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    咪達(dá)唑侖共軛體系的研究

    2010-06-05 02:43:30符義剛,李莉娥,李杰
    化學(xué)與生物工程 2010年10期
    關(guān)鍵詞:開環(huán)咪達(dá)唑侖共軛

    咪達(dá)唑侖(Midazolam)是一種苯二氮卓類藥物,臨床上常用于麻醉誘導(dǎo)的術(shù)前用藥和維持、診斷性或治療性操作的鎮(zhèn)靜等。咪達(dá)唑侖在強(qiáng)堿條件下不溶,因此臨床應(yīng)用時(shí)注射液采用其鹽酸鹽、口服制劑采用其馬來酸鹽。咪達(dá)唑侖鹽酸鹽顯弱酸性,文獻(xiàn)報(bào)道其水溶液具有共軛性質(zhì),但沒有說明引起共軛現(xiàn)象的具體條件,因此在進(jìn)行藥物分析、藥物配伍及藥代動(dòng)力學(xué)研究時(shí)常誤將咪達(dá)唑侖的共軛化物當(dāng)成其有關(guān)物質(zhì)[1~3]。

    作者以高效液相色譜法為分析手段,考察了溶液pH值、放置時(shí)間以及溶液稀釋濃度對(duì)咪達(dá)唑侖共軛體系的影響。

    1 實(shí)驗(yàn)

    1.1 試劑與儀器

    咪達(dá)唑侖注射液(批號(hào):090301,090508),宜昌人福藥業(yè)有限責(zé)任公司;甲醇為色譜純,其它試劑均為分析純。

    高效液相色譜儀(配有Waters e2695進(jìn)樣系統(tǒng)、Waters 2489紫外可見檢測器、Empower色譜數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)),美國Waters公司;FE20型pH計(jì),Mettler Toledo公司。

    1.2 色譜條件

    色譜柱:CPS-2 HYPERSIL(250 mm×4.6 mm,5 μm),流動(dòng)相為甲醇-緩沖溶液(0.1 mol·L-1磷酸與0.03 mol·L-1三乙胺等量混合,用0.1 mol·L-1氫氧化鈉溶液調(diào)pH值至3.5)=65∶35,流速1.0 mL·min-1,檢測波長220 nm,柱溫40℃,進(jìn)樣量20 μL。

    1.3 方法

    (1)取咪達(dá)唑侖注射液(規(guī)格2 mL∶2 mg)調(diào)成不同pH值樣品若干份,均用流動(dòng)相稀釋到0.5 mg·mL-1,放置3 h后測其pH值,然后采用HPLC法測定咪達(dá)唑侖的閉環(huán)物及開環(huán)物,并用歸一法計(jì)算含量。

    (2)取咪達(dá)唑侖注射液(規(guī)格2 mL∶2 mg),放置不同時(shí)間,然后采用HPLC法測定咪達(dá)唑侖的閉環(huán)物及開環(huán)物,并用歸一法計(jì)算含量。

    (3)取不同規(guī)格咪達(dá)唑侖注射液,加入不同量的流動(dòng)相得到不同稀釋濃度(以流動(dòng)相與樣品體積比表示)樣品(表1),終濃度均為0.5 mg·mL-1,放置3 h后測其pH值,然后采用HPLC法測定咪達(dá)唑侖的閉環(huán)物及開環(huán)物,并用歸一法計(jì)算含量。

    表1 不同稀釋濃度樣品的配制

    2 結(jié)果與討論

    2.1 共軛體系的確定

    實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),咪達(dá)唑侖注射液的液相色譜圖中在相對(duì)主峰保留時(shí)間為0.6 min的地方出現(xiàn)一未知雜質(zhì)峰,其峰面積隨著條件的改變發(fā)生變化。采用HPLC-MS方法,測定該雜質(zhì)分子量為343,經(jīng)確認(rèn)為化合物Ⅱ,即咪達(dá)唑侖的開環(huán)物;主峰分子量為325,經(jīng)確認(rèn)為化合物Ⅰ,即咪達(dá)唑侖閉環(huán)物。說明咪達(dá)唑侖水溶液中確實(shí)存在共軛平衡體系(圖1)。這可能是因?yàn)檫溥_(dá)唑侖在酸性溶液中,會(huì)在4,5雙鍵處開環(huán),形成相應(yīng)的開環(huán)物,并以開環(huán)和閉環(huán)的形式均衡存在于溶液中。

    (Ⅰ)閉環(huán)物 (Ⅱ)開環(huán)物

    2.2 pH值對(duì)共軛體系的影響(圖2)

    由圖2可知,咪達(dá)唑侖在酸性條件下形成一個(gè)開環(huán)物與閉環(huán)物的動(dòng)態(tài)平衡,pH值越大,開環(huán)物的含量越低,反之閉環(huán)物的含量越高,但開環(huán)物及閉環(huán)物的總含量基本不變。pH<2.5時(shí),開環(huán)物的含量隨pH值的降低而快速上升;當(dāng)pH值接近5時(shí),開環(huán)物完全轉(zhuǎn)化成閉環(huán)物。

    圖2 pH值對(duì)共軛體系的影響

    2.3 放置時(shí)間對(duì)共軛體系的影響(圖3)

    由圖3可知,隨著放置時(shí)間的延長,咪達(dá)唑侖共軛體系由開環(huán)物向閉環(huán)物形式轉(zhuǎn)化;放置3 h后,開環(huán)物基本完全轉(zhuǎn)化為閉環(huán)物。

    2.4 稀釋濃度對(duì)共軛體系的影響(圖4)

    圖4 稀釋濃度對(duì)共軛體系pH值(a)和開環(huán)物含量(b)的影響

    由圖4可知,稀釋濃度可以引起咪達(dá)唑侖溶液pH值的微小差異,由于咪達(dá)唑侖的共軛體系對(duì)pH值敏感,這個(gè)微小差異也可以破壞共軛體系的平衡,因此稀釋濃度越小,體系中開環(huán)物的含量越高,最高達(dá)6.91%,最低約0.14%。

    3 結(jié)論

    采用高效液相色譜法研究了咪達(dá)唑侖共軛體系。結(jié)果表明,咪達(dá)唑侖在水中以開環(huán)物和閉環(huán)物的共軛體系形式存在;隨著放置時(shí)間的延長,咪達(dá)唑侖共軛體

    共軛體系逐漸由開環(huán)物向閉環(huán)物轉(zhuǎn)化,放置3 h后幾乎完全轉(zhuǎn)化為閉環(huán)物;溶液pH值增大時(shí),開環(huán)物向閉環(huán)物轉(zhuǎn)化,當(dāng)pH值接近5時(shí),幾乎都轉(zhuǎn)化為閉環(huán)物;反之溶液pH值降低時(shí),閉環(huán)物向開環(huán)物轉(zhuǎn)化,當(dāng)pH<2.5時(shí),開環(huán)物的含量隨pH值的降低而快速上升;不同規(guī)格樣品,稀釋濃度越小,共軛體系中開環(huán)物的含量越高。

    參考文獻(xiàn):

    [1] Medical Economics Staff.Physicians′ Desk Reference,55 edition[M]. PDR Network,2001:2794-2804.

    [2] 安登魁,主編.藥物分析[M].濟(jì)南:濟(jì)南出版社,1992:1046-1061.

    [3] Tso,UK British Pharmacopoeia Commission the Stationery Office,Tso Staff.British Pharmacopoeia(2000ed)[M].Bernan Press,2000:VolumeⅢ2105.

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