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    山楂揮發(fā)性組分色譜保留時間的定量構(gòu)效關(guān)系研究

    2015-10-31 03:12:53冷檢秦文斌秦正龍
    食品研究與開發(fā) 2015年15期
    關(guān)鍵詞:香料山楂揮發(fā)性

    冷檢,秦文斌,秦正龍

    (江蘇師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,江蘇徐州221116)

    山楂揮發(fā)性組分色譜保留時間的定量構(gòu)效關(guān)系研究

    冷檢,秦文斌,秦正龍*

    (江蘇師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,江蘇徐州221116)

    計算了山楂香料中51種揮發(fā)性成分的分子價連接指數(shù)(mXtV)和分子形狀指數(shù)(mK),采用最佳子集回歸方法建立這些拓?fù)渲笖?shù)與山楂香料中51種揮發(fā)性成分色譜保留時間(RT)的定量構(gòu)效關(guān)系模型。該模型的相關(guān)系數(shù)(R)為0.981,計算值與實(shí)驗值較好吻合,并用Jackknife方法對模型的穩(wěn)健性進(jìn)行了檢驗。結(jié)果表明,所建模型較好地揭示了山楂香料中揮發(fā)性成分色譜保留時間的變化規(guī)律。

    山楂香料;色譜保留時間;分子價連接性指數(shù);分子形狀指數(shù);定量結(jié)構(gòu)-保留相關(guān)

    山楂又名紅果、綠梨、棠棣,是薔薇科植物山里紅或山楂的成熟干燥果實(shí),因其適應(yīng)性強(qiáng)而廣泛分布于我國大多數(shù)省份[1]。山楂味甘、酸,性微溫,歸胃、脾、肝經(jīng),具有消食健胃,化濁降脂,降壓保肝,行氣散瘀,強(qiáng)心抗癌等功效[2-5]。目前,有關(guān)山楂的研究報道主要集中在它的化學(xué)成分及抗氧化活性[6-7],而作為天然香料資源的開發(fā)報道則較少。為了探索山楂香氣的主要成分,張峻松等[8]采用同時蒸餾-萃取法提取山楂香料中的揮發(fā)性化合物,通過氣相色譜-質(zhì)譜分析,確認(rèn)了51種揮發(fā)性成分。作者利用分子價連接指數(shù)(mXtV)[9]、分子形狀指數(shù)(mK)[10]對從山楂中分離出的51種化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征,并將它們與色譜保留時間(RT)進(jìn)行回歸分析,得到了良好的預(yù)測模型。結(jié)果表明,該模型較好地揭示了山楂香氣成分保留時間(RT)的遞變規(guī)律,為山楂揮發(fā)性組分的質(zhì)量檢驗、生理活性研究及進(jìn)一步開發(fā)利用提供參考。

    1材料與方法

    1.1材料

    V9680計算機(jī)(同方股份有限公司);Chemoffice2005、SPSS 13.0、MATLAB 7.01軟件;從山楂中分離出的51種揮發(fā)性組分的色譜保留時間(RT)來自文獻(xiàn)[8],具體數(shù)據(jù)見表1。

    表1 山楂香料揮發(fā)性成分的拓?fù)渲笖?shù)和色譜保留時間Table 1The chromatographic retention time and topological index of volatile component from hawthorn perfume

    1.2兩類分子拓?fù)渲笖?shù)的計算

    為探索山楂揮發(fā)性組分的色譜保留時間(RT)與其分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,用ChemDraw Ultra 9.0軟件分別構(gòu)建山楂中51種揮發(fā)性成分的分子結(jié)構(gòu),然后在Matlab環(huán)境下調(diào)用分子結(jié)構(gòu),應(yīng)用修正的程序[11]計算得到12種分子連接性指數(shù)(nXtV),4種分子形狀指數(shù)(mK),共有16個描述子(見表1,限于篇幅只列出了其中的6種)。

