalysts, reaction temperature, reaction time and reactant mole ratio on the yield of 2,4,5-trimethyloxazole. During Dakin-West reaction for synthesizing product Ⅰ(α-acylaminoketone), the optimal reaction conditions were alanine-acetic anhydride ratio of 1:11 (mole/mole), dimethylamino pyridine and anhydrous sodium acetate as the catalysts, dimethylamino pyridine-alanine ratio of 1:10, anhydrous sodium acetate-alanine ratio of 2.5:1, reaction temperature of 130 ℃ and reaction time of 5 h. During Robinson-Gabriel reaction for synthesizing product Ⅱ (2,4,5-trimethyloxazole), the optimal reaction conditions were polyphosphoric acid as cyclic dehydration agent, product Ⅰ-PPA ratio of 1:4, reaction temperature of 150 ℃ and reaction time of 2 h. The product Ⅱ(2,4,5-trimethyloxazole) was purified by vacuum distillation. The total yield of 2,4,5-trimethyloxazole was 30.5%. Similarly, according to above synthesis conditions, the total yield of 2,5-dimethyl-4-ethyloxazole was 28.8%. The 2,4,5-trimethyloxazole and 2,5-dimethyl-4-ethyloxazole had the characteristics of roasted and fragrant aroma. Both product structures were elucidated by IR, MS and1H NMR. This synthesis processing has the advantages of easily available raw materials, simple operation and purely aromatic products, which will have widely prospects for industrial development.

Dakin-West；Robinson-Gabriel；2,4,5-trimethyloxazole；2,5-dimethyl-4-ethyloxazole；edible flavor

TS202

A

1002-6630(2010)24-0163-05

2010-10-08

北京市教委科技發(fā)展計(jì)劃重點(diǎn)項(xiàng)目和北京市自然科學(xué)基金聯(lián)合資助項(xiàng)目(KZ201010011011)

王石(1987—)，男，碩士研究生，研究方向?yàn)橄懔匣瘜W(xué)。E-mail：xiaoluqingchou@yahoo.com.cn

*通信作者：謝建春(1967—)，女，教授，博士，研究方向?yàn)橄懔匣瘜W(xué)。E-mail：xjchun@th.btbu.edu.cn