    1.3方法

    將山楂香料成分中每種化合物的兩類分子拓?fù)渲笖?shù)作為自變量,相應(yīng)的色譜保留時間(RT)作為因變量構(gòu)建數(shù)據(jù)集,應(yīng)用最佳變量子集回歸進(jìn)行變量壓縮并選擇最佳的變量組合,建立定量結(jié)構(gòu)-保留相關(guān)性模型,采用逐一剔除法對模型的預(yù)測能力及穩(wěn)健度進(jìn)行檢驗。

    2結(jié)果與討論

    2.1山楂揮發(fā)性組分的QSRR模型

    將山楂香料成分中的51種化合物的色譜保留時間(RT)與上述計算得到的16個描述子一起輸入SPSS 13.0軟件,在95%的置信區(qū)間內(nèi)進(jìn)行多元線性回歸分析,經(jīng)最佳變量子集回歸所有建的QSRR模型見表2。

    用模型(1)給出的計算值與實(shí)驗值較好吻合(見表1)。

    2.2QSRR模型的魯棒性檢驗

    為了檢驗方程(1)中是否存在機(jī)會相關(guān)及“異常值”,采用Jackknife法來進(jìn)行驗證。該法是每次只剔除一個化合物,用余下的化合物分子作為訓(xùn)練集,按模型(1)的形式進(jìn)行回歸,重復(fù)51次,可得到51個模型,51個Jackknifed相關(guān)系數(shù)。對51個相關(guān)系數(shù)作控制圖(圖1),從中可看出,51個方程的R在0.983~0.979之間,即在0.981附近上下波動,呈良好的正態(tài)分布,它們的平均值為0.981,與模型(1)的R頗為一致。另外,從表1可以看出,本文計算值(Cal.)與實(shí)驗值(Exp.)的差值均在3S(S為標(biāo)準(zhǔn)偏差)以內(nèi),沒有異常值。這就表明,模型(1)具有總體可接受的穩(wěn)健性及良好的預(yù)測能力。

    圖1 Jackknifed相關(guān)系數(shù)控制圖Fig.1Control chart of Jackknifed correlation coefficient

    表2 拓?fù)渲笖?shù)和色譜保留時間最佳變量子集回歸結(jié)果Table 2The results of topological index and retention time and with Leaps-and-Bounds regression

    2.3與文獻(xiàn)方法的比較

    為了進(jìn)一步說明該模型的可靠性,將本文方法及文獻(xiàn)方法進(jìn)行比較,兩個同為六元模型的F、R、S、平均誤差(Ea)、最大誤差(Em)列于表3。

    其中R,R2,R2Adj,S,F(xiàn)分別為相關(guān)系數(shù)、判定系數(shù)、校正判定系數(shù)(用來消除模型中自變量的個數(shù)以及樣本容量對判定系數(shù)的影響)、估計標(biāo)準(zhǔn)誤差、Fischer檢驗值。

    由表2可見,隨著模型中變量數(shù)增多,其R逐漸增大,但六參數(shù)后R增大極小。此外,為了使所建立的預(yù)測模型具有較好的可信度,樣本容量與所選變量數(shù)的比值不能太小,所建模型才有意義[12]。綜合考慮,確定六元最佳QSRR模型為:

    表3 兩種方法比較Table 3Comparisons of results obtained by the two methods

    由表3可知,本文結(jié)果明顯優(yōu)于文獻(xiàn),進(jìn)一步說明模型(1)是較為合理的、可靠的。

    3結(jié)論

    分子價連接指數(shù)(mXtV)和分子形狀指數(shù)(mK)能夠較好地表征山楂揮發(fā)性組分的分子結(jié)構(gòu)特征,有效地揭示了影響山楂揮發(fā)性組分色譜保留時間(RT)的本質(zhì)因素,所建的QSRR模型具有較強(qiáng)的穩(wěn)健性及預(yù)測能力。從山楂中提取的天然山楂香料,具有特定的氣味,兼有優(yōu)美的果香韻和釀甜香韻,比起化學(xué)合成香料更為人們所青睞。隨著人們生活水平的不斷提高,對天然香料的需求量越來越大,對食品的保健功能也更加重視。本研究建模的思路,對不斷開發(fā)這一藥食同源植物的藥用價值,探索色譜保留機(jī)理,選擇實(shí)驗分離條件,建立有效的GC-MS定性方法等提供參考。

    [1]劉洪民,賈春曉,孫曉麗,等.超臨界CO2萃取山楂籽油及其化學(xué)成分分析[J].鄭州輕工業(yè)學(xué)院學(xué)報(自然科學(xué)版),2006,21(2):44-47

    [2]晏仁義,魏潔麟,楊濱.山楂化學(xué)成分研究[J].時珍國醫(yī)國藥,2013,24(5):1066-1068

    [3]劉武.山楂的營養(yǎng)化學(xué)成分及保健作用[J].食品研究與開發(fā),2002,23(5):65-66

    [4]國家藥典委員會.中華人民共和國藥典:一部[M].北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2005:22

    [5]王超群,郭敏,易敏之,等.山楂化學(xué)成分及高效液相色譜分析方法研究進(jìn)展[J].中國中醫(yī)藥信息雜志,2006,13(11):93-95

    [6]賈春曉,毛多斌,趙瑪,等.氣相色譜-質(zhì)譜法分析山楂果中的有機(jī)酸[J].化學(xué)研究與應(yīng)用,2004,16(3):435-436,439

    [7]孫敬勇,楊書斌,謝鴻霞,等.山楂化學(xué)成分研究[J].中草藥,2002,33(6):483-486

    [8]張峻松,張文葉,劉程毅,等.生物技術(shù)制備的天然山楂香料的化學(xué)成分分析[J].精細(xì)化工,2006,23(10):977-979,1013

    [9]Kier L B,Hall L H.Molecular connectivity in structure-activity analysis[M].New York:John Wiley&Sons,1986:69-75

    [10]許祿,胡昌玉.應(yīng)用化學(xué)圖論[M].北京:科學(xué)出版社,2000:247

    [11]胡黔楠,梁逸曾,王亞麗,等.直觀隊列命名法的基本原理及其在矩陣與拓?fù)渲笖?shù)計算中的應(yīng)用[J].計算機(jī)與應(yīng)用化學(xué),2003,20(4):386-390

    [12]劉東,章文軍,許祿.手性羥酸和氨基酸類化合物的構(gòu)效關(guān)系研究[J].化學(xué)學(xué)報,2009,67(2):145-150

    Relationship between Quantitative Structure and Retention Time of Volatile Component from Hawthorn

    LENG Jian,QIN Wen-bin,QIN Zheng-long*
    (School of Chemistry&Chemical Engineering,Jiangsu Normal University,Xuzhou 221116,Jiangsu,China)

    Based on the molecular topological theory,Kier's molecular valence connectivity index(mXtV)and molecular shape index(mK)of 51 volatile components from hawthorn perfume were calculated.A six-variable model of the quantitative structure-retention relationship betweenmXtV,mK and the chromatographic retention time(RT)of volatile components from hawthorn was established by Leaps-and-Bounds regression(LBR).The correlation coefficient was 0.981.The calculated values were well consistent with the observed ones.A modified Jackknife's test was performed to validate the model robustness.The model elucidated the change rule of the chromatographic retention time for volatile components from hawthorn perfume.

    hawthorn perfume;chromatographic retention time;molecular valence connectivity index;molecular shape index;quantitative structure-retention relationship(QSRR)

    10.3969/j.issn.1005-6521.2015.15.026

    2014-01-30

    冷檢(1993—),男(漢),本科生,研究方向:食品構(gòu)效關(guān)系研究。

    秦正龍(1963—),男(漢),教授,研究方向:物質(zhì)的定量效構(gòu)關(guān)系。

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